173129. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazino csoporttal szubsztituált penám és cefém származékok előállítására

SZABADALMI

173129

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás: C 0 7 D 499/32

Ki|B

Bejelentés napja: VTII. 27 (TO-1036)

C 0 7 D 499/64 C 0 7 D 499/68

C 0 7 D 499/70 C 0 7 D 501/22

Elsőbbsége: Japán: 1975. VIII.29. (104046/75)

C 0 7 D 501/24 C 0 7 D 501/26 C 0 7 D 501/32 C 0 7 D 501/36

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1978. VIII.28.

C 0 7 D 501/44

TALÁLMÁNYI

. .L'.ts IM

HIVATAL

Megjelent: 1980. VII. 15.

V

U ;

Feltalálóik): Tulajdonos:

Saikawa Isamu vegyész, Toyama-shi, Takano Shuntaio vegyész, Toyama-shi, Toyama Chemical Co. Ltd.

Yosmda Chosaku v^yesz, Takaoka-shi, Takashima Okuta vegyész, Matsudo-shi Tokió, Japán ' ’

Momonoi Kaishu vegyész, Shinminato-shi, Kutani Chiaki vegyész, Toyama- shi.

Kodama Yutaka vegyész,Toyama-shi, Japán

Eljárás új, piperazinocsoporttal szubszituált penam- és cefem-származékok előállítására

1

2

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új piperazinocsoporttal szubsztituált penám- és cefem karbonsav-származékok előállítására, ahol R

R1

aminosavmaradékot jelent;

jelentése hidrogénatom, karboxil-védőcsoport vagy sóképző kation;

jelentése 1 vagy 2;

X

jelentése oxigénatom, amely a piperazin-gyûrû 2-, 3- vagy 5-helyzetű szénatomjához kapcsolódik, és ha n jelentése 2, akkor a 2-, 3- és 5-helyzetű szénatomok közül kettőhöz kapcsolódik két X szubsztituens; m

jelentése 4-n;

R2 és R3

páronként ugyanahhoz a szénatomhoz kapcsolódnak, az m pár R2 és R3 szubsztituens azonos vagy különböző, és R2 és R2 egyenként lehet hidrogénatom, alkil-csoport, aril-csoport vagy alkü-oxikarbonü-alkil-csoport, vagy R2 és R3 páronként az illető szénatommal együtt valamilyen cikloalkilgyűrűt alkotnak;

jelentése hidrogénatom vagy valamilyen szubsztituálatlan vagy szubsztituált alkil-, alkenil-, alkadeinil-, dkloalkil-, aril-, acil-, aralkil-, acil-oxi-alkil-,

173129

alkil-oxi-karbonil-, alkil- szulfonil-, karbamoil- vagy acil-karbamoil-csoport;

Y

jelentése oxigénatom vagy kénatom;

5 v, - ^CH3 "CHa

es/Z jelentése ^C^CH3 vagy ^__CHjR4

csoport,

10 ahol R4 jelentése hidrogénatom, azido-csoport vagy oxigén- vagy kénatomon át kapcsolódó szerves gyök.

A találmány tárgya egyrészt értékes penicillin- és cefalosporin-származékok előállítására alkalmas, ame- 15 lyek széles spektrumú antibakteriális hatással rendelkeznek Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumokkal szemben, és amelyek emberi és állati fertőző betegségek esetében egyaránt hatásos gyógyszerek.

A találmány tárgya másrészt félszintetikus penicil- 20 lin- és cefalosporin-származékok előállítására alkalmas, amelyek hatékony antibakteriális szerek Gramnegatív baktériumokkal, különösen Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella penumoniae és Proteus fajokkal szemben, és nagyon ellenállók baktériumokból előállí- 25 tott /J-laktamázzal szemben, ami jelenleg klinikai szempontból fontos,

A találmány továbbá az előbb említett tulajdonságokkal rendelkező vegyületek előállítására szolgáló eljárást bocsát rendelkezésünkre.

30 Kutatásaink eredményeként azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új vegyületek, amelyeket úgy