173039. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fájdalomcsillapítókként és kábítószer-antagonistákként alkalmazható új 9-alkoxiv.-alliloxi-5-alkil vagy alkenil-6,7 benzomorfán-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

173039

Bejelentés napja: 1975. IV. 17. (BI-514)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 221/26

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Elsőbbsége :

Amerikai Egyesült Államok 1974. IV. 18. (462,007)

Közzététel napja: 1979. X. 31. Megjelent: 1980. IV. 30.

r -•

Feltalálók: Szabadalmas:

Montzka Thomas Alfred vegyész, Manilus, New York, Bristol-Myers Company,

Matiskella John Dániel vegyész, Liverpool, New York, New York, New York.

Amerikai Egyesült Államok Amerikái Egyesült Államok

Eljárás 9-alkoxi- vagy -alliloxi-5-alkil- vagy -alkenil-6,7-benzomorfán-szárinazékok előállítására

1

A találmány új N-helyettesített-9-alkoxi- vagy -alliloxi-alkil- vagy -aŰcenil-6,7-benzomorfán-származékok, különösen a 2-ciklopropilmetil-2’-hidroxi-9a-metoxi-5-metil-6,7-benzomorfán előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. 5

A találmány szerinti új N-helyettesített-9-alkoxivagy -alliloxi-5-alkil- vagy -alkenil-6,7- benzomorfán-származékok az (L) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben

R ciklopropilkarbonil-, ciklobutilkarboníl-, ciklopro- 10 pilmetil- vagy ciklobutilmetilcsoport,

R hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-, különösen metilcsoport,

R4 rövidszénláncú alkil- vagy allil-csoport,

R3 hidrogénatom vagy rövidszénláncú-alkil-csoport és 15 R rövidszénláncú-alkil- vagy alkenil-csoport.

A találmány kiterjed az (L) általános képletű benzomorfánszármazékok gyógyszerészetileg elfogadható savaddíciós sóira is.

Az élvezetet kereső ifjúság és a mindennapi élet 20 gondjaitól szabadulni akaró emberek túlzott kábítónyugtatószerfogyasztása egyre nagyobb területen érinti mostani társadalmunkat. Egy meglehetősen széles területen használt kábítószerosztályt alkotnak a narkotikus fájdalomcsillapítók, így a kodein, morfin, 25 meperidin és hasonlók. Ezért a gyógyszeripar egyre több időt, fáradtságot és költséget fordít arra, hogy ezek helyett a szerek helyett, mivel használatuk megszokássá, sőt szenvedéllyé válik, új — megszokástól mentes — fájdalomcsillapítókat és/vagy narkotikumo- 30

173039

2

kát fejlesszen ki, illetve ilyenek kidolgozását segítse. Korábbi, e problémák megoldására irányuló munkák közül a következőket említjük meg.

1. Everette May és Hiroshi Kugita, J. Org. Chem. 26, 188, (1961) az (M) általános képletű vegyületeket, ahol R2 hidrogénatom vagy metil-csoport és R metil- vagy fenetil-csoport, írják le mint közepesgyenge fájdalomcsillapítókat.

2. Everette May, James Murphy és J. Harrison Ager, J. Org. Chem. 25, 1386 (1960) az (N) általános képletű vegyületeket, ahol R metil- vagy fenetil-csoport és R hidrogénatom vagy metil-csoport, említik hatásos fájdalomcsillapítókként.

3. Everette May, Hiroshi Kugita és J. Harrison Ager, J. Org. Chem. 26, 1621 (1961) az (O) általános képletű vegyületeket, ahol R metil- vagy fenetil-csoport R metil-csoport vagy hidrogénatom, R hidrogénatom, hidroxil- vagy metoxi-csoport, ismertetik, mint változó fokú fájdalomcsillapítókat.

4. Everette May, Colin Chignell és J. Harrison Ager, J. Med. Chem. 8, 235 (1965), a (P) általános képletű vegyületeket, ahol R hidrogénatom vagy metil-csoport és R metil-csoport, írják le, mint fájdalomcsillapító hatású anyagokat.

5. Everette May és Hiroshi Kugita, J. Org. Chem., 26, 1954 (1961) a (Q) általános vegyületeket ismertetik, ahol R metil- vagy fenetil-csoport, R hidrogénatom vagy metil-csoport és R hidrogénatom vagy acetil-csoport, mint fájdalomcsillapítókat.

6. Everette May és Seiichi Sato, J. Org. Chem. 26,