173170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-foszfonometil-glicin előállítására
3 173170 4 reakcjóelegy savanyításáv a 1 és forralásával jó kitermeléssel tiszta anyagot állíthatunk elő. A kiindulási anyagként használt di-alkil-foszfitot alkoholból és foszfor-trikloridból állítjuk elő. (H. McCombie, B. C. Sauders, G. J- Stacey J. Chem. Soc. 1945, 380.) Találmányunk részleteit a példá kkal szemléltetjük. Példák 1. 4,0 g (0,1 mól) nátriumhidroxidból, 7,5 g (0,1 mól) glicinből 40 ml vízzel készült oldatához hozzáadunk keverés közben 0—5 °C-on 8,6 g (0,1 mól) dimetilfoszfitot. Ezután 2 órán át 90-100 °C-on keverjük az elegyet. Az elegyből visszahűtés utáni sósavas savanyítással, majd megfelelően alkalmazott extrahálószerrel kapjuk az N-karboximetil-aminometil-foszfonsavas dimetílésztert. Olvadáspont: 73-75 °C (bomlik), higroszkópos. C (30,4) 29,80,' H (6,9) 6,23; N (7,1) 6,95; P (15,7) 2. 4,0 g (0,1 mól) nátriumhidroxidból, 7,5 g (0,1 mól) glicinből 4 0 ml vízzel készült oldatához hozzáadunk keverés közben 0^5 °C-on 8,6 g (0,1 mól) 37%-os formalint, majd 10 perces keverés után 13,8 g (0,1 mól) dietilfoszfitot. Ezután 2 órán át 90—100 °C-on keverjük az elegyet. Az elegyből visszahűtés utáni sósavas savanyítással, majd megfelelően alkalmazott extrahálószerrel kapjuk az N-karboximetil-amino-metil-foszfonsavas dietilészterf, Olvadáspont: 132—134 °C (bomlik). C (37,3) 37,20; H (7,1) 6,91; N (6,2) 6,18; P (13,8) 3. 9,85 g (0,05 mól) N-karboximetil-anjinometil-foszfonsavas dimetilészterhez hozzáadunk 60 ml cc. sósavat, mellyel forrásban tartjuk 2 órán át. Ezután az elegyet 80 100 mmHg nyomáson negyedére pároljuk és az olajos maradékot 60 ml metanollal jól elkeverjük A terméket hidegen kiszűrjük és 15-2Ó ml vízben forrón oldva, derítve hidegen 45 ml acetonnal kicsapjuk- Súlya: 5,5—5,65 g, N-foszfonometil-glicin. Termelés: 65-67%. Olvadáspont: 224-225 °C (bomlik)C (21,30) 21,22; H (4,72) 4,66; N (8,28), 808 4. 11,25 g (0,05 mól) N-karboxirnetil-aminometil-foszfonsavas dietilészterhez hozzáadunk 60 ml çc. sósavat, mellyel forrásban tartjuk 2 órán át. Ezután az elegyet 80—100 mmHg nyomáson negyedére pároljuk, a maradékot 60 ml etanollal elkeverjük- Hidegen kiszűrve a terméket 15—20 ml forró vízben oldjuk és derítjük, majd hidegen 45 ml acetonnal kicsapjuk. Súlya; 5,3-5,7 g. N-foszfonometíl-glicin termelés: 62,7-67,5%. C(21,30) 21,29; H(4,72) 4,73; N (8,28) 8,12 ....5.' 4-,0-g <0,1 mól) nátriumhidroxidból, 7,5 g (0,1 mól) glicinből 40 ml vízzel készült oldathoz' 0-5 °C-on keverés mellett beadagoljuk 8,6 g (0,1 mól) 37%-os formaiint, majd 10 perces keverés után 11 g (0,1 mól) dimetilfoszfitot. Ezután 2 órán át 90—100 °C-on keverjük az elegyet, majd 60 ml cc. sósavval 5 megsavanyítva újabb 2 órán át az előbbi hőfokon keverjük. Az így kapott oldatot 80—100 mmHg nyomáson szárazra pároljuk. Az olajos maradékot 200 ml 90%-os etanollal forraljuk, hidegen a terméket szűrjük, 30-35 ml vízben forrón oldva, derítve szűrjük és 0 45 ml acetonnal kicsapjuk. Súlya: 11,0-11,3 g. N-foszfonometil-glicin termelés: 65—67%. Olvadáspont: 224—225 °C (bomlik). C (21,30) 21,17; H (4,72) 4,63; N (8,28) 8,15. 6. 4,0 g (0,1 mól) nátriumhidroxidból, 7,5 g (0,1 5 mól) glicinből 40 ml vízzel készült oldathoz keverés mellett beadagolunk 8,6 g (0,1 mól) 37%-os formaiint, majd 10 perces keverés után 13,8 g (0,1 mól) dietilfoszfitot. Ezután 2 órán át 90-100 °C-on keverjük, majd 60 ml cc. sósav hozzáadása után újabb 2 !0 órán át 90-100 °C-on tartjuk. Az így kapott oldatot 80-100 mmHg nyomáson szárazra pároljuk. Az olajos maradékot 200 ml 90%-os etanollal melegen kezeljük, a terméket hidegen kiszűrjük és 30-35 ml forró vízből derítve szűrjük, majd 45 ml acetonnal kicsapjuk. Sú- 15 lya: 11,U—11,4 g. N-foszföhoinétíl-glicin 65—67,5%. Termelés: 65—67,5%. Olvadáspont: 224—226 °C (bomlás). C (21,30) 21,15; H (4,72) 4,60; N (8,82) 8,11 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás N-foszfonometil-glicin előállítására, azzal jellemezve,,hogy glicint vizes, lúgos közegben formaldehiddel reagáltatunk —5 és +15 °C között, majd a kapott N-hidroximetil-glicin alkáli sót kívánt esetben izolálás nélkül dialkilfoszfittal reagáltatjuk és a keletkezett N-foszfonometil-glicin-dialkilésztert ásványi savval elhidrolizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy dimetil- vagy dietil-foszfitot használunk vizes alkáli-hidroxid-, előnyösen nátriumhidroxid oldat jelenlétében. 3- Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a közbenső termékként nyert N-hidroximetil-glicin alkáli só, előnyösen Na-só vizes oldatához a dialkilfoszfitot 50 és 100 °C között adjukhozzá. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a hidrolízist erős ásványi savval, előnyösen sósavval, foszforsavval vagy kénsavval, előnyösen 50-100 °C között végezzük el. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 55 módja, azzal jellemezve, h°Sy a kondenzáció után savanyítással é§ forralással közvetlenül hidrolizáljuk a diésztert, annak izolálása nélkül-A kiadásért (elei: » Közgazdasági é» J ögí k&nÿVk radii igazgatója í, ------We------ni'.itTi1 imnnnl■+‘m*4.
