174005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztaglandin-analóg származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 174005 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS jéél Nemzetközi osztályozás: |5J Bejelentés napja: 1975. IV. 02. (HO-1788) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: C 07 C 177/00 1974. IV. 03. (P 24 16 193.1) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. III. 28. Megjelent: 1980. II. 29. V* *'4' j \líl a 1 , il Bt Feltalálók: Szabadalmas: Beck Gerhard vegyész, Frankfurt|Main, Kunstmann Rudolf vegyész, Hofheim/Taunus, Hoechst Aktiengesellschaft, Fiankfurt/Main, Babej Milos orvos, Frankfurt/Main, Teufel Hermann vegyész, Kelkheim/Taunus, Német Szövetei Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Eljárás prosztaglandin-analóg 1 A prosztaglandinok olyan természetes anyagok, melyeket különböző állati szövetekből különítettek el. Ezek az emlősökben levő számos fiziológiai hatásért felelősek. A természetes prosztaglandinok általában 20 szénatomos szénhidrogén vázzal ren- 5 delkeznek és egymástól a hidroxil-csoportok, illetve a ciklopentán gyűrűben levő kettőskötések nagyobb vagy kisebb számában különböznek (a prosztaglandinok szerkezetére és hatására vonatkozóan lásd többek között M. F. Cuthbert „The 10 Prostaglandins, Pharmacological and Therapeutic Advances”, William Heinemann Medical Books Ltd., London 1973.) A prosztánsavak a természetben elő nem forduló, a természetes prosztánsav számos farma- 15 kológiai hatásától eltérő hatású analóg vegyületeinek szintézise növekvő jelentőségűvé válik. A 3 816 393 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásból ismeretessé váltak prosztaglandin-származékok, amelyeknek második oldal- 20 lánca azonban nem tartalmaz oxigénatomot. A 2 234 708 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat pedig olyan prosztaglandin-származékokat ír le, amelyek az oldalláncban tartalmaznak ugyan oxigénatomot, de X jelentése egye- 25 nes (nem elágazó láncú) 1—6 szénatomos alkilén■csoport. Mint ahogy a farmakológiai részből (lásd később) kitűnik, éppen az elágazó alkilén-láncot tartalmazó vegyületek mutatnak 10-szer erősebb és "tintegy 6-szor hosszabb ideig tartó gátló hatást az 30 származékok előállítására 2 in situ perfundált patkány-gyomorban pentagasztrinnal stimulált gyomorsav-kiválasztással szemben. Ugyanakkor a lekötött polorus-ú patkányoknál- orális alkalmazás esetén - az ulkusz-indexet 50%-ban lehet inhibitálni. A találmány tárgya eljárás új I általános képletű prosztánsavak természetben elő nem forduló analóg vegyületeinek- mely képletben R1 és R2 együtt oxigénatomot jelent vagy jelentésük különböző, egyik hidrogénatomot, a másik hidroxil-csoportot jelent, R3 és R4 jelentése különböző, egyik hidrogénatomot, a másik hidroxil-csoportot jelent, Rs jelentése egyenes láncú vagy elágazó láncú 1-8 szénatomos alkil-csoport, vagy 2—8 szénatomos alkenil-csoport, R6 jelentése hidrogénatom, szerves vagy szervetlen bázis kationja, 1—4 szénatomos alkil-csoport, X jelentése elágazó láncú 2—5 szénatomos alkilén-csoport és amely képletben az 5-ös és a 6-os szénatom, valamint a 13-as és 14-es szénatom valamennyien egyszeres, vagy valamennyien kettőskötéssel kapcsolódnak egymáshoz, valamint az 1 általános képletű vegyületek racém vegyületeinek előállítására. A találmány tárgya továbbá eljárás az 1 általános 174005
