174054. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a dezalaniltetain N-acilezett származékainak előállítására

5

174054

6

reakcióelegyet ezután 20 órán át O °C-on állni hagyjuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk, amikoris fő termékként 80%-os hozammal L-fenil-alanin-denzalaniltetaint kapunk.

4. példa

10 mg tetain-B liofilizátum 1 ml vízzel készült oldatához 3 mg L-alanin-N-karboxi-anhidrid 1 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk. A reakcióelegyet ezután 20 órán át 0°C-on állni hagyjuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk, amikoris fő termékként 52%-os hozammal L-alanil-tetain-B-t kapunk.

5. példa

10 mg tetain-A liofilizátum 3 ml dimetil-formamiddal készült oldatához 4,4 mg D-a-amino-fenil•ecetsav-N-karboxi-anhidrid 1 ml dimetil-formamiddal készült oldatát adjuk. A reakcióelegyet ezután 20 órán át 0 °C-on állni hagyjuk majd vákuumban bepároljuk, amikoris fő termékként 63%-os hozammal D-a-aminofenilacetil-tetain-A-t kapunk.

6. példa

10 mg tetain liofilizátum Imi, 8,2 pH-értékű Michaelis-pufferrel készült oldatához 4,8 mg L-fenil-alanin-N-karboxi-anhidrid 1 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk. A reakcióelegyet ezután 20 órán át 0 °C-on állni hagyjuk, majd vákuumban bepároljuk, amikoris fő termékként 58%-os hozammal L-fenil-alanil-tetaint kapunk.

A fenti példákban ismertetett módszerek lehetővé teszik az alábbi táblázatban ismertetett N-acil-dezalaniltetain-származékok előállítását. A táblázatban „előállítási módszer” fejjel jelölt oszlopban megadott számok a fenti példákra utalnak. Ha nem adunk meg konfigurációt az egyes végtermékek neve előtt, akkor ezek értelemszerűen racém vegyületek.

A példa Dezalaniltetain-származék Elős zárna állítási

módszer

7.

D-fenil-alanil--dezalaniltetain

3

8.

D-alanil-dezalaniltetain

3

9.

glicil-dezalaniltetain

3

10.

L-tirozil-dezalaniltetain

3

11.

L-valil-dezalaniltetain

3

12.

L-norvalil-dezalaniltetain

3

Táblázat folytatása

A példa Dezalaniltetán-származék Előszáma állítási

módszer

13.

L-leucil-dezalaniltetain

3

14.

L-izoleucil-dezalaniltetain

3

15.

L-norleucil-dezalaniltetain

3

16.

L-a-aminofenilacetil--dezalaniltetain

3

17.

O-benzil-szeril-dezalaniltetain

3

18.

S-benzil-ciszteinil-dezalaniltetain

3

19.

szarkozil-dezalaniltetain

3

20.

L-N-metil-alanil-dezalaniltetain

3

21.

N-fenil-glicil-dezalaniltetain

3

22.

D-fenilalanil-tetain

4

23.

D-alanil-tetain

5

24.

glicil-tetain

4

25.

L-tirozil-tetain

6

26.

L-valil-tetain

6

27.

L-norvalil-tetain

6

28.

L-leucil-tetain

6

29.

L-izoleucil-tetain

6

30.

L-norleucil-tetain

6

31.

L-a-aminobutiril-tetain

6

32.

O-benzil-szeril-tetain

5

33.

S-benzil-ciszteinil-tetain

5

34.

szarkozil-tetain

6

35.

L-N-metil-alanil-tetain

6

36.

N-fenil-glicil-tetain

5

A fenti példák szerint előállított vegyületek összegképletét, elemzési eredményét és tömegspektrumának legjellemzőbb adatát az alábbi táblázatban adjuk meg. A tömegspektrumot térrezolúciós technikával vettük fel.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3