172925. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó-(m-benzoil-fenil)- propionsav előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172925 JÉ| Bejelentés napja: 1976. VI. 04. (AI-258) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 65/20 Iggjf Olaszország-beli elsőbbsége: 1975. VI. 05. (49925 A/75) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. VIII. 28. Megjelent: 1979. VI. 30. Feltaláló: Baiocchi Leandro kutató, Róma, Olaszország Tulajdonos: Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A., Róma, Olaszország Eljárás a-(m-benzoil-fenil)-propionsav előállítására 1 2 A találmány tárgya új eljárás az I képletű a-(m-benzoil-fenil)-propionsav előállítására. E vegyületnek, melyet széleskörűen alkalmaznak a gyógyászatban, már háromféle szintézise ismert, azonban ipari szempontból ezek előnytelenek. Különösen 5 hátrányos a legkorábban megjelent (1 546 478 számú francia szabadalmi leírás), amely sok lépésből áll és nagymértékben toxikus (KCN) vagy ingerlő(m-benzoil-benzilbromid) anyagok felhasználását teszi szükségessé, míg a későbbi és a 10 legkésőbb megjelent (1 546 478 számú francia szabadalmi leírás és 2 163 875 számú francia szabadalmi leírás) esetében főleg laboratóriumi felhasználásra korlátozódik, az ipari alkalmazásra kevés a lehetőség. 15 A találmány szerinti eljárás teljesen új reakciót használ, amely az a-(m-benzoil-fenil)-propionsav előállítását mindössze két lépésben és jó kiterme- 20 léssel, könnyen rendelkezésre álló anyagokból kiindulva teszi lehetővé. A találmány szerinti eljárás lényege az aromatizálás 200—230° hőmérsékleten, savas katalizátor jelenlétében, az aromatizálást a II képletű 2-benzoil-ciklohexanonból és a III általános 25 képletű (R=H) piroszőlősavból, vagy ennek valamely egyszerű származékából (észter vagy alkálifémsó) kapott kondenzációs termékből vagy kondenzációs termékek keverékéből kiindulva hajtjuk végre, az alábbi séma szerint. 30 II + III Kondenzációs termék, vagy kondenzációs termékek keveréke H+----------3»- I 200-230° / A 2-benzoil-cikIohexanonnak a piroszőlősawal vagy származékaival történő kondenzációját 150° körüli hőmérsékleten hajtjuk végre és nincs szükség oldószerek alkalmazására. Katalizátorként savas anyagokat (HC1, ZnCl2, AICI3 stb.), Ü>ázisos anyagokat (trietilamin, NaOH stb.)3 felületaktív anyagokat (nátriumdodecilszulfonát és hasonlók), ecetsavanhidridet- vagy ezek keverékeit-használhatunk. A kapott termékek az alkalmazott piroszőlősavszármazéktól és a kondenzációhoz használt katalizátortól függenek. Legtöbb esetben az egyik kondenzációs termék túlsúlyban van a többiekkel szemben és Si02 oszlopon való kromatografálással, vagy hagyományos módszerekkel elválasztható. A termék elemanalízise és spektrofotometriás vizsgálat alapján a IV képletű 7-benzoil-3-metil-2,4,5,6-tetrahidrobenzo(b)-furán-2- -onnak felel meg. Ezt a laktont vetjük alá aromatizálásnak a fentebb leírt körülmények között, és csaknem kvantitatív kitermeléssel megkapjuk az a-(m-benzoil-fenil)-propionsavat. Ha kezeletlen kondenzációs keverékeket vetünk alá aromatizálásnak, nagyobb hozammal kapjuk az 172925
