173992. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo-furán-származékok előállítására
11 173992 12 b) valamely III általános képletű 2-amino-benzofuránt — ahol Rj, R2, Rt o és R!, jelentése a fenti — valamely R7S02-Hal általános képletű vegyülettel - ahol 5 Hal jelentése halogénatom és R7 a már megadott jelentésű — reagáltatunk, sav-akceptor jelenlétében és az így kapott II általános képletű 2-amino-benzofuránt — ahol Rj, Rj, R7, R10 és Ru a már megadott jelen- 10 tésű — sav, előnyösen kénsav hidrogén-klorid vagy foszforsav és valamely HÓM általános képletű, alkanol - ahol M jelentése a fenti - elegyével reágáltatunk, vagy c) benzokinont valamely Rí R2C=CH—NRi0Ri i 15 általános képletű enaminnal — ahol Rí, R2, Rí 0 és Ri 1 jelentése megegyezik a már megadottakkal - reagáltatunk, előnyösen RiR2CHCHO általános képletű aldehid — ahol Rj és R2 jelentése a fenti - jelenlétében, a kapott III általános képletű 20 5-hidroxi-2-amino-benzofuránt — ahol Rj, R2, Rj o és Rj ! jelentése a fenti — valamely R7S02-Hal általános képletű vegyülettel — ahol Hal jelentése halogénatom és R7 a már megadott jelentésű — reagáltatunk, sav-akceptor jelenlétében 25 és az így kapott II általános képletű 2-amino-benzofuránt — ahol Rí, R2, R7, Rio és Ri 1 a már megadott jelentésű - sav előnyösen kénsav, hidrogén-klorid vagy foszforsav, és valamely HÓM általános képletű al- 30 kanol - ahol M jelentése a fenti — elegyével reagáltatunk. 2 3 4 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1,5 mól HÓM álta- 35 lános képletű alkanolt használunk 1 mól II általános képletű 2-amino-benzofuránhoz, ahol a képletekben M, Rí, R2, R7j Rio és R,i jelentése az 1. igénypont szerinti. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás 40 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1,2 mól-nál több savat használunk 1 mól ÎI általános képletű 2-amino-benzofuránhoz — ahol R], R2, R7, R! o és R, 1 a már megadott jelentésű - savként előnyösen hidrogén-kloridot alkalmazunk és 45 a reakcióelegyben 0,35 súlyrésznél több HCl-t használunk 1 súlyrész vízhez. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás b) vagy c) változatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű 2-amino-benzofuránt 50 tartalmazó reakcióelegyet használjuk az eljárásban, anélkül, hogy a reakcióelegyből a II általános képletű 2-amino-benzofuránt - ahol R!, R2, R3, Rio és Ri 1 jelentése a fenti — izolálnánk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás (C) változatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az RiR2C=CHNR10Rn általános képletű enamin- ahol Rí , R2, Rj o és R, t a már megadott jelentésű — a benzokinonnal való reakció folyamán állandóan jelen van, a reakcióhoz szükséges sztöchiometria-aránynál nagyobb mennyiségben, előnyösen a benzokinonnal való reakcióhoz szükséges sztöchiometrikus mennyiséghez képest 1-10 mól% feleslegben. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás a) változatának foganatosítási módja olyan I általános képletű benzofurán-származékok előállítására, ahol Rí és R2 jelentése metilcsoport, M etilcsoportot jelent, R7 metilcsoport, azzal jellemezve, hogy olyan II általános képletű 2-amino-benzofurán kiindulóanyagot használunk, ahol Rí, R2, és R7 a tárgyi körben megadott jelentésű, és R10 és Rn jelentése az 1. igénypont szerinti és olyan HÓM általános képletű alkanolt alkalmazunk, amelyben M jelentése a tárgyi körben megadott. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás b) változatának foganatosítási módja, olyan I általános képletű benzofurán-származékok előállítására, ahol Rí és R2 jelentése metilcsoport, M etilcsoportot jelent, R7 metilcsoport, azzal jellemezve, hogy olyan III általános képletű 5-hidroxi-2-benzofurán kündulóanyagot használunk, amelyben Rí és R2 jelentése a tárgyi körben, Ri0 és R! ! jelentése pedig az 1. igénypontban megadott és ezt olyan R7—S02—Hal általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol R7 jelentése metilcsoport és Hal a már megadott jelentésű. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás c) változatának foganatosítási módja, olyan I általános képletű benzofurán-származékok előállítására, — ahol Rí és R2 jelentése egyaránt metilcsoport, M etilcsoportot jelent, R7 metilcsoport — azzal jellemezve, hogy p-benzokinont l-4mól% feleslegű 1 képletű enaminnal reagáltatunk, az enaminra vonatkoztatva 10—200 mól% izobutiraldehid jelenlétében, aromás szénhidrogén-közegben, a reakcióterméket metánszulfonil-kloriddal savakceptor jelenlétében reagáltatjuk és a kapott terméket etilalkohol, és kénsav, hidrogén-klorid és foszforsav közül kiválasztott ásványi sav elegyével reagáltatjuk. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 794391 - Zrínyi Nyomda, Budapest 6
