172935. lajstromszámú szabadalom • Eljárás furánkarbonil-anilidinek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó mikrobicid és növénynövekedést szabályozó szerek
7 172935 8 savval vagy ennek valamely reakcióképes származékával acilezzük, a két atropizomer D-formáit kapjuk (2a és 2b vegyület). 2. példa N-(dimetilaminokarbonilmetil)-N -(furán)-2’ ’-(karbonil)-2,6-dimetilanilin előállítása (47. sz. vegyület) 28 g 1. példa szerint előállított N-(metoxikarbonilmetil)-N-(furán)-2”-(karbonil)-2,6-dimetilanilint, op. 98-99°, egy napig 150 ml 40%-os vizes dimetilamin-oldattal és 0,5 g trietiléndiaminnal együtt szobahőmérsékleten keverünk. Az át nem alakult kiindulási anyagot kétszeri éteres extrahálással eltávolítjuk és utána a vizes fázist rotációs bepárlóban bepároljuk. A visszamaradó viszkózus olajban hexánnal való eldörzsöléssel megindítjuk a kristályosodást. Hexán/tetrahidrofuránból való átkristályosítás után a végtermék olvadáspontja 142-145°. 3. példa N-(l ’-metoxikarbonil-etil)-N-(2”,4”-diklórpirimidin)-5”-(karbonil)-2,6- 5 -dimetilanilin (114. sz. vegyület) 20,7 g N-(r-metoxikarboniletil)-2,6-dimetilanilin, 10 2 ml dimetiiformamid és 150 ml klórbenzol elegyéhez keverés közben 20 perc leforgása alatt hozzácsepegtetjük 25,4 g 2,4-diklórpirimidin-5-karbonsavklorid 50 ml klórbenzollal készített oldatát. Eközben a hőmérséklet 10°-al növekszik. Ezt 15 követően a reakcióelegyet 3 óra hosszat 110°-on melegítjük és a képződött klórhidrogént nitrogéngáz átvezetésével eltávolítjuk. Ezután az oldószert rotációs bepárlóban lepároljuk és a nyersterméket petroléterrel való eldörzsölés útján kristályosodásra 20 bírjuk. Izopropanolból való átkristályosítás után a végtermék olvadáspontja 136—137°. Ily módon vagy az előzőekben megadott módszerek valamelyikével az (Ib) képletnek megfelelő, a fenilgyűrűben tri- vagy tetraszubsztituált vegyü- 25 leteket állítjuk elő: (R, = 2-es helyzet). Rí R7 1 ch3 ch3 2 CH3 CH3 3 C2H5 CH3 4 CH3 CH3 5 CH3-0- CH3 6 CH3 Br 7 CH3 H Rs ch3 c2h5 ch3 Cl Cl ch3 ch3 r9 -x-r3 5-CH3 -CH-C00CH3 I ch3 H -CH-COOCH3 I ch3 H -CH~COOCH3 I CH3 H -CH-COOCH3 I ch3 H -CH-COOCH3 I ch3 H -CH-COOCH3 I ch3 4-CH3 -CH-COOCH3 I ch3 r4 Fizikai adatok Op. 109-112° Op. 110,5-126° Fp. 176-177° 0,05 torr Op. 82-86° olaj Op. 83-118° Op. 113-114°
