173876. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a természetben elő nem forduló prosztánsav-származékok előállítására
25 173876 26 R1 és R2 jelentése együttesen oxigénatom vagy külön-külön hidrogénatom vagy hidroxih -csoport, mimellett R1 és R2 jelentése különböző, U jelentése egy (-CH2-)m általános képletű 5 csoport, ahol m jelentése 0—5, vagy egy IV általános képletű csoport, ahol R3 és R4 azonos vagy különböző jelentésű és hidrogénatomot jelentenek, vagy az egyik hidrogénatomot és a másik egy 1-4 10 szénatomos alkil-csoportot jelent, vagy egy IV’ általános képletű csoport, ahol R3 és R4 különböző jelentésű, az egyik hidrogénatomot, a másik 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, 15 V jelentése vegyérték-kötés, oxigénatom,-CH2—0— csoport, vagy az V, VI vagy VII általános képletű csoportok valamelyike, de ha V és W jelentése vegyérték-kötés, X jelentése -(CH2)j_3-, 20 W jelentése vegyérték-kötés vagy egy IX általános képletű csoport, ahol Rs és R6 azonos vagy különböző jelentésű és hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelentenek, 25 X jelentése (—CH2—)m általános képletű csoport, ahol m jelentése 0—5 —, azzal a feltétellel, hogy az -U-V-W-X-lánc együttes jelentése —(CH2)n— csoporttól — ahol n = 4—7 — eltérő, 30 azzal jellemezve, hogy a) la általános képletű vegyületek, vagy e vegyületek fiziológiailag veszélytelen sóinak az előállítására — ahol a képletben U, V, W és X jelentése a 35 fenti —, valamely II általános képletű vegyületet — ahol U; V, W és X jelentése a fenti, R7 és R8 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport és R9 jelentése tetrahidropiranil-csoport — 1—1,5 mólos alkoholos alkálialkoholáttal 1—16 órát reagáltatjuk 40 szobahőmérséklet - 150 °C közötti hőmérséklet - -tartományban, inert gázatmoszférában, és a kapott III általános képletű vegyületet — ahol U, V, W, X, R7, R8 és R9 jelentése a fenti — alkalikus közegben elszappanosítjuk, dekarboxilezzük és sav- 45 val kezeljük és kívánt esetben a végtermék sóját képezzük fiziológiailag veszélytelen szerves vagy szervetlen bázisokkal, vagy b) Ib általános képletű vegyületek előállítására 50- ahol R1 és R2 jelentése különböző, az egyik hidrogénatomot, a másik hidroxil-csoportot jelent és U, V, W és X jelentése a fenti — valamely la általános képletű vegyületet, ahol U, V, W és X jelentése a fenti, valamely komplex fém-hidriddel, előnyösen fém-bór-hidriddel redukáljuk, és a kapott végterméket kívánt esetben szabad savvá, illetve fiziológiailag veszélytelen sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 15a-hidroxi-3-oxa-9-oxo-13-transz-proszténsav előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5RS,3”SR)-l-(6’-metoxikarbonil-5 ’-oxahexü)-2-oxo-5 - [3 ”-(2 ’’’-tetrahidropiraniloxi)-l ’’-transz-oktenil]- ciklopentánkarbonsav-etilésztert alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 15a-hidroxi-3-oxa-9-oxo-5,13- -transz-prosztadiénsav előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5RS,3”SR)-l-(6’-metoxikarbonil-5’-oxa-2'-transz-hexenil)- 2-oxo-5-[3”-(2 ’ ”-tetrahidropiraniloxi)-l ’-transz-oktenil]- ciklopentánkarbonsav-etilésztert használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 15a-hidroxi-3-oxa-9-oxo-5- -cisz,13-transz-prosztadiénsav előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5RS,3”SR)-1 -(6’-etoxikarbonil-5 ’-oxa-2 ’-cisz-hexenil)-2-oxo-5- [3”-(2’”-tetrahidropiraniloxi)-l ’’-transz-oktenil]- ciklopentánkarbonsav-etilésztert alkalmazunk. 5. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 15a-hidroxi-5-metil-9-oxo-13- transz-proszténsav előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5RS,3”SR)-l-(6’-etoxikarbonil-3’-metilhexü)-2-oxo-5- [3”-(2”’-tetrahidropiraniloxi)-l ’’-transz-oktenil]- ciklopentánkarbonsav-etilésztert alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 15a-hidroxi-6-metil-9-oxo-13- -transz-proszténsav előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5RS,3”SR)-l-(6’-etoxikarbonil-2 ’-metil-hexil)-2-oxo -5 - [3”{2’”-tetrahidropiraniloxi)-l ’’-transz-oktenil]- ciklopentánkarbonsav-etilésztert alkalmazunk. 7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy a kapott I általános képletű vegyületeket - ahol Rí, R2, U, V, W és X jelentése az 1. igénypont szerinti — vagy azok sóit önmagukban vagy egyéb hasonló hatású készítménnyel kombinálva a gyógyszerkészítésben szokásos módon hordozó- és/vagy egyéb segédanyagokkal gyógyászati készítménnyé elkészítjük. 2 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 794379 - Zrínyi Nyomda, Budapest 13
