173975. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penám-3-karbonsav-, illetve cef-3-ém-4-karbonsav-származékok észtereinek előállítására

173975

12

6-(3-fenil-5-metil-izoxazol-4-karboxamido)-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav-pentaklórfenil-észter

A megfelelő karbonsavból a 12. példa szerint készítjük. Op.: 147-149 °C (aceton-éterből) [a]TM = +80°.

1 1

19. példa

20. példa

6-(2,6-dimetoxi-benzamido)-l -oxo-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav-pentaklórfenil-észter

A megfelelő szulfoxi-karbonsavból a 12. példa szerint állítjuk elő. Op.: 175-177 °C (kloroform-etanol).

21. példa

6-(2,6-dimetoxi-benzamido)-l -oxo-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav-3’,4’,5’-triklórfenilészter

A megfelelő szulfoxi-karbonsavból a 12. példa szerint állítjuk elő. Op.: 191—193 °C (kloroform-etanol) M^° = +204°.

22. példa

6-(2,6-dimetoxi-benzamido)-1 -oxo-2,2 -dimetil-penám-3-karbonsav-2’,2’,2’ -triklóretil-észter

A megfelelő szulfoxi savból a 6. példa szerint állítjuk elő. Op.: 152-156 °C (aceton-víz) H^°= +188°.

23. példa

7-(2.6-dimetoxi-benzamido)-3-metíl-cef-3-ém-4-karbonsav-2’,2’,2’-triklóretil-észter

A megfelelő cef-3-ém-4-karbonsavból a 6. példa szerint állítjuk elő. Op.: 147-150 °C. [a]jj>° = +15°.

24. példa

7-(Ní -2 ,2\2'-triklóretoxi-karbonil-2-amino-2-fenil-acetamido)-3-metil-cef-3-ém-4- -karbonsa v-2 ’,2 ’,2 ’-triklóretil-észter

A megfelelő N2-(2,2.2-triklóretoxi-karbonil)-csoporttal védett karbonsavból a 18. példa szerint állítjuk elő. Op.: 98-99 °C (kloroformból) (“]^°= +15°.

7 -(2 -b enziloxikarbonil-2 -fenil-acetamido)-3 - -metil-cef-3-ém-4-karbonsav-2 ’,2 ’,2 -triklóretil-észter

A megfelelő fenilmalonsav-hemi-benzilészterrel N-acilezett 7-amino-cef-3-ém-4-karbonsavból a 18. példa szerint állítjuk elő. Op.: 148-151 °C MTM=+52°.

25. példa

Szabadalmi igénypontok:

1. Eljárás (IA), illetve (IB) általános képletű penám-3-karbonsav-, illetve cef-3-ém-4-karbonsav■származékok észtereinek,

mely képletben

Rí jelentése fenil-1—4 szénatomos-alkil-karbonil-csoport, mely benziloxi-kárbonil vagy indanil-5-csoporttal szubsztituálva lehet, vagy feniloxi-1-4 szénatomos alkil-karbonil-, tienil-1 —4 szénatomos-alkil-karbonil-, N-(halogénatommal szubsztituált-1 -4 szénatomos-alkoxikarbonil)-fenilglicil-, 3-fenil-5-l —4 szénatomos-alkil-4-izoxazoil-, tritil-, vagy 1 —4-szénatomos-alkoxi-csoporttal szubsztituált benzoil-csőport,

R2 jelentése 1—4-szénatomos-alkil-csoport-, mely

halogénatommal lehet szubsztituálva vagy fenil-csoport, amely halogénatommal vagy nitro-csoporttal lehet szubsztituálva, és S-oxidjaik előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) valamely (IIA), vagy (IIB) általános képletű savat vagy sóját, mely képletben Ri, R2 jelentése a fent megadott, és (III) általános képletű alkoholt vagy fenolt, mely képletben R2 jelentése a fent megadott, valamint foszforoxi-halogenidet savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy

b) valamely (IIA), vagy (IIB) általános képletű savat vagy sóját, mely képletben Ri, R2 jelentése a fent megadott és (III) általános képletű alkoholt vagy fenolt, mely képletben R2 jelentése a fenti, valamint (IV) általános képletű foszforsav-monoészter-dihalogenidet, mely képletben R2 jelentése a fenti és X halogénatomot jelent, savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy

c) valamely (IIA), vagy (IIB) általános képletű savat vagy sóját, mely képletben Ri, R2 jelentése a fenti, és (V) általános képletű foszforsav-diészter-monohalogenidet, mely képletben R2 és X jelentése a fenti, savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk,

és az így kapott (IA), illetve (IB) általános képletű vegyületeket kívánt esetben szulfoxiddá alakítjuk.

2. Az 1. igénypont bármely változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IIA), illetve (IIB) általános képletű vegyületek, mely képletben a szubsztituensek jelentése az 1. igénypont szerinti, kálium vagy nátriumhidroxiddal vagy N-etil-piperidinnel, trietilaminnal, piridinnel, N,N-dimetilanilinnal, diciklohexilaminnal, vagy prokainnal képzett sóit alkalmazzuk-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6