173710. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új transz-1-(tri-alkil-sztannil)-1-alkén-3-ol-éterek előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

173710

jffjÉihk

Nemzetközi osztályozás:

1-1

Bejelentés napja: 1976.1. 30. (Cl— 1637)

C 07 F 7/22, 7/02

Közzététel napja: 1979. I. 27.

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1979. IX. 29.

Feltalálók:

Szabadalmas:

dr. Kovács Gábor vegyészmérnök 20%, dr. Szántay Csaba vegyészmérnök 10%, CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti

dr. Simonidesz Vilmos vegyészmérnök 17%, Visky Györgyné dr. vegyész- Termékek Gyára Rt.

mérnök 17%, Szederkényi Ferenc vegyész 11%, Szűk Gyula gépészmérnök 9%, Budapest

Regényi Péter gépészmérnök 6%, Bolemann János vegyészmérnök 5%, dr. Kovács

Gáborné vegyészmérnök 5%, Budapest

Eljárás új transz-l-(tri-alkil-sztannil)-l-alkén-3-ol-éterek előállítására

1

Találmányunk prosztaglandinok előállításánál közbenső termékként felhasználható új transz-1 -(tri-alkil-sztannil)-l-alkén-3-ol-éterek előállítására vonatkozik.

Ismeretes, hogy prosztaglandinok alsó, a karb- 5 oxilcsoportot nem tartalmazó oldalláncának kialakítása során közbenső termékként lítium-transz-vinil-vegyületek alkalmazhatók. Ezek előállítása a megfelelő halogenidekből halogén-fém kicserélési reakcióval történik [J. Am. Chem. Soc. 97 857 10 (1975) és 97 865 (1975)]. Az eljárás hátránya, hogy a megfelelő halogén-transz-vinil-vegyületek körülményesen, nehezen állíthatók elő és a reakcióban keletkező lítium-vinil-vegyületeket további átalakítás előtt izolálni kell. 15

Találmányunk célkitűzése a prosztaglandinok előállításánál kulcsvegyületként felhasználható lítium-transz-vinil-vegyületek szintéziséhez egyszerűbben előállítható kiindulási anyagok biztosítása. 20

Találmányunk tárgya eljárás (V) általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben:

Rí jelentése 1—5 szénatomos alkil-csoport,

R2 és R3 jelentése hidrogénatom vagy 1 -7 szén- 25 atomos alkil-csoport vagy

R2 és R3 együtt —(CH2 )n— általános képletű csoportot képeznek, melyben n = 4—6, azzal a feltétellel, hogy R2 és R3 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű: 30

2

R4 jelentése, egy (Vll), (Vili) vagy (IX)

általános képletű csoport, ahol Rs, R6 és R7 azonos vagy különböző lehet és jelentésük 1-4 szénatomos alkil-csoport, Rg és R9 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkil-csoport,

R10 jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport

azzal jellemezve, hogy

a!) valamely (II) általános képletű vegyületet az R4 csoport bevitelére alkalmas ágenssel, előnyösen

3,4-dihidro-2H-piránnal, valamely trialkilszililkloriddal, izopropenilmetil-éterrel vagy etil-vinil-éterrel reagáltatunk, majd a kapott (III) általános képletű vegyületet egy (I) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, vagy

a2) valamely (III) általános képletű vegyületet valamely (I) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, vagy

bj) olyan (V) általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben R2 és R3 közül az egyik hidrogén-atom és a másik 1-7 szénatomos alkil-csoport, valamely (II) általános képletű vegyületet valamely (I) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, majd a kapott (IV) általános képletű vegyületet az R4 csoport bevitelére alkalmas ágenssel, előnyösen 3,4-dihidro-2H-piránnal, valamely trialkilszililkloriddal, izopropenil-metiléterrel vagy etil-vinil-éterrel hozunk reakcióba vagy

173710