173954. lajstromszámú szabadalom • Furánhidroxámsav-származékokat tartalmazó gombaölőszerek
5 173954 6 diklórmetán réteget ezután elválasztjuk, vízzel semlegesre mossuk, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk és elpárologtatjuk. A maradékot desztilláljuk, így 52 rész 0-metil-N-ciklohexil-2,4,5-trimetilfurán-3-hidroxámsavat állítunk elő. Forráspont: 128—130 °C/0,3 Hgmm. n£s = 1,5021. 5. példa 27,5 rész N-ciklopentil-hidroxilamin-hidrokloridot 200 rész diklórmetánban oldunk és az oldathoz 33,6 rész nátriumhidrogénkarbonát 300 rész vízzel készített oldatát adjuk. Ehhez az elegyhez alapos keverés mellett szobahőmérsékleten 34,5 rész 2,4,5-trimetilfurán-3-karbonsavkloridot adunk. Az elegyet 2 órán át keverjük, majd a diklórmetán réteget elválasztjuk, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk és elpárologtatjuk. így 36 rész N-ciklopentil-2,4,5-trimetilfurán-3- -hidroxámsavat állítunk elő, olaj formájában. Ezt az olajat 200 rész diklórmetánban oldjuk, az oldathoz 18 rész nátriumhidroxid 100 rész vízzel készített oldatát és 28,5 rész dimetilszulfátot adunk, és az elegyet 2 órán keverjük. A diklórmetán réteget ezután elválasztjuk, vízzel semlegesre mossuk, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk, elpárologtatjuk és desztilláljuk. így 25,2 rész 0-metil-N-ciklopentil-2,4,5-trimetilfurán-3-hidroxámsavat állítunk elő. Forráspont: 116—118 °C/0,2 Hgmm. np5= 1.4992. 6. példa 25 rész N-ciklohexil-hidroxilamin-hidrokloridot 480 rész benzolban szuszpendálunk és a szuszpenzióhoz 30 rész trietilamint adunk. Az elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 20 rész 2,4-dimetilfurán3-karbonsavkloridot csepegtetünk hozzá. Az elegyet további 2 órán át keverjük, szűrjük, a maradékot benzollal mossuk, és az egyesített benzolos rétegeket vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk és elpárologtatjuk. így 34 rész N-ciklohexil-2,4-dimetilfurán-3-hidroxámsavat állítunk elő olaj formájában. Ezt az olajat 370 rész diklórmetánban oldjuk és szobahőmérsékleten keverés közben az oldathoz 18 rész nátriumhidroxid 70 rész vízzel készített oldatát és 28 rész dimetilszulfátot adunk. Az elegyet 1 órán át keverjük, a szerves réteget elválasztjuk, vízzel mossuk, nátriumszulfáttal szárítjuk, elpárologtatjuk és szilikagélen etilacetát és ciklohexán egyenlő részeiből álló eleggyel kromatografáljuk. Az eluátumot elpárologtatjuk, így 32 rész O-metil-N-ciklohexil-2,4-dimetilfurán-3-hidroxámsavat állítunk elő. Forráspont: 122-124 °C/0,01 Hgmm. 1#= 1,5010. 7. példa 20 rész N-ciklopentil-hidroxilamin-hidrokloridot 300 rész benzolban szuszpendálunk, a szuszpenzióhoz 30 rész trietilamint adunk és az elegyet 1 órán át keverjük. Az elegyhez ezután szobahőmérsékleten 10 rész 2-metilfurán-3-karbonsavkloridot csepegtetünk. Az elegyet 3 órán át keverjük, szűrjük, a maradékot benzollal mossuk és a szerves réteget vízzel mossuk, majd nátriumszulfáttal szárítjuk és elpárologtatjuk. 25 rész N-ciklopentil-2- -metilfurán-3-hidroxámsav marad vissza. Ezt az olajat 300 rész diklórmetánban oldjuk, az oldathoz keverés közben szobahőmérsékleten 16 rész nátriumhidroxid 70 rész vízzel készített oldatát és 26 rész dimetilszulfátot adunk. Az elegyet 2 órán át keverjük, a szerves réteget elválasztjuk, vízzel semlegesre mossuk, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk. Desztillálás után 21 rész O-metil-N-ciklopentil-2- -metilfurán-3-hidroxámsavat állítunk elő. Forráspont: 104—108 °C/0,01 Hgmm. nj)5= 1,5073. A találmány szerinti furánhidroxámsav-származékok kiváló hatást mutatnak a növényi kórokozó gombákkal szemben. Ezeket a levélgombaölő szerekként és talajgombaölő szerekként, de különösen csávázó szerekként használhatjuk. Mivel a vegyületek folyadékok, illetve olyan szilárd anyagok, amelyeknek az olvadáspontja alacsony, a vegyületeket különösen előnyösen alkalmazhatjuk folyékony csávázószerek alakjában. Különös érdeklődésre tarthat számot ezen gombaölő szerek alkalmazása a különféle kultúrnövényeken levő gombamegbetegedésekkel szemben. Kultúrnövényeken ebben az összefüggésben különösen a következőket értjük: búza, rozs, árpa, zab, rizs, kukorica, gyapot, szója, bab, kávé, cukorrépa, valamint a kertészetben levő dísznövények. A vegyületek kiemelkedő hatást mutatnak a Basidiomyceten osztályba tartozó kártevő gombákkal szemben, mint amilyenek a búzában levő Tilletia tritici és Ustilago tritici, az árpában levő Ustilago hordei és az Ustilago nuda, a zabban levő Ustilago avenae, a kukoricában levő Ustilago maydis, a cukorrépában levő Ustilago scitaminea, a gyapotban levő Rhizoctonia solani, a szójában levő Macrophomina phaseoli, a babban levő Uromyces fabae és Uromyces appendiculatus, a salátában levő Sclerotium rolfsii, a pázsitfű-félékben levő Typhula incarnata, a rizsben levő Corticium sasakii, a kávéban levő Hemileia vastatrix, a Puccinia-fajok, a vegyületek a fapusztító gombákkal szemben is hatásosak, mint amilyenek a Coniophora cerebella, Merulius lacrimans, Coriolus versicolor, Lenzites trabea. A szerek szisztematikusan hatásosak. Ezen szerek szisztematikus hatása különösen a pázsitfű-félékben levő porüszög és üszög megbetegedésekkel szemben tarthat számot különös érdeklődésre. A találmány szerinti anyagokat a szokásos formulázásoknak vethetjük alá, mint amilyenek az oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok. A felhasználási formák teljesen az 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
