173560. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tatrahidroizokinolin-származékok előállítására
21 173560 22 ként azonosítjuk, op.. 222-223 C° (metanol-éter), MdS = +24,1° (víz). A cím szerinti vegyületet a dihidrokloridsója formájában azonosítjuk, op.: 160—164 C° (higroszkópos) (etanol-etilacetát). [ajj,5 =+13° (víz). 6. példa (_)-7-(Diinetil-amino-etoxi)-2-metil4-fenil-12,3,4-tetrahidroizokinolin előállítása Az 5. példában leírtakkal analóg módon járunk el. A kiindulási (—)-7-hidroxi-2-metil-4-fenil-l ,2,3,- 4-tetrahidroizokinolin-hidrokloridsó op.: 222-223 C° (bomlás közben) (metanol-éter), [a]p5 = —25,6° (víz). A cím szerinti vegyületet a dihidrokloridsója formájában azonosítjuk, op. 160-165 C° (higroszkópos) (etanol-etilacetát). Md5 =-17° ("Z)Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás optikailag aktív vagy racém (II) általános képletű tetrahidroizokinolin-származékok és gyógyászatiig elfogadható szervetlen és szerves savaddíciós sóik előállítására, ahol Rí jelentése fenil- vagy naftil-csoport, vagy halogénatommal vagy trifluormetil-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, R2 jelentése valamely (1) vagy (2) általános képletű csoport, ahol R6 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, R7 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport vagy benzil-csoport, Rg, R» és R10 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 —4 szénatomos alkil-csoport vagy benzil-csoport, Rs jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, azzal jellemezve, hogy a) valamely optikailag aktív vagy racém (VIII) általános képletű vegyületet vagy sóját, ahol R,, R3, R4 és Rs jelentése a fenti, egy éterező szerrel, előnyösen valamely Hal—R2 általános képletű vegyülettel vagy sójával reagáltatunk, ahol Hal jelentése halogénatom és R2 jelentése a fenti, vagy b) az R2 helyében (2) általáros képletű csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyidet előállítására, ahol R!, R3, R4, Rs, R6 és R7 jelentése a fenti, Rg jelentése hidrogénatom, valamely (X) általános képletű vegyületet, ahol Rj, R3, R4 és Rs jelentése a fenti, és Y és Q együttesen -CH2CH CH2 képletű csoportot ké\ / 0 pez, egy R6R7NH általános képletű aminnal reagáltatunk, ahol R6 és R7 jelentése a fenti, és kívánt esetben a kapott, R7 helyében benzil-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet katalitikus hidrogénezéssel az R7 helyében hidrogénatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületté alakítjuk, ahol R1; R2, R3, R4, Rs, R6 és Rt 0 jelentése a fenti, végül a kapott (II) általános képletű terméket, ugyancsak kívánt esetben szervetlen vagy szerves savval, önmagában ismert módon, savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1976. VIII. 09.) 2. Eljárás (II) általános képletű tetrahidroizokinolin-származékok és gyógyászatiig elfogadható szervetlen és szerves savaddíciós sóik előállítására, ahol R! jelentése fenil- vagy naftil-csoport, vagy halogénatommal vagy trifluormetil-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, R2 jelentése valamely (1) vagy (2) általános képletű csoport, ahol R6 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, R7 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, vagy benzil-csoport Rg, R9 és R, 0 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 —4 szénatomos alkil-csoport, vagy benzil-csoport, R5 jelentése hidrogénatom vagy 1 —4 szénatomos alkil-csoport, azzal jellemezve, hogy a) valamely (VIII) általános képletű vegyületet vagy sóját, ahol R!, R3, R4 és R5 jelentése a fenti, egy éterező szerrel, előnyösen valamely Hal—R2 általános képletű vegyülettel vagy sójával reagáltatunk, ahol Hal jelentése halogénatom és R2 jelentése a fenti, vagy b) az R2 helyében (2) általános képletű csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyület előállítására, ahol R1; R3, Rí, Rs, R6 és R7 jelentése a fenti, Rg jelentése hidrogénatom, valamely (X) általános képletű vegyületet, ahol R(, R3, R4 és R5 jelentése a fenti, és Y és Q együttesen -CH2CH-CH2 képletű csoportot képez, egy \ / 0 R6R7NH általános képletű aminnal reagáltatunk, ahol R6 és R7 jelentése a fenti és kívánt esetben a kapott, R7 helyében benzil-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet katalitikus hidrogénezéssel az R7 helyében hidrogénatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületté alakítjuk, ahol Rí, R2, R3, R4, R5, R6, Rg, R9 és Rjq jelentése a fenti, végül a kapott (II) általános képletű terméket ugyancsak kívánt esetben szervetlen vagy szerves savval, önmagában ismert módon, savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1975. VIII. 09.) 3. A 2. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként az Rt helyében fenü-, fluor-fenil-, klór-fenil- vagy trifluormetil-fenil-csoportot, az R4 helyében hidrogénatomot, metilvagy etil-csoportot, az R3 és Rs helyében 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
