174224. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-1,2-dihidro-3H-pirrolo[1,2-a]pirrol-1-karbonsav-származékok előállítására

17

174224

18

N,N-dimetil-p-izopropoxi-benzamidot,

N,N-dimetil-o -klór-b enzamidot, N,N-dimetil-m-klór-benzamidot, N,N-dimetil-p-klór-benzamidot, N.N-dimetil-o-fluor-benzamidot, N,N-dimetil-p-fluor-benzamidot, N.N-dimetil-m-bróm-benzamidot és N.N-dimetil-o-bróm-benzamidot használva N,N-dimetil-p-toluilamid helyett, és a reakció lefolyását vékonyrétegkromatográfiás módszerrel követve, a következő vegyületeket kapjuk:

5-benzoil-l ,2 -dihidro -3 H-pirrolo [ 1,2-a ] - pírról-1 -karbonsav-izopropilészter, világossárga olaj, amely a következő fizikai jellemzőkkel rendelkezik:

Ultraibolya-spektrum (metanol): Xmax: 245, 311 nm (e 7230, 17800),

IR-spektrum (CHC13): vmax 1735, 1620 cm-1

NMR-spektrum

(CDCI3): S TMS 1,24 [d, 6H, (CH3)2CH],

2.50- 3,13 (m, 2H, H-2),

3.97 (dd, 1H, H—1),

4,18-4,70 (m, 2H, H-3),

5.00 [sepl., 1H, (CH3)2CH],

6.00 (d, 1H, H-7),

6,86 (d, 1H, H—6),

7,10-7,90 ppm

(m, 5H, fenil protonok), Tömegspektrum: m/e 297 (M*).

5-(o-toluil)-l ,2-dihidro-3H-pirrolo[l ,2-a]pirrol-1 -karbonsav-izopropilészter, olajos anyag, amely a következő fizikai jellemzőkkel rendelkezik:

UV-spektrum (metanol): Xmax 252, 303 nm (e 4460, 19100),

IR-spektrum (CHC13): i>max 1735, 1620 cm" , NMR-spektrum

(CDClj): S TMS 1,18 (d, 6H, [CH3)2CH],

2,28 (s, 3H-, o—CH3),

2.50- 3,10 (m, 2H, H-2),

3.92 (dd, 1H, H—1),

4,17-4,70 (m, 2H, H-3),

4.98 (sept. 1H, [CH3)2Íh],

5.92 (d, 1H, H-7),

6,43 (d, 1H, H—6),

6,97-7,45 ppm

(m, 4H, fenil protonok),

5-(m-toluil)-l ,2-dihidro-3H-pirrolo[l ,2-a]pirrol-1 -karbonsav-izopropilészter, olajos anyag, amely a következő fizikai jellemzőkkel rendelkezik:

Ultraibolya-spektrum (metanol): Xmax 250-251, 310-312 nm (e 6460, 17400),

IR-spektrum (CHC13): j/max 1735, 1620 cm'1, NMR-spektrum 1

(CDC13): 8TMSU5 (d, 6H, [CH3)2CH],

2,27 (s, 3H, CH3),

2,52-3,13 (m, 2H, H-2),

3.92 (dd, 1H, H—1),

4,13-4,70 (m, 2H, H-3),

4.95 [sept. 1H, (CH3)2CH|,

5.95 (d, 1H, H-7),

6.67 (d, 1H, H—6),

7,03—7,57 ppm.

(m. 4H, fenil protonok),

5-(p-etilbenzoil)-l,2-dihidro-3H-pirrolo[1,2-a]pirrol-l -karbonsav-izopropüészter, 5-(o-propilbenzoil-l ,2-dihidro-3H-pirrolo[1,2-a]pirrol-l -karbonsav-izopropilészter, 5-(m-butilbenzoil)-l ,2-dihidro-3H-pirrolo[1,2-a]pirrol-l -karbonsav-izopropilészter, 5-(o-metoxibenzoil)-l,2-dihidro-3H-pirrolo[ 1,2-a]pirrol-l -karbonsav-izopropilészter, 5-(p-metoxibenzoil)-l ,2-dihidro-3H-pirrolo[1,2-a]pirrol-l -karbonsav-izopropilészter, amely a következő fizikai jellemzőkkel rendelkezik: Ultraibolya-spektrum (metanol): Xmax 218, 270-284 (váll), 314 nm (e 9780, 9320, 22400), IR-spektrum (CHC13) ymax: 1730, 1605 cm'1, NMR-spektrum

(CDC13): 5 TMS 1,24 (d, 6H, J = 6 Hz,

[CH3)2CH-],

250-3,10 (m, 2H, H-2),

3,78 (s, 3H, CH30),

3.93 (dd, 1H, JAX = 6 Hz,

Jbx = 7 Hz, H-l),

4,13-4,60 (m, 2H, H-3),

4.95 (sept. 1H, J = 6 Hz,

[CH3)2CH],

5.95 (s, 1H, J = 4 Hz, H-7),

6.68 (d, 1H, J = 4 Hz, H-6), 6,70—7,90 ppm

(m, 4H, fenil protonok), Tömegspektrum: m/e 327 (M*), 5-(p-etoxibenzoil)-l,2-dihidro-3H-pirrolo[1,2-a]pirrol-l -karbonsav-izopropilészter, Olvadáspont: 94-95 °C,

5-(p-izopropoxibenzoil)-l ,2-dihidro-3H-pirrolo[1,2-a]pirrol-l -karbonsav-izopropilészter, 5-(o-klórbenzoü)-l ,2-dihidro-3H-pirrolo[l ,2-a]pinol-1 -karbonsav-izopropilészter, olajos anyag, amely a következő fizikai tulajdonságokkal rendelkezik:

Ultraibolya-spektrum (metanol): Xmax 251, 306 nm (e 5750, 16600),

IR-spektrum (CHC13): ymax 1735, 1625 cm'1, NMR-spektrum |

(CDC13): 5 TMS 1,22 (d, 6H, [CH3)2CH],

2,55-3,05 (m, 2H, H-2),

3.97 (dd, 1H, H-l),

4,17-4,70 (m, 2H, H-3),

I

4.97 (sept. 1H, [CH3)2CH],

5.93 (d, 2/3H), 6,00 (d, 1/3H), H-7], 6,42 (d, 2/3H),

6,67 (d, 1/3H, H-6),

7,07—7,80 ppm

(m, 4H, fenil protonok),

5-(m-klór-benzoil)-l ^-dihidro-3H-pirrolo[1,2-a]pirrol-l -karbonsav-izopropilészter,

9

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65