173557. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-indazolkarbonsav-származékok és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmnyek előállítására
19 173557 20 etanolban 2 órán át 80 C°-on reagáltatunk. Op.: 168—169 0°. Kitermelés: 64%. 29. példa (29. képlet) 3-Amino-6-trifluor-metil-indazol-l-karbonsav-n-butil-észter A 17. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,03 mól 3-amino-6-triíluor-metil-indazol-2-karbonsav-n-butil-észtert 20 ml nitro-benzolban 10 percen át 200 C°-on reagáltatunk. Op.: 133-134 C°. Kitermelés: 80%. 30. példa (30. képlet) 3-Amino-5-etoxi-karbonil-amino-indazol-l - -karbonsav-etil-észter A, 17. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,15 mól 3 amino-5-nitro-indaaolt Raney-nikkel katalizátor felhasználásával tetrahidrofuránban 75 C°-on hidrálunk, majd a reakcióelegyből a katalizátort eltávolítjuk és az elegyet 0,6 mól piroszénsav-dietil-észterrel 2 órán át 50 C°-on tovább reagáltatunk. Op.: 173-174 C°. Kitermelés: 42%. 31. példa (31. képlet) 3,7-Diamino-5-trifluor-metil-indazol-l - -karbonsav-etil-észter A 17. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,1 mól 3,7-diaminö-5-trifluor-metil indazol-2-karbonsav-etil-észtert 30 ml nitro■benzolban 1 órán át 210 C°-on reagáltatunk. Op.: 217-218 C°. Kitermelés: 60%. 32 példa (32. képlet) 3-Amino-5 trifluor-metil-7-etoxi-karbonil-amino-indazol-1 -karbonsav-etil-észter A 17. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,025 mól 3-annno-5-trifluor-metil-7-etoxi-karbonil-amino-indazoi-2.-karbonsav-etil-észtert 30 ml dimetil-formamidban 1 órán át 155 C°-on reagáltatunk. Op.: 236-237 C°. Kitermelés: 65%. 33. példa (33. képlet) 3-Amino-6-klór-ir.dazol-2-karbonsav-dimetil-amid 0,1 rnó! 3-amino-6-klór-indazol 50 írd piridiunel készített oldatához keverés íid'-it 0,15 mól dimetil-karbamidsav-kloridot csöpogtetünk, miközben a reakcióelegy hőmérséklete 45 C°-ra emelkedik. Másfél óra elteltével 250 ml vizet adunk a rsakcióelegyhez és a reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, majd kloroformban oldjuk, a 237—238 C° olvadáspontú mellékterméket leszűrjük és a szűrletet bepárolva 58%-os kitermeléssel kapjuk a cím szerinti vegyületet. Op.: 178—180 C°. 34. példa (34. képlet) 3-Amino-6-klór-indazol-l -karbonsav-dimetil-amid 0,06 mól 3-amino-6-klór-indazol-2-karbonsav-dimetil-amid 25 ml nitro-benzollal készített oldatát nitrogén atmoszférában 15 percen át 210 C°ra melegítjük. Az oldat vákuumban való bepárlása és a bepárlási maradék etanolból való átkristályosítása után 68%-os kitermeléssel kapjuk a cím szerinti vegyületet. Op.: 170-172 C0. 35. példa (35. képlet) 3-Amino-ó-trifluor-metil-indazol-l-karbonsav-n-butil-amid 0,025 mól 3-amino-6-trifluor-metil-indazol 25 ml kloroformmal készített oldatához 0,0275 mól n-butil-izocianátot adunk, miközben a hőmérséklet 30 C°-ra emelkedik. A reakcióelegyet 3 órán át 20C°-on, majd 15 percig 60C°-on keverjük. A reakcióelegy bepárlása után 81—83C°-on olvadó cím szerinti vegyületet kapunk. Ezt a vegyületet rövid ideig 200 C°-on nitro-benzolban hőkezeljük, mikor is az átrendeződési reakció lejátszódása után 86%-os kitermeléssel kapjuk a cím szerinti vegyületet. Op.: 140—142 0°. 36. példa (36. képlet) 3 Amino-6 klór-indazol-1 -karbonsav-metilamid A 35. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,1 mól 3-amino-6-klór-indazolt és 0,1 mól metil-izocianátot 100 ml piridinben 30 percen át 10—15 0° közötti hőmérsékleten reagáltatunk. Op.: 148-150 C°. Kitermelés: 50%. 37. példa (37. képlet) 3-Amino-5-triflucrmetil-indazol-l-karbonsav•etil-amid A 35. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,05 mól 3-amino-5-trifluormetií-indazolt és 0,05 mól etü-izocianátoi 100 ml 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
