173504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tieno(2,3-c) piridinek és tieno(3,2-c) piridinek előállítására
9 173504 10 4-Fenil-6-(3,4,5-trimetoxi-benzil)4,5,6,7- -tetrahidro-tieno[2,3-c]piridin-hidroklorid (14. származék) 5 3,4,5-Trimetoxi-benzilkloridot kondenzálunk a 3. példa szerinti 4-fenil-4,5,6,7-tetrahidro-tieno[2,3-c]piridinnel, a 8. példában leírt eljárás szerint. A hidroklorid olvadáspontja 140 C*, izopropanol- 10 -etanol-elegyből történt átkristályosítás után. Kitermelés 34%. 14. példa 5-(o-Klórbenzil)-7-fenil-4,5,6,7-tetrahidro-tieno [3,2-cjpiridin-hidroklorid (19. származék) o-Klórbenzil-kloridot kondenzálunk a 4. példa szerint előállított 7-fenil4,5,6,7-tetrahidro-tieno[3,2-c]piridinnel a 8. példában leírt módszer szerint. A hidroklorid olvadáspontja 164C*, izopropanol-etiléter-elegyből átkristályosítva. Kitermelés 31%. 19. példa 15. példa 15 20. példa 6-(o-Metoxikarbonil-benzil)4-fenil4,5,6,7- -tetrnhidi o-tieno[2.3-c]piridin (15. származék) 2-Brórmne.t i!-Henzoesavmetilésztert kondenzálunk a 3. példa szerinti 4-fenil4,5,6,7-tetrahidro-tieno[2,3-c]piridinr*>?i a 8. példában leírt eljárás szerint. Olvadáspont 90 C*; hexán-ciklohexán-elegyből történt átkristályosítás után. Kitermelés 68%. 5-Fenetil-7-fenil4,5,6,7-tetrahidro-tieno[3,2-c]piridin-fumarát (20. származék) 20 Fenetil-bromidot kondenzálunk a 4. példa szerint előállított 7-fenil4,5,6,7-tetrahidro-tieno[3,2-cjpiridinnel, a 8. példában leírt eljárás szerint. A termék fumarátjának olvadáspontja 208 C*, meta- 25 nol-etanol-elegyből történt átkristályosítás után. Kitermelés 82%. 6-(o -Karboxi-benzil)-4-fenil4,5,6,7 - -tetrahidro-tieno[2,3-cjpiridin-hidroklorid (16. származék) Ezt a származékot az előző példa szerint 35 előállított vegyület hirdolízisével állítjuk elő. A hidroklorid olvadáspontja 204 C*, etanol-izopropanol-elegyből történt átkristályosítás után. Kitermelés 79%. 21. példa 5-Butil-7 -feniI-4,5,6,7-t etrahídro-tieno[3,2-cjpiridin-fumarát (21. származék) Butil-bromidot kondenzálunk a 4. példa szerint előállított 7 -fenil4,5,6,7 -tetrahidro-tieno[3,2-cjpiridinnel a 8. példában leírt eljárás szerint. A fumarát olvadáspontja 196 C*, metanolból átkristályosítva. Kitermelés 57%. 17. példa 6-(p-Nitrobenzil)-4-fenil4,5,6,7-tetrahidro-tieno [2,3-c]pir idin-hidroklorid (17. származék) p-Nitrobenzil-kloridot kondenzálunk a 3. példa szerint előállított 4-fenil4,5,6,7-tetrahidro-tieno[2,3-c]piridinnel a 8. példában leírt eljárás szerint. A hidroklorid olvadáspontja 168 C*. Kitermelés 61%. 22. példa 45 6-Metil-5-(p-nitrobenzil)-7-fenil4,5,6,7- -tetrahidro-tieno[3,2-cjpiridin (22. származék) p-Nitrobenzil-kloridot kondenzálunk a 2. példa 50 szerint előállított 6-metil-7-fenil-4,5,6,7-tetrahidro-tieno[3,2-c]piridinnel, a 8. példában leírt eljárás szerint. Olvadáspont 150 °C. Kitermelés 66%. 18. példa 4-Fenil-6-(p-tolil)4,5,6,7-tetrahidro-tieno[2,3-c]pir idin-hidroklorid (18. származék) p-Tolil-kloridot kondenzálunk a 3. példa szerint előállított 4-fenil4,5,6,7-tetrahidro-tieno[2,3-c]piridinnel, a 8. példában leírt módon. A hidroklorid olvadáspontja I96 0*, acetonitril-etil-éter-elegyből átkristályosítva. Kitermelés 58%. 55 23. példa 5-(o-Klórbenzil)-6-metil-7-fenil-4,5,6,7- -tetrahidro-tieno[3,2-cjpiridin (23. származék) 60 o-Klórbenzil-kloridot kondenzálunk a 2. példa szerint előállított 6-metil-7-fenil4,5,6,7-tetrahidro-tieno[3,2-c]piridinnel, a 8. példában leírt eljárás 65 szerint. Olvadáspont 102 C*. Kitermelés 58%. 5
