174074. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(polialkoxi-fenil)-2-pirrolidon előállítására
27 174074 28 R4 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, fenil-, 1—4 szénatomos alkanoilvagy 1—4 szénatomos alkanoilamido-csoport és X jelentése oxigén- vagy kénatomazzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű 4-(helyettesített fenil)-2-pirrolidon-3-karbonsav-alkilésztert — e képletben Rí ’ és R2 ’ jelentése R] illetve R2 vagy hidrogénatom, R3 a fent megadott jelentésű, és R hidrogénatom, vagy előnyösen 1—4 szénatomos alkil-csoport — protikus oldószerben, bázikus körülmények között, 60 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten elszappanosítunk és 60 és 280 °C közötti hőmérsékleten vákuumban vagy magas forráspontú oldószerben dekarboxilezünk, vagy b) egy III általános képletű 3-(helyettesített fenil)-4'amino-vajsav-alkilésztert - e képletben R( R2\ R3 és R jelentése az a) eljárásváltozatban megadott — vagy ennek egy savaddíciós sóját ROH általános képletű vegyület lehasítása mellett 50- —280 °C hőmérsékleten egy tercier bázis jelenlétében ciklizáljuk, és az a) vagy b) eljárásváltozat szerint kapott vegyületekben adott esetben található szabad —ORi ’ vagy OR2 ’ hidroxil-csoportokat alkilezzük, vagy arilezzük, előnyösen valamely Ri-Y általános képletű vegyülettel, ahol Y halogénatom, Rí, Rj’ és R2’ jelentése a fenti, adott esetben az =NH imino-csoportot alkilezzük, arilezzük vagy acilezzük, valamely alkil-, fenil-, vagy alkanoilhalogeniddel, és kívánt esetben a karbonil-csoport oxigénjét kénre cseréljük ki, előnyösen valamely poliszulfiddal kezelve. (Elsőbbsége: 1975. III. 19.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű új 4-(polialkoxifenil)-2-pirrolidonok előállítására, ahol Rí és R2 jelentése azonos vagy különböző, mégpedig 1-18 szénatomos alkil-csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R, és R2 közül az egyik metilcsoport, a másik metilcsoporttól eltérő, 2—6 szénatomos alkenil-, 2—5 szénatomos alkinil- vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, amely halogénatommal, hidroxil-, vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-karbonil-csoporttal van helyettesítve, fenil-, vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy Rí és R2 együtt 1—3 szénatomos alkilén-csoportot jelent, r3 jelentése hidrogénatom port, vagy metoxi-cso-R4 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, fenil-, vagy 1-4 noil-csoport és szénatomos alka-X jelentése oxigén- vagy kénatom -azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű 4-(helyettesített fenil)-2-pirrolidon-3-karbonsav-alkilésztert - képletben Rj ’ és R2 ’ jelentése Rt illetve R2 vagy hidrogénatom R3 a fent megadott jelentésű, és R hidrogénatom vagy előnyösen 1—4 szénatomos alkil-csoport -protikus oldószerben, bázikus körülmények között, 60 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten elszappanosítunk és 60 és 280 °C közötti hőmérsékleten vákuumban vagy magas forráspontú oldószerben dekarboxilezünk, vagy b) egy III általános képletű 3-(helyettesített fenil)-4-amino-vajsav-alkilésztert - e képletben Rí ’» R2 R3 cs R a fent megadott jelentésű - vagy ennek egy savaddíciós sóját ROH általános képletű vegyület lehasítása mellett 50—280 °C hőmérsékleten egy tercier bázis jelenlétében ciklizáljuk, és az a) vagy b) eljárásváltozat szerint kapott vegyületekben adott esetben található szabad -ORi ’ vagy OR2’ hidroxil-csoportokat alkilezzük, vagy arilezzük, előnyösen valamely Rt-Y általános képletű vegyülettel, ahol Y halogénatom, R,, R! ’ és R2’ jelentése a fenti, adott esetben az =NH imino-csoportot alkilezzük, arilezzük vagy acilezzük, valamely alkil-, fenil-, vagy alkanoilhalogeniddel, és kívánt esetben a karbonil-csoport oxigénjét kénre cseréljük ki, előnyösen valamely poliszulfiddal kezelve. (Elsőbbsége: 1974. III. 20.) 3. Az 1. igénypont b) eljárásváltozatának foganatosítási módja 4-(3t,4’-metiléndioxi-fenil)-2-pirrolidon előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 3-(3’,4’-metiléndioxi-fenil)-4-amino-vajsav-etilészter-hidrokloridot használunk. (Elsőbbsége: 1974. III. 20.) 4. Az 1. igénypont b) eljárásváltozatának foganatosítási módja 4-(3’,4’-etiléndioxi-fenil)-2-pirrolidon előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 3-(3’,4’-etiléndioxi-fenil)-4-amino-vajsav-etilészter-hidrokloridot használunk. (Elsőbbsége: 1974. III. 20.) 5. Az 1. igénypont b) eljárásváltozatának foganatosítási módja 44(3’-izobutoxi-4’-metoxi-fenil)-2-pirrolidon előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 3-(3’-izobutoxi-4’-metoxifenil)-4- - a mi n o - va jsav-etilészter-hidrokloridot használunk. (Elsőbbsége: 1974. III. 20.) 6. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja 4-(3’-etoxi-4’-metoxifenil)-2-pirrolidon előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 4-(3’-hidroxi-4’-metoxifenil)-3-karbonsav-etilésztert használunk és a kapott 3’-hidroxi-vegyületet etiljodiddal reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1974. 01. 20.) 7. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja 4-(3’-propoxi-4’-metoxifenil)-2-pirrolidon előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 4-(3’-propoxi-4’-metoxifenil)-3-karbonsav-etilésztert használunk. (Elsőbbsége: 1974. III. 20.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
