174074. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(polialkoxi-fenil)-2-pirrolidon előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 174074 JÉ| Bejelentés napja: 1975. III. 19. (SchE—514) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 207/24, Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: C 07 D 405/12, C 07 D 407/10, 1974. III. 20. (P 24 13 935.3) C 07 D 409/12 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1979. III. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1980. IV. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Schmiechen Ralph vegyész, Dr. Horowski Reinhard vegyész, Dr. Palenschat Dieter vegyész, Dr. Paschelke Gert vegyész, Dr. Wachtel Helmut vegyész, Dr. Kehr Wolfgang vegyész, Nyugat-Berlin Schering Aktiengesellschaft, Nyugat-Berlin és Bergkamen, utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban Eljárás 4-(polialkoxi-fenil)-2-pirrolidon előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás I általános képletű racém és optikailag aktív 4-(polialkoxi-fenil)-2-pirrolidonok előállítására, e képletben Rí és R2 jelentése azonos vagy különböző, még- 5 pedig 1—18 szénatomos alkilcsoport, azzal a feltétellel, hogy ha Rí és R2 közül az egyik metilcsoport, a másik metilcsoporttól eltérő, 2—6 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos alkinil- vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, amely halogénatommal, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkoxi-ciano-, di-(rövidszénláncú)-alkilamino-karbonil-, trifluormetil-, ferül- vagy 3—7 szénatomos cikloalkil-csoporttal van helyettesítve, fenil-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport, tetrahidrotienil- vagy tetrahidrofurilcsoport, vagy Rí és R2 együtt 1-3 szénatomos alkilén-csoportot jelent, R3 jelentése hidrogénatom vagy metoxi-csoport, R4 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, fenil-, 1—4 szénatomos alkanoilvagy 1—4 szénatomos alkanoilamido-csoport és X jelentése oxigén- vagy kénatom. Az I általános képletű vegyületek egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, ezért előfordulhatnak mind racemátok, mind optikai antipódok alakjában. A CA 65, (1966) 5432 sz. referátuma 4-(3-metoxi-fenil)-2-pirrolidont ismertet, ennek hatékonysága azonban alatta marad a találmány szerinti vegyületeknek. Az I általános képletű racém és optikailag aktív 10 vegyületek értékes neuropszichotrop gyógyszerek. Az új vegyületek központi-depresszív, apomorfin-antagonista és antinociceptív hatásúak, ezért bizonyos hasonlóságot mutatnak a klórpromazinnal (irodalom: A farmakopszichiátria modem prob- 15 lémái. Vol. 5, p. 33-44, Janssen P.R.Y.: A neuroleptikumok kémiai és farmakológiai osztályozása. D.P. Bobon et al., S. Karger Verlag, Basel-München-Párizs-New York, 1970). Másrészt a találmány szerinti vegyületek eltérnek a klórpromazintól, 20 amennyiben reflex-befolyásoló képességük kevésbé kifejezett, nyugtató és narkotizáló tulajdonságaik kevésbé szembetünőek és másképpen befolyásolják a biogén aminokat. így például a 4-(3,4-dimetoxi-fenil)-2-pirrolidon 25 a klórpromazinhoz képest huszadakkora barbitál-alvásidő-hosszabbító hatással rendelkezik. Az új vegyületeket a hatás gyors fellépése és kis akut toxicitás jellemzi. Az új vegyületek kedvező tulajdonságai nem 30 voltak várhatók, mivel — mint egyes kísérletek 174074
