172841. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminokarbonsavészterek előállítására
11 172841 12 dimetil-szulfoxiddal készült keverékét 60 C°-on 7 órán át keverjük, majd a reakcióelegyhez lehűtése után 80 ml vizet, ezután pedig olyan mennyiségben telített nátrium-karbonát-oldatot adunk, hogy a reakcióelegy pH-értéke 8,0 legyen. A reakcióelegyet 5 ezután 50 ml dietiléterrel extraháljuk, majd 20-20 ml vízzel háromszor mossuk. Az extraktumot ezután 12 g vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, majd közvetlenül 1,0 g fumársav 30 ml metanollal készült oldatába szűrjük. A kapott 10 elegyet ezután csökkentett nyomáson (15—20torr) 35—40 C°-on bepároljuk, majd a maradékot átkristályosítjuk úgy, hogy feloldjuk 25 ml meleg metanolban és a metanolos oldatból 50 ml etil-acetáttal a cím szerinti vegyületet kicsapjuk. 15 Olvadáspontja 160,7-162,7 C°. Metanolban végzett újraoldás és etil-acetáttal végzett újbóli kicsapás útján analitikailag tiszta mintát kapunk 159,2-161,2 C°-os olvadásponttal. Hozam: 8,7%. 20 Elemzési eredmények a ^C14H16N02 • C4H404 képlet alapján: számított: C = 62,42%, H = 5,82%, N = 4,04%, 25 talált: C = 62,64%, H = 5,74%, N = 3,79%. 11-13. példák 30 Az 1. példában ismertetett eljárást megismételjük dimetil-szulfoxid helyett oldószerként hexametil-foszforsavamidot, tetrametil-karbamidot vagy acetonitrilt használva. Lényegében az 1. példában 35 megadott eredményeket kapjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható észterek eltérő szerkezetük következtében a legkülönbözőbb célokra hasznosíthatók. így felhasz- 40 nálhatók például szintetikus poliészter vagy poliamid gyantákhoz lágyítókként, valamint bizonyos farmakológiailag hatásos észterek magas vérnyomást csökkentő gyógyszerek hatóanyagaiként hasznosíthatók. 45 •i Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás Z—O—R-2 —R 3 általános képletű, optikailag aktív vagy racém aminokarbonsavészterek — ahol Z jelentése egy aminosavból leszármaztatható acilcsoport, R2 jelentése -CH2 -, -CH- vagy -CH2-CH2-cso-CH3 port, és R3 jelentése egy mono- vagy biciklusos, 3—12 gyűrűbeli szénatomot és heteroatomként 1 vagy 2 nitrogén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, azzal a megkötéssel, hogy legalább az egyik heteroatom mindig nitrogénatom és ha a csoport biciklusos, akkor gyűrűnként 5- vagy 6-tagú, vagy pedig R3 egy —Y-IL* általános képletű csoportot jelent, és az utóbbi csoportban Y jelentése oxigén- vagy kénatom vagy iminocsoport, továbbá R4 legfeljebb 21 szénatomot tartalmaz, illetve jelentése szénhidrogéncsoport vagy egy szerves aciklusos vagy gyűrűjében legfeljebb egy heteroatomot tartalmazó monociklusos karbonsavból leszármaztatható acilcsoport —, valamint savaddíciós sóik előállítására valamely Z-OH általános képletű, optikailag aktív vagy racém aminokarbonsav - ahol Z jelentése a fenti — és egy X-R2— R3 általános képletű alkilezőszer — ahol X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom vagy helyettesített -S03-csoport, míg R2 és R3 jelentése a fenti — reagáltatása és a kapott aminokarbonsavészternek kívánt esetben egy megfelelő savval végzett kezeléssel savaddíciós sóvá alakítása útján, azzal jellemezve, hogy a reagáltatást egy aprotikus oldószerben végezzük a kiindulási aminosav aminocsoportjának védelme nélkül. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 794062 - Zrínyi Nyomda
