173210. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egyszikű és kétszikű gyomnövények irtására fenilamin-származékokat és szubsztituált karbamid- triazin- vagy piridin-származékokat tartalmazó kombinációs herbicid készítmények alkalmazásával
5 173210 6 lan — vízben diszpergálva használhatjuk fel. Ha a koncentrátumból a végső felhasználás során vizes diszperziót kívánunk készíteni, az elegyhez előnyösen a diszperzió kívánt stabilitását biztosító mennyiségű emulgeálószert adunk. A koncentrátum általában körülbelül 5 1—10 súly% emulgeálószert tartalmazhat. A végső vizes oldatok vagy diszperziók körülbelül 0,5—10 súly'%, fitotoxikus hatóanyagot tartalmaznak. A folyékony és szilárd készítmények előállításához felületaktív anyagként az ismert anionos, kationos vagy 10 nem-ionos felületaktív anyagokat használhatjuk fel. A felületaktív anyagok közül példaként a következőket említjük meg: alkálifém- (kálium- vagy nátriumj-oleátok vagy -szappanok, hosszú szénláncú zsírsavak aminsói, aminoleátok, szulfonált állati és növényi olajok (pél- 15 dául szulfonált halolaj és szulfonált ricinusolaj), szulfonált ásványi olajok, szulfonált nyíltláncú szénhidrogének, ligninszulfonsavak nátriumsói, alkilnaftalin-nátriumszulfonátok, nátrium-laurilszulfonát, dinátrium-monolaurilfoszfátok, szorbit-laurátok, pentaeritrit-mono- 20 sztearát, glicerin-monosztearát, polietilénoxidok, sztearinsav etilénoxiddal képezett kondenzációs termékei, sztearilalkohol, sztearilamin, kolofóniumaminok és dehidroabietilamin etilénoxiddal képezett kondenzációs termékei, laurilaminsók, dehidroabietilaminsók, lauril- 25 -piridinium-bromid, sztearil-trimetil-ammóniumbromid és cetil-dimetil-benzil-ammóniumbromid. Felületaktív anyagként továbbá a „Detergents and Emulsifiers — 1968” évkönyvben (John W. McCutcheon) felsorolt szereket is felhasználhatjuk. 30 A találmány szerinti eljárásban alkalmazott herbicid készítmények a fitotoxikus hatóanyagkeveréken és segédanyagokon kívül adott esetben egy vagy több további komponenst, például növények növekedését szabályozó anyagokat, inszekticideket, akaricid, fungicid vagy 35 nematocid hatóanyagokat, növényi tápanyagokat és hasonlókat is tartalmazhatnak. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott herbicid készítmények egyik hatóanyagkomponenseként felhasznált (I) általános képletű N-fenilamin-származékok 40 barna, sárgásbarna vagy sárga színű, szobahőmérsékleten szilárd vagy folyékony halmazállapotú vegyületek. Az (I) általános képletű észter-származékok vízben oldhatatlanok, azonban szerves oldószerekben, például benzolban vagy acetonban a felhasználáshoz szükséges 45 mértékben oldódnak. Az (I) általános képletű savak, sók, amidok és hidrazidok ezzel szemben vízben jól, vagy legalábbis a felhasználást lehetővé tevő mértékben oldhatók. Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk 50 elő, hogy a megfelelő (II) általános képletű fenilamin-származékokat — ahol R jelentése a fenti — folyékony reakcióközegben, bázis, például káliumhidroxid jelenlétében (III) általános képletű halogénalkánkarbonsavvagy -alkánkarbonsavészter-származékokkal — ahol 55 X halogénatomot jelent és R ' jelentése a fenti — reagál - tatjuk, majd kívánt esetben az így kapott, R' helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket (IV) általános képletű halogénacetilhalogenidekkel reagáltatjuk — ahol X halogénatomot jelent és 60 n értéke 0,1 vagy 2. Az (I) általános képletű vegyületek ben az 1—7 szénatomos alkil-csoport egyenes vagy elágazó láncú csoport, például metil-, etil-, propil-, izoprbpil-, butil-, izobutil-, terc-butil-, pentil- vagy hasonló csoport lehet. 65 Az 1—7 szénatomos alkoxi-csoportok ugyancsak egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek; e csoportok közül példaként a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, terc-butoxi- és pentoxi-csoportot említjük meg. A „halogénatom” megjelölésen fluor-, bróm-, klór- és jódatomot értünk. Az 1—7 szénatomos alkilén-lánc egyenes vagy elágazó láncú kétvegyértékű szénhidrogén-csoport, például etilén-, propilén-, 1-metil-etilén-, 2-metil-etilén-, butilén-, 1-nietil-propilén-, 2- -metil-propilén-, 3-metil-propilén-, 1,1-dimetil-etilén-, 1,2-dimetil-etilén-, 2,2-dimetil-etilén- vagy hasonló csoport lehet. A 2—7 szénatomos alkilidén-csoportok ugyancsak egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek. E csoportok közül példaként az etilidén-, propilidén-, izopropilidén-, butilidén-, 1-metil-propilidén-és 2-metil-propilidén-csoportot említjük meg. A sók például ammóniumsók, alkálifémsók (nátriumsók, káliumsók stb.) és aminsók (például metilaminnal, dietilaminnal, tripropilaminnal, difenilaminnal vagy hasonló vegyületekkel képezett sók) lehetnek. Az 1—7 szénatomos alkanolészterek közül példaként a metilésztert, etilésztert, propilésztert és izopropilésztert említjük meg, míg az aril-csoportok közül példaként a fenil-, tolil- és naftil-csoportot soroljuk fel. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott herbicid kompozíciók (1) általános képletű hatóanyag-komponensként például az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket tartalmazhatják. 1. táblázat Vegyület száma Vegyület neve 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. N-(p-klór-fenil)-glicin-etilészter N-(m-klór-fenil)-glicin-etilészter N-(o-klór-fenil)-glicin-etilészter N-fenil-glicin-eti!észfer N-(2,3-diklór-fenil)-glicin-etilészter N-(3,4-diklór-fenil)-glicin-etilészter N-(2-klór-4-nitro-fenil)-glicin-etil észter N-(4-klór-3-nitro-fenil)-glicin-etil észter N-(2,4,5-triklór-fenil)-glicin-etilészter N-klóracetil -N -(p-klór-fenil)-glicin-etilészter N -klóracetil-N -(m-klór-fenil)-glicin-etilészter N-klóracetil-N-(o-klór-fenil)-glicin-etilészter N-klóracetil-N-fenil-glicin-etilészter N-klóracetil-N-(2,3-diklór-fenil)-glicin-etilészter N-klóracetil-N-(3,4-diklór-fenil)-glicin-etilészter N-diklóracetil-N-(p-klór-fenil)-glicin-etilészter N-diklóracetil-N-(m-klór-fenil)-glicin-etilészter N -diklóracetil-N-(o-klór-fen il)-glicin-etilészter N-diklóracetil-N-fenil-glicin-etilészter N-diklóracetil-N-(2,3-diklór-fenil)-glicin-etilészter N-diklóracetil-N-(3,4-diklór-fenil)-glicin-etilészter N-triklóracetil-N-(p-klór-fenil)-glicin-etilészter N-triklóracetil-N-(m-klór-fenii)-glicin-etilészter N-triklóracetil-N-(o-klór-fenil)-glicin-etilészter N-triklóracetil-N-fenil-glicin-etilészter N-triklóracetil-N-(2,3-diklór-fenil)-glicin-etilészter N-triklóracetil-N-(3,4-diklór-fenil)-glicin-etilészter 3
