172935. lajstromszámú szabadalom • Eljárás furánkarbonil-anilidinek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó mikrobicid és növénynövekedést szabályozó szerek
31 172935 32 répamagot vetünk bele, ezeket a magvakat csávázószerként formázott kísérleti készítményekkel csávázzuk (1000 ppm hatóanyag a magsúlyra vonatkoztatva). A cserepeket ezután 2-3 hétig üvegházban tartjuk 20—24°-on. A talajt vízzel való bepermetezés útján egyenletesen nedvesítjük. A kísérlet kiértékelésénél a cukorrépa-növények növekedését, valamint az egészséges és a beteg növények részarányát határozzuk meg. Az a) és a b) kísérleti körülmények között az (I) képletű hatóanyagokkal való kezelés után a cukorrépanövények több mint 85%-a felnövekedett és egészséges külsővel rendelkezett. A kezeletlen kontroli-növényeknél a növények kevesebb mint 20%-a részben beteges külsővel fejlődött. 8. példa Növekedésgátlás füveknél Valamely telepített szabadföldi gyep, amely Lolium perenne, Poa pratensis és Festuca rubra fűfajtákból áll, 3 m2 nagyságú parcelláit két nappal az első nyírás után tavasszal valamely (I) képletű hatóanyag vizes készítményével permetezzük meg. Az alkalmazott hatóanyagmennyiség hektáronként 5 kg. összehasonlításként kezeletlen parcellák szolgálnak. A kezelés után 6 héttel a kezelt és a kezeletlen parcellákon nőtt füvek átlagos növekedését meghatározzuk. A hatóanyagokkal kezelt gyepszőnyeg egyenletesen tömött és egészséges külsővel rendelkezik. Különösen azok az (I) képletű vegyületek mutatnak erős vagy majdnem teljes növekedésgátló hatást, ahol az — X—R3 egy -CO-N(R”)(R”’) gyököt jelent. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általásos képletű furánkarbonilanilidek előállítására — e képletben Ri Ci —C4-alkil-, C1 —C4-alkoxi-csoportot vagy halogénatomot, Rí hidrogénatomot, Ö! —C3-alkil-csoportot vagy halogénatomot, R5 hidrogénatomot, C j -C3 -alkil-csőportot vagy halogénatomot, R6 hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent, mimellett a fenilgyűrűn levő R,, R2, R5 és R6 szubsztituensek szénatomjainak a száma 8 értéket nem haladja túl, CH3 I X —CHj vagy -CH— csoportot jelent, R” / R3 -COOR’ vagy -CON \ R,„ csoportot képvisel mimellett R’, R”, és R”\ egymástól függetlenül hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport lehet, és R4 adott esetben metil-csoporttal és/vagy halogénatommal helyettesített 5- vagy 6-tagú, 1 vagy 2 heteroatommal rendelkező heterociklusos gyököt jelent, azzal a megszorítással, hogy a fenilgyűrű egy további szubsztituenst tartalmaz, ha az 2,6- vagy 2,3,6-helvzetben metil-csoporttal van helyettesítve és egyidejűleg R2 2-furanil-gyököt, —X—R3 pedig a-propionsavmetilésztert képvisel — azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű karbonsavval vagy annak savhalogenidjével, savanhidridjével, észterével vagy egy savamidjával acilezünk, e képletekben Rj -R6 és X jelentése a fent megadottakkal egyezik, vagy b) valamely (IV) általános képletű acilarulidet először butil-lítiummal vagy Na-hidriddel a megieielő alkálisóvá alakítunk, amelyet azután egy (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, vagy valamely (IV) általános képletű acilanilidet alkálikarbonát protonakceptor jelenlétében egy (V) általános képletű vegyülettel reakcióba hozunk, mimellett az Rí -R6 és X jelentése a fenti, míg „Hal” valamely halogénatomot képvisel. Elsőbbsége: 1975. II. 10. 2. Az 1. igénypont bármelyik változata szeimti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R) metil-csoportot jelent, R2 az aminocsoporthoz képest orto-helyzetben van és metil- vagy etil-csoportot vagv klóratomot jelent, -X—R3 jelentése valamely ch3 I —CH—COOR’ csoport, míg R4, R5, Ré és R1 az 1. igénypontban megadott jelentésű, azzal jellemezve, hogy olyan (II), (III), (IV) és (V) általános képletű kiindulási anyagokat használunk, ahol Ri-Ré, X és Hal jelentése a fent megadottakkal egyezik. Elsőbbsége: 1975. II. 10. 3. Az 1. igénypont bármelyik változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R4 adott esetben egy vagy két metil-csoporttal helyettesített 3-furanilgyököt jelent, azzal jellemezve, hogy olyan (III) vagy (IV) képletű vegyületeket használunk, ahol R4 jelentése a fenti. Elsőbbsége: 1975. II. 10. 4. Az 1. igénypont bármelyik változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R4 egy 2-furanil-gyököt jelent, azzal jellemezve, hogy olyan (III) vagy (IV) képletű vegyületeket használunk, ahol R4 jelentése a fenti. Elsőbbsége: 1975. II. 10. 5. Az 1. igénypont bármelyik változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol -X-R3 a-propionsavmetilészter-csoportot képvisel és ahol az R1( R2, R5 és R6 szubsztituensek szénatomjainak a száma összesen 4 fölé nem emelkedik, azzal 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
