173952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ß-laktám antibiotikumok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

17.3 példa

6- /D-a-[(2-oxo-3-/3-klór/-benzalimino-imidazolidin-1 -il)-karbonilamino]-fenilacetamido-penicillinsav nátriumsó ( 17'” képlet)

100 térfogatrész 80%-os. vizes tetrahidrofuránban feloldott 9,3 súlyrész ampicillin-trihidrátot az

1.3 példában ismertetett módon reagáltatunk

8.7 súlyrész l-klórkarbonil-2-oxo-3-(3-klór)-benzalimino-imidazolidinnel. 5,0 súlyrész. cím szerinti vegyúletet kapunk.

IR-spektrum (KBr): 1760. 1720. 1660, 1600cm-1.

17.4 példa

7- /D-a-[(2-oxo-3-/2-klór/-benzalimino-imidazolidin-1 -il)-karbonilamino]-fenilacetamido/-3-acetoximetil-cef-3-em-4- -karbonsav nátriumsó

(17'”' képlet)

100 térfogatrész 80%-os, vizes tetrahidrofurán oldatban feloldott 3.3 súlyrész cefaloglicin-dihidrátot az 1.6 példában ismertetett módon reagáltatunk

2.5 súlyrész 1-klórkarbonil-2-oxo-3-(3-klór)-benzalimino-imidazolidinnel. 2.1 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek olvadáspontja 21 2-218°C (bomlik).

IR-spektrum (KBr): 1765. 1735, 1665, 1610 cm-1.

Analíziseredmények a C2oH26GN6Na08S •

• 3 HjO összegképlet alapján:

Számított: C = 47.65%. H=4.42%,

N = 1 1.49%,

Talált: C = 47.6%. H =4.8%.

N = 11.5%.

18. példa

18.1 pél da

l-(3.4-diklór)-benzalimino-2-oxo-i midazolidin ( 18' képlet)

47,6 súlyrész 2-oxo-imidazolidint 34.5 súlyrész nátriumnitritet és 78,4 súlyrész cinkport. valamint 8.75 súly rész 3.4-diklór-benzaldehidet az

1.1 példában ismertetett módon reagáltatunk egymással. 50,4 súlyrész. cím szerinti vegyületet kapunk, melynek olvadáspontja 178-181°C. IR-spektrum (KBr): 3240. 1720 (széles), 1470, 1400, 1260 cin-1

NMR-spektrum

(d,,-dimetilszulfoxi: 7,95 (s. 1H). 7.7 (m, 3H),

7,37 (s, széles, 1H), m, középpontja 3,7-nél (4H).

Analíziseredmények:

Számított:

C =46,46%,

H = 3,52%,

N = 16,28%.

Cl = 27,47%,

Talált:

C =46,4%,

H = 3,6%,

N = 16,1%,

Cl = 27,4%.

28

18.2 példa

l-klórkarbonil-2-oxo-3-(3,4-diklór)-benzaliminoimidazolidin (18” képlet)

30,0 súlyrész l-(3,4-diklór)-benzalimino-2-oxo-imidazolidint és 250 térfogatrész abszolút dioxánban feloldott 37,8 súlyrész trietilamint, valamint

80,0 térfogatrész abszolút dioxánban feloldott

37,7 súlyrész trimetil-klórszilánt és 23,1 súlyrész foszgént a 2.2 példa szerint reagáltatunk egymással.

11.2 súlyrész, 224—230°C-on bomló, cím szerinti vegyületet kapunk.

IR-spektrum (paraffinolaj): 1800 cm"1. Analíziseredmények:

Számított: C =41,80%, H = 2,82%,

N= 13,07%, Cl =33,07%,

Talált: C =41,9%, H = 2,8%,

N = 12.9%, Cl = 32,8%.

18.3 példa

6- /D-a-[(2-oxo-3-/3,4-diklór/-benzalimino-imidazolidin-l-il)-karbonilamino]-fenilacetamidoZ-penicillinsav nátriumsó (18”' képlet)

100 térfogatrész 80%-os vizes tetrahidrofurán oldatban feloldott 9,4 súlyrész ampicillin trihidrátot az 1.3 példában ismertetett módon reagáltatunk

5.0 súlyrész l-klórkarboniT2-oxo-3-(3,4-diklór)-benzalimino-imidazolidinnel 5,3 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk.

IR-spektrum (KBr): 1765, 1725, 1660, 1605 cm"1 NMR-spektrum 7,3—7,7 (aromatikus protonok

(CDjOD): és metilénamino-csoport).

5,61 (s, 1H), 5,50 (q, 2H),

4.18 (s, 1H), 3,85 (s, széles, 4H), 1,58 (s, 3H), 1.50 (s, 3H) 5.

18.4 példa

7- /D-a-[(2-oxo-3-/3,4-diklór/-benzalimino-i midazolidin-l-il)-karbonilamino]-fenilacetamido/-3-acetoximetil-cef-3-em-4- -karbonsav nátriumsó

(18”” képlet)

100 térfogatrész 80%-os vizes tetrahidrofuránban feloldott 7,0 súlyrész cefaloglicin dihidrátot az

1.6 példában ismertetett módon reagáltatunk

5.0 súlyrész l-klórkarbonil-2-oxo-3-(3,4-diklór)-benzalimino-imidazolidinnel 7,7 súlyrész cím szerinti vegyületet kapunk, melynek bomláspontja 190—195°C.

IR-spektrum (KBr): 1765, 1740, 1665, 1615 cm"1.

Számított: C =48,95%, N= 11,80%.

O = 17,99%,

Talált: C =49,0%, N =11,7%,

O = 18,1%.

7395

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65