174185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztaglandin-származékok előállítására

19

174185

20

p

A

B

R

R.

r2

r3

R4

Rs

la]-CH2-CH2-—CH=CH—

Na+

izo-propilbutil-H

H

OH

[a]

—CH=CH—

—CH=CH—

H

izo-propil

butil-H

H

OH

[a]-CH=CH—

—CH=CH—

nh4+

szek-butilbutilmetil-H

OH

[a]-CH=CH—CH=CH—

H

etilhexil-H

H

OH

[a]-CH=CH—

—CH=CH—

H

metilbutil-H

metil-OH

[a]

—CH=CH—

—CH=CH—

H

m-klór-feniletilmetil-H

OH

[b]

—CH=CH—

—CH=CH—

H

izo-propilbutilmetil-H

OH

[b]

—CH=CH—

—CH=CH—

H

szek-butilmetil-H

H

OH

[b]

—CH=CH—

—CH=CH—

H

hexilbutil-H

H

OH

[b]

—CH=CH—

—CH=CHH

fenilbutil-H

H

OH

[b]

—CH=CH—-CH=CH—

H

m-trifluor-fenilbutil-H

H

OH

[b]

—CH=CH—

—CH=CH—

H

3,4-diklór-fenilbutil-H

H

OH

[b]-CH2-CH2-—CH=CH—

HNf(CH2CH2OH)3metilpropil-H

H

OH

[b]-CH=CH-CH=CH—

H

metilpentil-H

OH

[c]

—CH=CH—

—CH=CH—

H

fenilbutil-H

H

OH

Ie]-CH=CH—CH=CH—

H2 N+ (benzil)2

metilbutilmetil-H

OH

[c]-CH2-CH2--CH2-CH2-H

metilmetilmetil-H

OH

[C]-CH2-CH2--ch2-ch2-H

metilbutil-H

H

OH

[a]-ch2-ch2-—CH=CH—

metilp-fluor-fenilbutil-H

H

OH

[a]-ch2-ch2-—CH=CH—

propilp-metoxi-fenilbutil=0

M

—CH=CH—-CH=CH—

hexilmetilpropil-H

H

OH

[a]-CH=CH—-CH=CH-etil-3,4-dimetil-feniletil-H

H

OH

[a]-CH2-CH2-—CH=CH—

butilpentilbutilch3

H

OH

[a]-ch2-ch2--CH=CH—

H

propilbutilch3

=0

le]-CH=CH-CH=CHNa

m-trifluor-fenilbutil-H

H

OH

[b]

—CH=CH—CH=CH—

H

p-fluor-fenilbutil-H

H

OH

azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű ciklopentán-aldehidet - ahol R* és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, tetrahidropiranil- vagy acetilcsoport és A és R jelentése a fenti —, egy III általános képletű vegyülettel - ahol Z jelentése [d] vagy [e] általános képletű

csoport, ahol a képletben R1; R2, R3> R4 és Rs jelentése az előbbiekkel azonos, és R’ jelentése 1-5 szénatomos alkil-csoport -55 reagáltatunk egy vízmentes iners oldószerben 0°C és 80 °C közötti hőmérsékleten, és abban az esetben, ha a 15-helyzetben oxo-csoporttal rendelkező I általános képletű prosztaglandin analógot kapunk, ezt nátriumbórhidriddel, cinkbórhidriddel, difenil- 60 -ón-dihidriddel vagy egy lítium-trialkil-bórhidriddel hidroxilcsoporttá redukáljuk,

és kívánt esetben az így kapott I általános képletű vegyül etet, ahol P jelentése [a] képletű csoport, piridin-krómtrioxid komplex-szel oxidáljuk, 65 és/vagy kívánt esetben az így keletkezett, P jelen10