173775. lajstromszámú szabadalom • Szulfid-tipusú ellenmérgeket tartalmazó herbicid kompozíciók
5 173775 6 ban ismertetett módszerekkel állíthatók elő. Az egyes vegyületekhez sorszámokat rendelünk, és a leírás további részében a vegyületeket e számok alatt említjük. 1. példa Bisz(3,3-Diklór-allil)-szulfíd előállítása 1100 g (7,5 mól) 1,1,3-triklór-prop-l-ént feloldunk 1 liter izopropanolban, majd a kapott oldathoz 15 °C-on egy adagban durva por formájában 900 g (3,75 mól) nátrium-szulfid-nonahidrátot adunk. A kapott elegyet 25-30 °C-on 3 órán át, majd 50 °C-on 2 órán át keverjük, ezt követően pedig szobahőmérsékleten egy éjszakán át állni hagyjuk. A kicsapódott nátrium-kloridot ezután kiszűrjük, majd a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradék olajat 1 liter benzol és 1 liter dietil-éter elegyével felvesszük, majd a kapott oldatot háromszor 400 ml vízzel mossuk. Az oldatot ezután magnézium-szulfát felett szárítjuk, majd az oldószereket vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó oldószert még nagyobb vákuumban, közel 0,5 Hgmm nyomáson távolítjuk el. így barnásvörös folyadékot kapunk 853 g (90%) mennyiségben. A 5 vegyület várt szerkezetét magmágneses rezonancia-spektroszkópiás vizsgálattal igazoltuk. A termék fonáspontja 75—77 °C/35 Hgmm.. 2. példa 10 Bisz-(/3-3 -Klór-benzamido-etil )-szulfid 2,5 g (0,021 mól) bisz-(ß-amino-etil)-szulfid és 1,6 (0,04 mól) nátrium-hidroxid 20 ml víz és 40 ml 15 dietil-éter elegyével készült oldalához 10-20 °C-on 7,0 g (0,04 mól) 3-klór-benzoil-klorid 15 ml dietil-éterrel készült oldatát adjuk. Csapadék jelenik meg. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten 45 percen át keverjük, majd a csapadékot kiszűr- 20 jük, vízzel mossuk és szárítjuk. így 7,0 g mennyiségben (88%) a cím szerinti vegyületet kapjuk 150—152 °C-on olvadó fehér csapadék formájában. Várt szerkezetét infravörös spektruma igazolta. Ri —SI. táblázat-R2 általános képletű vegyületek A vegyület Olvadáspont °C-ban sorszáma Rí r2 vagy törésmutató (N3d°) 1 bisz-(4-klór-fenil)-metil-4-klór-fenil-1,6460 2 ftálimido-metilizopropil-57-62 3 N-izobutil-karbamoil-metil-4-klór-fenil-107-112 4 ftálimido-metiletü-64-72 5 ftálimido-metilpropil-1,5561 6 pentaldór-fenil/3-klór-etil-133-134 7 4-klór-fenila-hidroxi-triklór-etil-73-76 8 3,3-diMór-allil-3,3-diklór-allil-75-77/35 Hgmm 9 fenil-2-ciano-1,1 -diklór-etil-1,6073 10 2,3,3-trildór-alliletil-1,5325 11 3-klór-2-butén-l-il-3-klór-2-butén-l-il-1,5387 12 karboxi-metilciano-metil-1,5217 13 3-klór-aim-3-ldór-allil-1,5270 14 2-propén-l-ü-2-propén-l-il-1,4850 15 0-hidroxi-etiletil-1,4816 16 233-trildór-allil-2,2,3-triklór-allil-1,5810 3
