172963. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új n-(4-piperidinil)-n-fenil-amidok és karbamátok és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
MAGYAR SZABADALMI 172963 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. III. 11. (JA—751 ) C 07 D 211/66, 409/04, W Amerikai Egyesült Államok-beli .elsőbbségei: 1975. III. 14. (558 511) 1976.1. 13.(648 685) 405/04, 401/04 ' •"“"‘"T ORSZÁGOS Közzététel napja: 1978. VII. 28. , , • -, V TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979. VII. 31. Feltalálók: Tulajdonos: Janssen Paul Adman Jan kutató vegyész, Vosseilaai, Janssen Phaimaceutica N.V., Van Daele Georges Henri Paul vegyész, Turnhout, Beerse, Belgium Belgium Eljárás N-(4-piperidinil)-N-feniI-amidok és -karbamátok és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új N-(4-piperidinil)-N-fenil-amidok és -karbamátok, valamint az ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek igen erős fájdalomcsillapító 5 hatással rendelkeznek. A szakirodalomban eddig már ismertettek néhány fájdalomcsillapító hatással rendelkező N-(4- -piperidinil)-N-fenil-amidot és -karbamátot 10 [3 164 600 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás, J. Pharm. Sei. 62, 983 (1973), 818 989 sz. belga szabadalmi leírás]. A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek az ismert, rokonszerkezetű származékoktól a piperidin-gyűrű 15 4-es helyzetéhez kapcsolódó R1 csoportban térnek el. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű új vegyületeket és azok gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóit állítjuk elő racemátok 20 vagy optikailag aktív izomerek, illetve tiszta szteroizomerek vagy izomer-elegyek formájában — ahol Z jelentése hidrogénatom, halogénatom, rövid- 25 szénláncú alkil-csoport, rövidszénláncú alkoxi-csoport vagy trifluormetil-csoport, L jelentése 3-10 szénatomos alkil-csoport, (3-6 szénatomosj-cikloalkil-inetil-csoport, 2-aril-etil-csoport, 2-aril-l -metil-etil-csoport, 2-aril-2-hidr- 30 oxi-etil-csoport, 2-aril-2-hidroxi-l -metil-etil-csoport, l-(arilkarbonil)-etil-csoport, 3-arü-propil-csoport, 2-(arilamino)-etil-csoport, 2-aril-2- -(rövidszénláncú alkilkarboniloxi)-etil-csoport, 2- -[aril-(rövidszénláncú alkilkarbonil)-amino]-etil-csoport, 4-fenil-ciklohexil-csoport, 2,3-dihidro-lH-inden-2-il-csoport vagy rövidszénláncú alkenil-csoport, ahol a felsorolt csoportokban az „aril” megjelölés fenil-, halogénfenil-, rövidszénláncú alkil-fenil-, rövidszénláncú alkoxi-fenil-, trifluormetil-fenil-, nitrofenil-, aminofenil-, naftil-, piridinil-, 2-furanil-, 2-tienil- vagy 1-metil-lH-pirrol-2-il-csoportot jelent, X jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, R jelentése rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, és R1 jelentése (i) —COOR2 általános képletű karboxilát-csoport, ahol R2 rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil- vagy benzil-csoportot jelent, (ii) -COR3 általános képletű alkanoil-csoport, ahol R3 rövidszénláncú alldl-csoportot jelent, vagy (iii) -CH2OR4 általános képletű oximetil-csoport, ahd R4 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-csoportot, benzil-csoportot vagy rövidszénláncú alkilkarbonil-csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy 172963
