172980. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indánkarbonsav-származékok előállítására
7 172980 8 (0,026 mól) 5-benzoil-2-indán-metilkarboxilátot 40 ml metanolban oldva. Az elegyet 1 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, a metanolt lepároljuk, a maradékot vízzel hígítjuk, éterrel mossuk előbb alkalikus közegben, utána savas közegben oly módon, hogy vizes klórhidiogént adunk hozzá. Ekkor csapadék képződik, amelyet leszívatással elkülönítünk, vízzel mosunk és szárítunk, majd etilacetátból átkristályosítunk. Az olvadáspont üy módon 140-142 C°-ra áll be (kapilláris csőben). Savszám Elméleti: 210 Talált: 201 Analízis Számított: C =76,67%, H =5,30%, Talált: C =76,65%, H =5,21% Infravörös spektrum v OH : 3100—2500 cm"1 v CO : 1700 cm'1 vC CO : 1645 cm"1 NMR spektrum — 1 savas proton 11,66 ppm-nél — 1 váll 8 aromás protonnal 7,6 pp-nél — 5 indánproton 3,4 ppm-nél. Ezzel a módszerrel állítjuk elő a következő vegyületeket is: 5-{4’-klórbenzoil)-2-indánkarbonsav Ci 7H13CIO3 Op. = 183,5-185 C° (kapilláris cső) Savszám Elméleti: 186 Talált: 170 Analízis Számított: C =67,89%, H =4,36%, Cl = 11,79%, Talált: C =68,0%, H =4,58%, Cl = 11,63% Infravörös spektrum vCO sav : 1695 cm'1 i>CO keton: 1650 cm"1 2 H egymás melletti aromás: 840 cm"1 Metilészter C18H15C103 Op. = 79—80 C° (kapilláris cső) Fp.0,3 torr = 185 C° Analízis Számított: C =68,68%, H =4,80%, Cl = 11,26%, Talált: C = 68,44%, H =4,87%, Cl = 11,50%, Infravörös spektrum *>CO : 1720 cm"1 -nél 5-(4’-metilbenzoil)-2-indánkarbonsav Cj gHi 603 Op. = 166—168 C° (kapilláris cső) Infravörös spektrum y CO : 1700-1650 cm"1 Analízis Számított: C =77,13%, H =5,75%, Talált: C =76,99%, H =5,95%, 5-(3’-klórbenzoil)-2-indánkarbonsav Ci7H13C103 Op. = 127—128 C° (kapilláris cső) Savszám Elméleti: 186 Talált: 166 Infravörös spektrum v CO : 1730 cm"1 pCO : 1650 cm"1 Analízis Számított: C = 67,89%, H =4,36%, Cl = 11,79, Talált: C =67,90%, H =4,40%, Cl = 11,84%, 5-( 3 ’ -metilbenzoil)-2-in dánkarbonsav Ci gH] 603 Op. = 96—99 C° (kapilláris cső) Savszám Elméleti: 200 Talált: 198 Infravörös spektrum iCO :1730 cm"1 vCO :1655 cm*1 Analízis Számított: C =77,13%, H =5,75%, Talált: C = 76,98%, H = 5,98%, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
