172999. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-oxo-pirronidil-N-alkilamidok előállítására
5 172999 6 három órás reakcióidő után 1,18 g el nem reagált szukcinimid mellett 2,6 g (54,5%) kívánt terméket kapunk, melynek olvadáspontja 109-111 C°. 4. példa 2.5-dioxopirrolidin-N-gamma-butiramid Az 1. példában közölt módszerrel 2,42 g (0,02 mól) nátriumszukcinimidből és 2,43 g (0,02 mól) gamma-klórbutiramidból 30 ml dimetilformamidban, amelyhez 0,2 g nátriumjodidot adunk, 118 120C° reakcióhőmérsékleten, ötórás reakcióidővel dolgozva 0,6 g el nem reagált szukcinimid mellett 0,92 g (35,8%) kívánt termékhez jutunk. Olvadáspont 79-81 C°. Benzol-etanol-éter elegyből átkristályosítva analitikai tisztaságú cím szerinti terméket kapunk. Op.: 82-84 0°. Analízis C8Hi2N203 (184,19) számított C =52,16%, H =6,57%, N = 15,21%, talált C =52,30%, H =6,51%, N = 15,39%. IR-spektrum (KBr)-CO-N-CO-1770 (váll) 1680 (igen erős)-CONHj 1660 (váll) 1630 (váll)-nh2 3415 (váll) 3350 (váll) 3290 (közepes) 3170 (igen erős) NMR-spektrum (DMSO—d6)-CH2CH2CO-1,5-2,2 m 4-CO-CH2CH2-CO 2,60 s 4-nch2-3,36 t 2-conh2 6,88 d 2 5. példa 2,5-dioxopirrolidin-N-gamma-butiramid A 4. példához hasonlóan járunk el. A reakciót abszolút tolualban hajtjuk végre. 0,8 g el nem reagált szukcinimid mellett a kívánt vegyületből 0,667 g (32,6%) képződik. Olvadáspont: 80—82 C°. 2-oxo-pirrolidin-N-alkiIamidok előállítása a megfelelő 2,5-dioxopinoliclin-N-alkilamidok elektrolitikus redukciója útján 6. példa 2-oxo-pirrolidin-N-acetamid 1 g (0,0064 mól) 2,5-dioxopirrolidin-N-acetamidot 80 ml 50%-os kénsavban oldunk 0—5 C°-on és elektrolitikusan redukáljuk egy körülbelül 100 ml űrtartalmú cellában, 50 cm2 felületű ólomkatód alkalmazása mellett, állandó 8 Amper áramerősséggel, miközben a hőmérsékletet továbbra is 0-5 C°-on tartjuk. Az anódtér elektrolitja 10%-os kénsav. Az anód- és katódteret szintetikus diafragma választja el egymástól. A katódtér elektrolitjának keverését egy mágneses keverő segítségével oldjuk meg. A reakció előrehaladását vékonyréteg-kromatográfia segítségével követjük (kloroform : metanol = 9 : 1). A terméket úgy különítjük el, hogy először nátronlúggal pH 7-ig semlegesítjük a reakcióelegyet, még mindig 0—5 C° közötti hőmérsékleten, majd a képződött nátriumszulfátot szűréssel távolítjuk el az oldatból. Ezután a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk, mikor egy nyers terméket kapunk, melyet extrakcióval és kristályosítással tisztítunk meg. A kívánt termékből 0,66 g (72,6%) keletkezik, melynek olvadáspontja 149-151 C°. 7. példa 2-oxo -pirrolidin-N -acet ami d A 6. példához hasonlóan járunk el, 5 Amper áramerősséggel, 30 C° reakcióhőmérsékleten dolgozunk. A kívánt termékből 0,44 g (48,4%)-ot kapunk. Op.: 148—150 C°. 8. példa 2-oxo-pirrolidin-N -beta-propionamid A 6. példa szerint eljárással 0,5 g (0,00294 mól) 2,5-dioxo-pirrolidin-N-beta-propionamidból, 0-5 C° közötti hőmérsékleten 0,31 g (67,5%) kívánt termékhez jutunk, melynek olvadáspontja 135-137 C°. 9. példa A 6. példa szerinti eljárással 0,5 g (0,00272 mól) 2,5-dioxo-pirrolidin-N-gamma-butiramidból 0,29 g (62,8%) kívánt terméket kapunk. Op.: 95-97 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az 0) általános képletű 2-oxo-pirrolidin-N-alkilamidok előállítására, ahol n jelentése 1 és 4 közötti egész szám, azzal jellemezve, hogy (II) képletű nátrium-szukcinimidet egy (III) általános képletű w-halogénalkilamiddal, ahol Hal halogénatomot, n 1 és 4 közötti egész számot jelent, kondenzálunk, és a kapott (IV) általános képletű 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
