173192. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilglicin-származékok előállítására
29 173192 30 (mely képletben R,, R2, R3 és Y jelentése a fent megadott) ammónia jelenlétében hidrogéncianiddal vagy alkálifémcianiddal és ammóniumhalogeniddel hozzuk reakcióba, majd az ily módon kapott (VI) általános képletű fenilacetonitril-származékot (mely képletben Rí , R2, R3 és Y jelentése a fent megadott) hidrolizáljuk; vagy a2) valamely (VI) általános képletű fenilacetonitril-származékot (mely képletben R,, R2, R3, és Y jelentése a fent megadott) vagy az a-amino-csoporton képezett, a cefalosporin-kémiában általánosan használatos védett származékát — előnyösen acilamino- vagy helyettesített alkenilamino-származékát — hidrolizáljuk; vagy b) valamely (II) általános képletű fenilglicin-származékot (mely képletben Rí jelentése a fent megadott) vagy a karboxil-csoporton képezett, a cefalosporin-kémiában általánosan használatos védett származékát, előnyösen sóját, észterét vagy savamidját és/vagy az a-amino-csoporton képezett, a cefalosporin-kémiában általánosan használatos védett származékát, előnyösen acilamino- vagy helyettesített alkenilaminoszármazékát valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk ( mely képletben Z jelentése valamely sav maradéka és R2 és Y jelentése a fent megadott), majd kívánt esetben egy ily módon kapott (I) általános képletű vegyületből valamely védő-csoportot eltávolítunk és kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű vegyületet sóvá alakítunk. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 2. Az 1. igénypont a^ vagy a2) eljárás-változatainak foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (VI) általános képletű fenilacetamido-származék (mely képletben R[, R2, R3 és Y jelentése az 1. igénypontban megadott) hidrolízisét vizes savas közegben, előnyösen sósavval, salétromsavval vagy kénsawal végezzük el. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 3. Az 1. igénypont a^ vagy a2) eljárás-változatainak foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (VI) általános képletű fenilacetonitril-származék (mely képletben R1( R2, R3 és Y jelentése az 1. igénypontban megadott) hidrolízisét enyhe körülmények között végezzük el, majd a képződő (VII) általános képletű fenilacetamid-származékot (mely képletben Rí, R2, R3 és Y jelentése a fent megadott) erélyesebb körülmények között hidrolizálunk. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 4. Az 1. igénypont a, ) eljárás-változatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képletű benzaldehid-származékot (mely képletben R,, R2, R3 és Y jelentése az 1. igénypontban megadott) vizes ammóniában alkálifémcianiddal és ammóniumhalogeniddel reagáltatjuk. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 5. Az 1. igénypont b) eljárás-változatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű fenilglicin-származékot (mely képletben Rj jelentése az 1. igénypontban megadott) a karboxilcsoporton és/vagy az a-amino-csoporton képezett, a cefalosporin-kémiában általánosan használatos védett származéka alakjában alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű fenilglicin-származékot (mely képletben R! jelentése az 1. igénypontban megadott) az a-amino-csoporton acil-csoporttal, előnyösen helyettesített vagy helyettesítetlen benziloxikarbonil-csoporttal, helyettesített vagy helyettesítetlen alkoxikarbonil- vagy cikloalkoxikarbonil-csoporttal, heterociklikus oxikarbonil-csoporttal, helyettesített alkanoil-csoporttal, tritil-csoporttal, trialkilszilil-csoporttal vagy helyettesített feniltio-csoporttal védett származéka vagy Schiff-bázis alakjában alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű fenilglicin-származékot (mely képletben Rí jelentése az 1. igénypontban megadott) N-tercier-butoxikarbonil-származéka alakjában alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 8. Az 1. igénypont b) eljárás-változatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű fenilglicin-származéknak (mely képletben Rí jelentése az 1. igénypontban megadott) a karboxilcsoporton képezett, a cefalosporin-kémiában általánosan használatos védett származékaként egy szililésztert alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 9. Az 1. igénypont b) eljárás-változatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű fenilglicin-származékot (mely képletben R! jelentése az 1. igénypontban megadott) a karboxilcsoporton és az a-amino-csoporton keletkező ágenssel képezett, a cefalosporin-kémiában általánosan használatos védett származéka alakjában alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 10. Az 1. igénypont b) eljárás-változatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót iners oldószerben végezzük el. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 11. Az 1 — 10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű fenilglicin-származékokban (mely képletben Rí, R2, R3 és Y jelentése az 1. igénypontban megadott) az a-amino-csoporton levő védő-csoport eltávolítását savval történő kezeléssel, katalitikus hidrogénezéssel, vagy vízzel, nehézfémmel, szerves bázissal, kénhidrogénnel vagy ioncserélő gyantával való kezeléssel végezzük el. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 12. A 11. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az N-tercier-butoxikarbonü-csoportot savval, előnyösen hangyasavval történő kezeléssel távolítjuk el. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 13. Az 1 — 10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (Ö általános képletű fenilglicin-származékokban (mely képletben Rí, R2, R3 és Y jelentése az 1. igénypontba megadott) a karboxil-csoporton levő szililészter védő-csoportot vízzel történő kezeléssel távolítjuk el. (Elsőbbség: 1974. július 04.) 14. Eljárás (I) általános képletű fenilglicin-származékok (mely képletben R, jelentése hidrogénatom; R2 jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport; R3 jelentése hidrogénatom; Y jelentése -S02-csoport; mimellett az R2 -Y-N(R3 )-csoport a 3- vagy 4-helyzethez kapcsolódik) és sóik és/vagy az a-amino-csoporton képezett, a cefalosporin-kémiában általánosan használatos védett származékaik előállítására, azzal 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
