173251. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,1-difenil-2-nitro-alkán-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173251 Bejelentés napja: 1974. X.28. (MO—917) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1973. X. 29. (410 935) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 79/00 A 01 N 9/02 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1978.IX.28. m * TALÁLMÁNYI ... . , • HIVATAL Megjelent: 1980. IV.30. Feltalálót k) : Szabadalmas: Kaufmann Harold Alexander, kutatóvegyész, Mobil OU Corporation, New York, Piscataway, New Jersey,, Strong Jerry Gleen, Amerikai Egyesült Államok vegyész, Warren, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás új l,l-difenil-2-nítro-alkán-szánnazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új 1,1-difenil -2- nitro - alkán származékok előállítására, amelyekben a két fenilcsoportot para helyzetben egy-egy alkilcsoport illetve alkoxicsoport helyettesíti. Ezek az új vegyületek igen hatékonyak különböző rovarfajták leküzdésében, ideértve a Lepidoptera rendbe tartozókat, így például a southern army worm-ot (amerikai sereghernyó) is. Az új vegyületek alkalmazása ugyanakkor nagyfokú biztonságot jelent a környezet szempontjából, minthogy biodegradábilisak, azaz biológiai hatásra lebomlanak és a környezetben nem perzisztensek azaz hosszú ideig nem maradnak meg. A DDT rovarölő tulajdonságainak felismerése óta a tudósok szüntelenül törekszenek olyan, a DDT helyett alkalmazható anyagok felismerésére, amelyek hatásos és perzisztens rovarölőszerek, ugyanakkor azonban, ellentétben a DDT-vei és a vele rokon klórozott szénhidrogénekkel, az élő szervezetekben biológiai hatásokra a szervezet által kiválasztható metabolitokká bomlanak le. Az irodalomban beszámoltak már olyan kísérletekről, amelyek e célt oly módon kívánták elérni, hogy a DDT és a vele rokon klórozott szénhidrogének difenil-alkán alapszerkezetében a klórt alkil- és alkoxi-helyettesitőkkel cserélik ki. Ezzel sikerült megvalósítani a célkitűzésnek azon részét, hogy a DDT-hez szerkezetileg hasonló biodegradábilis rovarölőszereket állítsanak elő, az ismertetett ilyen vegyületek egyike sem rendelkezik azonban a DDT-éhez hasonló szélességű rovarölő hatékonysággal. Különösen és pontosabban, a leírt biodegradábilis, DDT-hez hasonló rovarölőszerek, például az egy 2 alkoxicsoportot vagy egy alkilcsoportot tartalmazó difenil-aíkánok egyike sem hatásos kis (100 ppm vagy ennél kisebb) mennyiségekben alkalmazva a Lepidoptera rendbe, a rovarok e fontos agronómiái osztályába g tartozó kártevők ellen. A metoxi-klór például, amely a klór helyén a p,p’-helyzetekben metoxicsoportokkal képviseli a DDT alapszerkezettét, I J\ Kapoor és munkatársainak beszámolója szerint (J. Ag. Food Chem., 18, 1145 1Q (1970)) biodegradábilis ugyan az élő szervezetben, azonban még az 500 ppm-es jelentős alkalmazási mennyiségben is lényegében hatástalan a fontos lepidoptera rovar, a southern army worm (amerikai sereghemyó) ellen (1. az 1. sz. Táblázatot). R.L. 15 Metcalf és munkatársai a klór helyén p-alkil- és p’-alkoxi-helyettesítőkkel rendelkező új biodegradábilis DDT-hez hasonló vegyületeket írnak le. A beszámoló szerint e vegyületek közül a hatásosabbak a metil-metoxi-klór és a metil-etoxi-klór voltak. Mind- 2Q amellett, a mi vizsgálataink során (1. az 1. sz. Táblázatot), e vegyületek még 500 ppm mennyiségben alkalmazva sem jelentettek védelmet az amerikai sereghemyóval szemben. T.A. Jacob és munkatársai a J. Org. Chem. 16, 1572 (1951)-ben megjelent közleje ményükben arról számoltak be, hogy semmiféle hatást nem észleltek, amikor az amerikai sereghemyó ellen rovarölőszerekként a p,p’-helyzetekben alkoxicsoportokkal helyettesített difenil-nitro-alkánokat alkalmazták. A fentiek mellett a 2 716 627 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás a 2-nitro -1- p-izopropil-fenil-alkánok 1 -aril-származékait olyan ve-173251
