173604. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztánsav-analógok előállítására
27 173604 28 a kapott új VIII általános képletű cián- ahol X jelentése a fenti -, -40 — Sétált közötti hőmérsékleten valamely komplex fém-40°C 1—1,5 móljával, valamely aprotikus, abszolút hidrid szerben redukáljuk, oldóa kapott új IX általános képletű aldi- ahol X jelentése a fenti — valamely X ált^hidet képletű foszfonsav-származékkal — ahol R3 János tése a fenti — reagáltatjuk, jelena kapott új XI általános képletű teli ketont — ahol X és R3 jelentése a fetetlen valamely komplex fémhidriddel redukáljuk, nti — a kapott új XII általános képletű al- ahol X és R3 jelentése a fenti - epimeiikohol keverékét vagy az epimerek 2,3-dihidr<jeinek sav-katalizált addíciójával történt szét választ ás<3 pír án az új XIII általános képletű tetrahidropiranii után- ahol X és R3 jelentése a fenti - képezzülj-étert amelyet metiljodiddal hevítünk acetonban;; dimetilformamidban, valamely savmegkötősz vagy lenlét&en, er jea kapott új XIV általános képletű aldeh:- ahol X és R3 jelentése a fenti idétert 4-karboxibutiltrifenilfoszfóniumbromid nátrii— a rid dimetilszulfoxidos oldatában készült ilimhidreagáltatjuk, idjével a kapott új XV általános képletű sav - a és R3 jelentése a fenti - tetrahidropiranil-é,hol X dőcsoportját kíméletes savas hidrolízissel lehater-véa kapott új XVI általános képletű ásítjuk,- ahol X és R3 jelentése a fenti - ketál-csikohol ját kíméletes savas hidrolízissel vagy nagy feoportben levő keton jelenlétében végzett átketieslegsegítségével eltávolítjuk, álozás adott esetben a kapott új I általános k vegyületet - ahol Rt és R2 együttesen oépletű atomot jelent és R3 jelentése a hxigéngyógyászati szempontból alkalmas sóvá alatti — vagy komplex fémhidriddel redukáljuk és kítjuk, adott esetben a kapott I általános lt vegyületet - ahol Rí és R2 jelentése külqépletű nevezetesen jelenthetnek hidrogénatomot nböző, hidroxil-csoportot és R3 jelentése a fe vagy gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alalnti — vagy díjuk, a4) az új VI képletű ciánketont valamel általános képletű diollal — ahol X jely vil egyszeres kötés vagy metilén- vagy dimetilmentése -csoport - hevítünk, valamely savas katafetilénjelenlétében, valamely aprotikus oldószerben, izátor a kapott új Vili általános képletű cián- ahol X jelentése a fenti —, —40 — Iketált közötti hőmérsékleten valamely komplex fém-40°C 1-1,5 móljával, valamely aprotikus, abszolút hidrid szerben redukáljuk, oldó. a kapott új IX általános képletű ald(- ahol X jelentése a fenti - valamely X ált^hidet képletű foszfonsav-származékkal — ahol R3 János tése a fenti - reagáltatjuk, jelena kapott új XI általános képletű teli ketont - ahol X és R3 jelentése a fetetlen valamely komplex fémhidriddel redukáljuk, nti _ a kapott új XII általános képletű al- ahol X és R3 jelentése a fenti - epimerjçohol keverékét vagy az epimerek 2,3-dihidrtjeinek }pirán sav-katalizált addíciójával történt szétválasztása után az új XIII általános képletű tetrahidropiranil-étert- ahol X és R3 jelentése a fenti - képezzük, amelyet metiljodiddal hevítünk acetonban vagy dimetilformamidban, valamely savmegkötőszer jelenlétében, a kapott új XIV általános képletű aldehidétert- ahol X és R3 jelentése a fenti — a 4-karboxibutiltrifenilfoszfóniumbromid nátriumhidrid dimetilszulfoxidos oldatában készült ilidj ével reagáltatjuk, a kapott új XV általános képletű sav - ahol X és R3 jelentése a fenti - tetrahidropiranil-éter-védőcsoportját kíméletes savas hidrolízissel lehasítjuk, a kapott új XVI általános képletű alkohol- ahol X és R3 jelentése a fenti — ketál-csoportját kíméletes savas hidrolízissel vagy nagy feleslegben levő keton jelenlétében végzett átketálozás segítségével eltávolítjuk, adott esetben a kapott új I általános képletű vegyületet — ahol Rj és R2 együttesen oxigénatomot jelent és R3 jelentése a fenti — gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítjuk, vagy komplex fémhidriddel redukáljuk és adott esetben a kapott I általános képletű vegyületet - ahol Rí és R2 jelentése különböző, nevezetesen jelenthetnek hidrogénatomot vagy hidroxil-csoportot és R3 jelentése a fenti - gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítjuk, vagy as) az új VIII általános képletű ciánketált- ahol X jelentése egyszeres kötés vagy metilénvagy dimetil-metilén-csoport----40 — +40°C közötti hőmérsékleten valamely komplex fémhidrid 1-1,5 móljával, valamely aprotikus, abszolút oldószerben redukáljuk, a kapott új IX általános képletű aldehidet- ahol X jelentése a fenti - valamely X általános képletű foszfonsav-származékkal - ahol R3 jelentése a fenti — reagáltatjuk, a kapott új XI általános képletű telítetlen ketont — ahol X és R3 jelentése a fenti — valamely komplex fémhidriddel redukáljuk, a kapott új XII általános képletű alkohol- ahol X és R3 jelentése a fenti — epimeijeinek keverékét vagy az epimerek 2,3-dihidropirán sav-katalizált addíciójával történt szétválasztása után az új XIII általános képletű tetrahidropiranil-étert- ahol X és R3 jelentése a fenti - képezzük, amelyet metiljodiddal hevítünk acetonban vagy dimetilformamidban, valamely savmegkötőszer jelenlétében, a kapott új XIV általános képletű aldehidétert- ahol X és R3 jelentése a fenti — a 4-karboxibutiltrifenilfoszfóniumbroiriid nátriumhidrid dimetilszulfoxidos oldatában készült ilidj ével reagáltatjuk, a kapott új XV általános képletű sav — ahol X és R3 jelentése a fenti - tetrahidropiranil-éter-védőcsoportját kíméletes savas hidrolízissel lehasítjuk, a kapott új XVI általános képletű alkohol- ahol X és R3 jelentése a fenti — ketál-csoportját kíméletes savas hidrolízissel vagy nagy feleslegben levő keton jelenlétében végzett átketálozás segítségével eltávolítjuk, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
