173442. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzociklohepentének előállítására
5 173442 16 követő 10 másodpercen belül a tálca széle felé indul el. A szemhéjcsüngést negatívnak tekintjük, ha pontosan 2 másodperccel az áthelyezés után az állatok több mint 50%-ának mindkét szeme nyitva van. Az eredményeket a 2. táblázatban közöljük. 2. táblázat A (XV) általános képletű vegyületek egéren meghatározott antidepresszív hatása ED50 mg/kg környezeti R2 Rí aktivitás csökkenésének megakadályozása szemhéjcsüngés gátlása H 2-dimetilamino-etil-2,3 0,4 H 2-amino-etil(HC1) 0,10 0,09 H 3-dimetilamino-propil-15,6 9D H 2-metilamino-et il-1,9 0,33 Cl 2-dimetilamino-etil-11,2 7,2 H 2-dimetilamino-etil- (HC1) 1,4 0,5 H 2-a minő-et il-0,25 0,09 H 2-pirrolidino-et il-10,4 4,8 H 2-morfolinoetil-3,0 1,0 H 2-piperidino-etil-4,7 1,7 H 2-(di-izopropilamino)-etil-52 3,3 Összehasonlító anyagok: Amitriptilin 4,7 1,7 Imipramin 3j0 2,5 (XVI) képletű vegyület (lásd a 3 349 128 számú Amerikai Egyesült Államok beli szabadalmi leírást) 6,5 3,2 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek és gyógyászatílag alkalmazható savaddíciós sóik előállí-5 tására - ahol X és Y hidrogénatomot, fluoratomot, klóratomot vagy brómatomot jelent, azonban X és Y egyike minden esetben hidrogénatom, 10 Z jelentése 2-3 szénatomos alkilén-csoport, és R, és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, vagy Rj és R2 a közbezárt nitro- 15 génatommal együtt — általános képletű csoportot képezhet, ahol W — (CH2 >4 — . —(CH2 )s — vagy-(CH2)2-0—(CH2)2- képletű csoportot jelent -, 20 azzal jellemezve, hogy a) valamely (IV) általános képletű vegyületet — ahol X és Y jelentése a fenti és M alkálifématomot jelent - egy (X) általános képletű vegyülettel 25 reagáltatunk — ahol Z, R| és R2 jelentése a fenti és Hal halogénatomot jelent —, vagy b) Z helyén etilén-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására egy (VIII) általános képletű vegyületet - ahol X és Y 30 jelentése a fenti és Ts p-toluolszulfonil-csoportot jelent - egy HNR^í általános képletű aminnal reagáltatunk — ahol R, és R2 jelentése a fenti -, és kívánt esetben a kapott terméket gyógyászatílag alkalmazható savaddíciós sóivá alakítjuk. (Elsőbb- 35 sége: 1974. november 21.) 2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek és gyógyászatílag alkalmazható savaddíciós sóik előállítására - ahol 40 X és Y hidrogénatomot, fluoratomot, klóratomot vagy brómatomot jelent, azonban X és Y egyike minden esetben hidrogénatom, Z jelentése 2—3 szénatomos alkilén-cso-45 port, és Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, vagy Rj és R2 a közbezárt nitrogénatommal együtt -N~W általános 50 képletű csoportot alkot, ahol W-(CH2)4-, -(CH2)2-0—(CH2)2- vagy -(CH2)5- csoportot jelent -, azzal jellemezve, hogy valamely (XIII) általános képletű vegyületet - ahol X és Y jelentése a fenti 55 és Q oxigénatomot vagy két metoxi-csoportot jelent - egy (XIV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ahol Z, R, és R2 jelentése a fenti — , és kívánt . esetben a kapott terméket gyógyászatílag alkalmazható savaddíciós sójává ala- 60 látjuk. (Elsőbbsége: 1975. szeptember 26.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű 65 vegyületet - ahol X, Y, Z, Rí és R2 jelentése az 8
