174061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitro-imidazolok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

174061

jriÉjk

Nemzetközi osztályozás:

Bejelentés napja: 1975. XII. 04. (SA-2862)

C 07 D 233/00

Svájci elsőbbsége: 1974. XII. 06. (16233/74)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1978. XII. 28. Megjelent: 1980. III. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Nesvadba Hans vegyész, Reinshagen Hellmuth vegyész, Sandoz A. G., Basel, Svájc

Bées, Ausztria

Eljárás 5-nitro-imidazolok előállítására

1 2

A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 5-nitro-imidazolok előállítására. Ebben a képletben

Rí adott esetben fenilcsoporttal monoszubszti- 5 tuált vagy egy metilcsoport helyén mono-, di- vagy tri-halogénmetilcsoporttal szubsztituált egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot vagy adott esetben halogénatommal szubszti- 10 tuált fenilcsoportot vagy adamantilcsoportot,

R2 hidrogénatomot vagy egy egyenes- vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkil csoportot jelent,

X és Z egymástól függetlenül azonosak vagy külön- 15 bözők lehetnek, és oxigén- vagy kénatomot jelentenek,

Y oxigénatomot jelent,

n értéke 0, 1, 2 vagy 3, és

m értéke 0 vagy 1,

azzal a megszorítással, hogy ha m értéke 0, n értéke 1, 2 vagy 3, X és Z egyaránt oxigénatomot jelentenek, és R2 hidrogénatomot vagy metil csoportot jelent, akkor Rí benzilcsoporttól, szubsztituálatlan alkilcsoporttól vagy fenilcsoporttól eltérő 25 jelentésű.

5-Nitro-imidazolokat ismertet a 3 236 856 számú amerikai egyesült államokbeli, az 1 155 529 számú brit és a 691 009 számú belga szabadalmi leírás.

Az I általános képletű vegyületben szereplő kevés szénatomos alkil- vagy alkoxiesoportok előnyösen 1—2, különösen előnyösen 1 szénatomot tartalmazhatnak. A halogénatom előnyösen klórvagy brómatom lehet.

Különösen érdekesek azok az la általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rj, R2, X és Z a fenti jelentésűek. Előnyösek azok az la általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Z oxigénatomot vagy X oxigén- és Z kénatomot vagy X kén- és Z oxigénatomot jelent.

Különösen érdekesek továbbá az Ib általános képletű vegyületek, ahol R,, R2, X, Y, Z és n a fenti jelentésűek, főképp azok az Ib általános képletű vegyületek, amelyek képletében X, Y és Z egyaránt oxigénatomot jelentenek. Az Ib általános képletű vegyületekben n értéke előnyösen 1, 2 vagy 3, különösen előnyösen 2 vagy 3. Különösen 20 előnyösek azok az Ib általános képletű vegyületek, amelyek képletében n értéke 2.

Rí fenilcsoport jelentése esetén az a fenti szubsztituensekkel egyszer vagy többször szubsztituált lehet, bizonyos szubsztituens kombinációk azonban szterikus okok miatt kizártak. A fenilcsoport előnyösen szubsztituálatlan, vagy egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált, különösen előnyösen szubsztituálatlan vagy monoszubsztituált, a szubsz- 30 tituens előnyösen klóratom.

174061