173048. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tetralon származékok előállítására

5

173048

6

11. táblázat

A példa sorszáma

R

Hidrokloridok

olvadáspontja

(°C)

Elemzési eredmények

8.

o-metoxi-fenilcsoport

198—200

számított: C% = 70,45, H% = 6,96, N% = 4,83; talált: C% = 70,1, H% = 6,84, N%= 4,71.

9.

m-metoxi-fenilcsoport

120—123

számított: C% = 70,45, H% = 6,96, N% = 4,83; talált: C%=70,2, H%=6,81, N% = 4,8.

10.

p-metoxi-fenilcsoport

209—210

számított: C% = 70,45, H% = 6,96, N%= 4,83; talált: C% = 70,0, H% = 6,91, N%= 4,7.

11.

4-piridilcsoport

317

számított: C%=69,08, H% = 6,57, N% = 10,74; talált: C%=68,93, H% = 6,6, N%=10,7.

12.

3-piridilcsoport

166—167

számított: C%=69,08, H%=6,57, N%= 10,74, Cl% = 13,59;

talált: C% = 69,2, H% = 5,5, N% = 10,6, Cl% = 13,59.

7. példa

2.37 g (0,01 mól) 2-fenil-amino-tetralin-l-on (olyan I általános képletű vegyület, amelyben R jelentése fenilcsoport) 50 ml etanollal készült oldatát 1 mólekvivalens tozil-hidrazin jelenlétében visszafolyató hűtő alkalmazásával 6 órán át forraljuk, majd az etanolt elpárologtatjuk és a maradékhoz (nyers tozil-hidrazon-származék) 100 ml etanolmentes kloroformot adunk. Az így kapott elegyhez —10 °C-ra történő lehűtése után 0,011 mól pirokatechinboránt adunk, majd a reakcióelegyet 30 percen át állni hagyjuk. Ezután a reakcióelegyhez 0,03 mól nátrium-acetát-trihidrátot adunk (ezáltal megindul a közbenső termékként képződött addíciós vegyület elbomlása), majd a reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 1 órán át forraljuk. Lehűtése után a reakcióelegyhez 100 ml vizet adunk, majd pH-ját 13-ra beállítjuk. A 80%-os hozammal képződött 2-fenil-amino-tetralint ezután kloroformmal extraháljuk, majd ismert módon hidrokloridjává konvertáljuk. A hidrokloridsó olvadáspontja 193—196 °C.

8—12. példák

A 7. példában ismertetett módon az alábbi II. táblázatban felsorolt IV általános képletű vegyületek állíthatók elő.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az I általános képletű 2-R-amino-tetralin-l-on-származékok —■ ahol

R jelentése piridil- vagy adott esetben az orto-, paravagy meta-helyzetben metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport —,

valamint savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-bróm-tetralont valamely II általános képletű aminnal — ahol R jelentése a fenti — reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott I általános képletű vegyületet savval végzett kezeléssel savaddíciós sójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1975. szeptember 12.)

2. Eljárás az I általános képlet alá eső 2-fenil-amino-tetralin-l-on előállítására, azzal jellemezve, hogy 2- -bróm-tetralont a II általános képlet alá eső anilinnel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1974. szeptember 16.)

20

25

30

35

40

2 db ábraoldal

A kiadáséit felei: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadói gazgatója 80.7919.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató

3