173952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ß-laktám antibiotikumok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
59 173952 60 IR-spektrum (KBr): 1760, 1725, 1660, 1600 cm'1. NMR-spektrum 7.1-7,8 (aromatikus (CD3OD): protonok és metilénamino-csoport), 5,60 (s, 1H), 5,45 (q, 2H), 4,17 (s, 1H), 3,60 (s, széles, 4H), 2,18 (s, 3H), 1,58 (s, 3H), 1,50 (s, 3H) 5. Analíziseredmények a C2 8H29N6Na06S • 2H20 összegképlet alapján: Számított: C = 52,82%, H=5,22%, N = 13,20%, S = 5,03%, Talált: C = 52,6%, H = 5,3%, N = 12,8%, S = 5,2%, 20.4 példa 6-/D-a-[(2-oxo-3-/4-metil/-benzalimino-imidazolidin-l-il)-karbonilamino]4- -hidroxifenil-acetamido/-penicillinsav nátriumsó (20”” képlet) 5,0 súlyrész amoxicillin-trihidrátot és 3,2 súlyrész 1 -klórkarbonil-2-oxo-3-(4-metil)-benzalimino-imidazolidint a 10.5 példa szerint reagáltatunk egymással. 6,8 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek bomláspontja 230-235°C. IR-spektrum (KBr): 1765, 1730, 1665. 1610cm"1 NMR-spektrum (CD30D):7,6—6,7 (aromatikus protonok és metilénamino-csoport), 5,5 (m, 3H), 4,18 (s, 1H), 3,6 (m, 4H), 3,25 (s, 3H), 1,55 (s, 3H), 1,50 (s, 3H), 6. Analíziseredmények a C2HH2yN,,Na07S • 2H20 összegképlet alapján: Számított: C =51.53%, H = 5,09%. N = 12.87%, S =4,91%, Talált: C = 51,2%, H = 5,2%, N = 12,7%, S = 5,1%. 20.5 példa 7-/D-a-[(2-oxo-3-/4-metil/-benzalimino-i midazolidin-1 -il )-karbonilamino]-fenilacetamido/-3-acetoximetil-cef-3- -em-4-karbonsav nátriumsó (20””’ képlet) 50 térfogatrész 80 súly%-os vizes tetrahidrofuránban feloldott 5,0 súlyrész cefaloglicin-dihidrátot és 3.0 súlyrész l-klórkarbonil-2-oxo-3-(4-metil)-benzalimino-imidazolidint az 1.6 példában ismertetett módon reagáltatunk egymással. 5,5 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek bomláspontja 178—180°C. IR-spektrum (KBr): 1760, 1725, 1660, 1615 cm'1. Analíziseredmények a C3oH29N6NaOgS • H20 összegképlet alapján: Számított: C =53,41%, N = 12.47%, Talált: C =53,4%, N = 12,5%. 21. példa 21.1 példa l-(4-metoxikarbonil)-benzalimino-2-oxo-imidazolidin (21- képlet) 47,6 súlyrész 2-oxo-imidazolidint 34,5 súlyrész nátriumnitritet és 78,4 súlyrész cinkport, valamint 77.1 súly rész 4-karboxi-benzaldehidet az 1.1 példában ismertetett módon reagáltatunk egymással. 82,8 súlyrész 1-(4-karboxi)-benzalimino-2- -oxo-imidazolidint kapunk, melyet elszuszpendálunk 200 térfogatrész metanolban, majd a szuszpenzióhoz éteres diazometán-oldatot adunk, mindaddig, amíg tartós, sárga elszíneződést nem kapunk. Röviddel az oldat kitisztulása után kristályos alakban kiválik a címben megnevezett vegyület, melynek olvadáspontja 245—246°C. IR-spektrum (KBr): 2240. 1700, a váll 1720-nál cm'1. NMR-spektrum (d6-dimetilszulfoxid): 7,6-8,1 (AB-rendszer) és s 7,63-nál, 5H), 7,20 (s, széles, 1H), 3,88 (s, 3H), m, középpont 3,7-nél (4H) 5. Analíziseredmények: Számított: C = 58,29%. H = 5,30%, N= 17,00%, 0=19,41%, Talált: C = 58,7%, H = 5,2%, N = 17,3%, 0=19,6%. 21.2 példa l-klórkarbonil-2-oxo-3-(4-metoxikarbonil)-benzal i mi no-i mi dazol idin (21” képlet) 17,4 súlyrész l-(4-metoxikarbonil)-benzalimino-2-oxo-imidazolidint, 22,8 súlyrész trietilamint, 22,7 súlyrész klórtrimetil-szilánt és 13,9 súlyrész foszgént a 19.2 példában ismertetett módon reagáltatunk egymással. 21,0 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek bomláspontja 210-215°C. IR-spektrum (paraffinolaj): 1800 cm'1. 21.3 példa 6-/D-a-[(2-oxo-3-/4-metoxikarbonil/-benzalimino-imidazolidin-l-il)-karbonilarnino]-fenilacetamido/-penicillinsav nátriumsó (21’” képlet) 6.2 súlyrész ampicillin-trihidrátot és 4,6 súlyrész 1-klórkarbonil - 2-oxo-3-(4-metoxikarbonil)-benzalimino-imidazolidint a 2.3 példa szerint reagáltatunk 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 30
