173647. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oktahidro-indolo [2,3-a] kinolizin-származékok epimerizálására
9 173647 10 szulfáttal szárítjuk. A szárítószerről leszűrt oldatot vákuumban bepároljuk, a visszamaradó olajat preparatív vékony rétegkromatográfiás úton szétválasztjuk (KG—PF2 5 4+366 adszorbensen, benzol-metanol 14:3 arányú elegyben futtatva, eluáás éterrel). A transz izomer Rf értéke nagyobb a cisz izomer Rf értékénél. 5 Ily módón először 0,58 g la-etil-1- (2’-n-oktiloxikarbonil-etil) - l,2,3,4,6,7,12,12bß -oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizint (kitermelés: 58%), majd 0,37 g la-etil-l'(2’-n-oktiloxikarbonil-etil) -1,2,3,4,6,7, 12, 12ba-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizint (kitermelés : 37 10 %) állítunk elő, mindkettőt színtelen olaj formájában. Infravörös színkép (KBr): transz vm : 3320 cm'1 (ind-NH) 2720 cm'1 2690 cm'1 15 (Bohlmann sávok) 1710 cm'1 (=C=0) cisz v_ v : 3350 cm'1 (ind-NH) max -I v 2720 cm 2680 cm'1 20 (Bohlmann sávok) 1720 cm'1 (=C=0) b. ) A 4. példa a.) változatában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként l,00g (2,28 mmól) la-etil-1- (2’-n-oktil- 25 oxikarbonil-etil) -1,2,3,4,6,7,12,12bß-oktahidro-indolo[2,3-a] kinolizint alkalmazunk. A kapott izomerek aránya és fizikai tulajdonságai megegyeznek a 4. példa a.) változatában leírtakkal. c. ) A 4. példa a.) változatában leírtak szerint 30 járunk el azzal a különbséggel, hogy a reakciót szobahőmérsékleten 24 órán át hajtjuk végre. A kapott izomerek aránya és fizikai tulajdonságai megegyeznek a 4. példa a.) változatában leírtakkal. d. ) A 4. példa b.) változatában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a reakciót szobahőmérsékleten 24 órán át hajtjuk végre. A kapott izomerek aránya és fizikai tulajdonságai megegyeznek a 4. példa a.) változatában leírtakkal. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) vagy (II) általános képle tű oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizin-származékok - mely 45 képletben R1 jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport, és R2 jelentése 1—8 szénatomos alkil-csoport - epimerizálására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) vagy (II) általános képletű vegyületet - mely képletben R1 és R2 jelentése a fent megadottakkal egyező — valamilyen iners szerves oldószerben egy szervetlen savval vagy szerves karbonsavval kezelünk, ,a kapott epimerelegyből az (I) vagy (II) általános képletű epimereket — mely képletekben R1 és R2 jelentése a fent megadottakkal egyező - önmagában ismert módon különítjük el, és kívánt esetben a fenti eljárást egyszer vagy többször megismételjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szervetlen savként koncentrált kénsavat használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szervetlen- savként sósavat használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szervetlen savként 85 %-os foszforsavat használunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szerves karbonsavként 98—99 %-os hangyasavat használunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szerves karbonsavként jégecetet használunk. 7. Az 1.-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy iners szerves oldószerként valamely R2 —OH általános képletű alkanolt — mely képletben R2 jelentése 1—8 szénatomos alkil-csoport — használunk. 8. A 7. igénypont szerinti eljárásfoganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy alkanolként metanolt használunk. 9. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy alkanolként szek-butanolt használunk. 10. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy alkanolként terc-butanolt használunk. 11. Az 1.—10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kezelést 20—150 °C hőmérsékleten hajtjuk végre. 12. Az 1.—11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az epimereket egymástól frakcionált kristályosítással különítjük el. 13. Az 1.—11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az epimereket egymástól preparatív vékonyrétegkromatográfiás úton különítjük el. 1 db rajz A kládáiért felel: a Közgazdasági él Jogi Könyvkiadó igazgatója 790299, OTH, Budapest
