172964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aril-N-(1-L-4-piperidinil)-arilacetamidok előállítására
37 172964 38 i 1. táblázat folytatása L Ar Ar1 bázis vagy só Op. C° nC3H7-2,6—(CH3 )2 —C6 H3 — c6hs(COOH)2 161 ch2=ch-ch2 4—Cl—C6H4 — 2-tienil-HC1 227,5 ciklopentilc6hs-4—Cl—C6H4 — bázis 125,1 ciklopentilc6hs-3-CH3-C6H4-maleát 161,3 ciklopentilc6h5-2-tienilbázis 119 ciklopentil-C6Hs-3—Cl—C6H4 — bázis 121,8 ciklopentil-C6Hs-C6Hsbázis 139,8 ciklopentil-3-piridil-3—Cl—C6H4 — 2 HC1 • 1/2 H20 236.6 ciklopentil-3-piridil-4—Cl—C6H4 — bázis 149.9 ciklopentil-3-piridil-2-tienilbázis 159,8 ciklohexilc6h5-4—Cl—C6H4 — HC1 265.8 ciklohexil-C6Hs-3-C1—C6H4 — HC1 255,4 51. példa 1,25 súlyrész nátriumamid 56 súlyrész 'O állítjuk elő savaddíciós benzollal az alábbi termékeket só formájában: szabad bázis vagy készített szuszpenzióját nitrogén-atmoszférában, keverés közben 40C°-ra melegítjük, majd a szuszpenzióba 6 súlyrész N-(4-klór-fenil)-l-(l-metil-etil)-4-amino-piperidin 56 súlyrész benzollal készített oldatát csepegtetjük. A beadagolás után a reakcióelegyet 16,75 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet 25 C°-ra hűtjük, és 7,8 súlyrész 3,4-diklór-fenilacetilklorid 88 súlyrész benzollal készített oldatát adjuk hozzá. További 2 órás keverés és forralás után a reakcióelegyet lehűtjük, és 80 súlyrész vízzel l'igítjuk. A rendszert híg, vizes sósavoldattal megsavanyítjuk. A savas vizes fázist vizes nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, és a szabad bázist triklórmetánnal kivonjuk. Az extraktumot szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékot 80 súlyrész dietiléter és 120 súlyrész hexán elegyében oldjuk, és az oldatot éjszakán át —10 C°-on tartjuk. A kivált kevés szilárd szennyezőanyagot kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot 120 súlyrész dietiléterben oldjuk, az oldatot aktív szénnel derítjük, szűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A kapott maradékot -10C°-on hexánból kristályosítjuk. 2,2 súlyrész 3,4-diklór-N-(4-klór-fenil)-N [1 <1 - -metil-etil)-4-piperidinil]-fenilecetsavamidot kapunk, op.: 101,7 C. 45 50 55 4-bróm-N-(4-klór-fenil)-N-[ 1 -( 1 -metil-etil)-4-piperidinill-fenilecetsavamid, op.: 118,1 C\ 4-klór-N-(2,6-dimetil-fenil )-N-[ 1 -( 1 -metil-etil)-4-piperidinil]-fenilecetsavamid-hidroklorid, op.: 268,2 C°, és N-(4-klór-fenil)-4-(l-metil-etil)-N-[ 1 -( 1 -metil-etil)-4-piperidinil]-fenilecetsavamid, op.: 104,9 C°. 53. példa 5 súlyrész 4-klór-N-(4-klór-fenil)-N-[l-íl-metil-etil)-4-piperidinil]-fenilecetsavamidot 60 súlyrész dietiléter és 16 súlyrész 2-propanon elegyében oldunk, és a kapott oldatot sósavgázzal telített, fölöslegben vett 2-propanollal elegyítjük. A kivált sót leszűrjük és szárítjuk. 7,5 súlyrész 4-klór-N-(4- -klór-fenil)-N-[ 1 -( 1 -metil-etil)-4-piperidini]]- fenilecetsavamid-hidrokloridot kapunk, op.: 266.6 C°. 60 54. példa 52. példa 6 súlyrész N-[l-(l-metil-etil)-4-piperidinil]-N-fenil- Az 51. példában leírt eljárással, az ott -2-trofén-acetamid-maleátból híg, vizes nátriumhidrközöltekkel ekvivalens mennyiségű N-aril-4-amino- oxid-oldattal felszabadítjuk a bázist. A bázist-pi peri din és aril-acetilkloridok felhasználásával 65 triklórmetánnal kivonjuk. Az extraktumot vízzel 19
