173881. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N(1H-benzimidazol--2-il)-karbonátok és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
9 173881 10 12. példa A 9. példa szerinti eljárással és ekvivalens mennyiségű kiinduló anyagok felhasználásával az alábbi I általános képlet körébe tartozó vegyületeket állítjuk elő: N-/5-[2-(4-fluorfenil)-l,3-dioxolán-2-il]-1 H-benzimidazol-2-il/-karbaminsav-etilészter, N-/5-[2-(4-fluorfenil)-l,3-dioxolán-2-il]-1 H-benzimidazol- 2-il /-karbaminsav-propilészter, N-[ 5-(2-fenil-1,3-dioxolán- 2-il)-1H-benzimidazol-2-il]-karbaminsav-etilészter, N-[5-(2-fenil-l ,3-dioxolán- 2-il)-1H-benzimidazol-2-il]-karbaminsav-butilészter, N-[5-(4-metil-2-fenil-l,3-dioxolán-2-il)-1 H-benzimidazol-2-il]-karbaminsav-etilészter, N-[5-(4,5-dimetil-2-fenil-l,3-dioxolán-2-il)-lH-benzimidazol-2-il]-karbaminsav-etilészter, N-[5-(4,5-dimetil-2-fenil-l,3-dioxolán-2-il)-lH-benzimidazol-2-il]-karbaminsav-2-propilészter, N-[5-(4-metil-2-fenil-l,3-dioxán-2-il)-1 H-benzimidazol- 2-il ]-karbaminsav-etil észter, N-/5-[ 2-( 2-tienil)-1,3-dioxolán-2-il]-1H-benzimidazol-2-il/-karbaminsav-etilészter. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű N-(lH-benzimidazol-2-il)-karbamátok előállítására - ahol R fenil-, halogénfenil- vagy 2-tienil-csoport, R1 rövidszénláncú alkil-csoport, A valamely alábbi képletű R3 1-CHI 1-C-1-CHI 1 R2 1 R4 1 n Rs alkilén-csoport, amelyben n = 0 vagy 1, R2, R3, R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot jelent -, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyületet valamely III általános képletű N-[(imino)-(metoxi)-metil]-karbaminsav-alkilészter, vagy valamely IV általános képletű N-[(rövidszénláncú alkiloxikarbonilimino)-(R6-tio)-metilén]-karbaminsav-alkilészter, ahol R6 hidrogénatom vagy metil-csoport, vagy valamely V általános képletű rövidszénláncú karbalkoxi-izotiociánsav, vagy valamely VII általános képletű di-(rövidszénláncú)-karbalkoxiciánamid jelenlétében gyűrűzárási reakciónak vetünk alá. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mó dja N-/5-[2-(4-fluorfenil)-1,3 -diox ólán-2-il]-1H-benzimidazol-2-il/-karbaminsav-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-[2-(4-fluorfenil)-l,3- -dioxolán-2-ü]-l,2-feniléndiamint N-[(metoxikarbonilimino)-(metiltio)-metilén]-karbaminsav-metilészterrel reagál tatunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az N-[5-(2-fenil-l,3-dioxolán-2-il)-lH-benzimidazol-2-il]-karbaminsav-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-[2-fenil-l,3-dioxolán-2-il]-l,2- -feniléndiamint N-[(metoxikarbonilimino)-{metiltio)-metilén]-karbaminsav-metilészterrel reagál tatunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az N-[5-(4-metil-2-fenil-l,3-dioxolán-2-il)-lH-benzimidazol-2-il]-karbaminsav-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-[4-metil-2-fenil-l ,3-dioxolán-2-il]-l ,2-feniléndiamint N-[(metoxikarbonilimino)-(metiltio)-metilén]-karbaminsav-metilészterrel reagál tatunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, az N-[5-(4,5-dimetil-2-fenil-l,3-dioxolán-2- -il)-lH-benzimidazol-2-il]-karbaminsav-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-[4,5 -dimetil-2-fenil-l,3-dioxolán-2-il]-l,2-feniléndiamint N-[(metoxikarboniliminoHmetiltio) -metilénj-karbaminsav-metilészterrel reagáltatunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az N-/5-[2-(2-tienil)-l,3-dioxolán-2-il]-lH-benzimidazol-2-il/-karbaminsav-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-[ 2-(2-tienil)-1,3-dioxolán-2-il]-l,2-feniléndiamint N-[(metoxikarbonilimino)-(metiltio)-metilén]-karbaminsav-metilészterrel reagáltatunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az N-[5-(4-metil-2-fenil-l,3-dioxán-2-il)-lH-benzimidazol-2-il]-karbaminsav-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-[4-metil-2-fenil-l,3- -dioxán-2-il]-l,2-feniléndiamint N-[(metoxikarbonil- i m i n o)-(metil tio)-me tilén]-karbaminsav-me tilészterrel reagáltatunk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése anthelmintikus gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely I általános képletű N-(lH-benzimidazol-2-il)-karbamátot — ahol az R, R1 és A szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadottakkal megegyezik — egyéb, az I általános képletű vegyületekkel szinergetikus hatást nem mutató gyógyászati hatású anyagokkal és vivőanyagokkal, továbbá gyógyászati készítmények előállításánál szokásos segédanyagokkal kombinálva gyógyászati készítménnyé alakítunk. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-/5-[ 2-(4-fluorfenil)- l,3-dioxolán-2-il]-1 H-benzimidazol-2-il/-karbaminsav-metilésztert alkalmazunk. 10. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[ 5-(2-fenil-1,3-dioxolán-2-il)-1 H-benzimidazol-2-il]-karbaminsav-metilésztert alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
