172827. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztaglandin-alkoholok és észtereik előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172827 Bejelentés napja: 1975.1.24. (MA—2644) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 177/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1974.1. 26. (3730/74) Közzététel napja: 1978. VI. 28. Megjelent: 1979. V. 31. HIVATAL Feltalálók: Tulajdonos: Caton Michael Peter Lear vegyész, Upminster, Essex, Coffee Edward Charles John vegyész, London, Watkins Gordon Leonard vegyész, Hornchurch, Essex, Nagy-Britannia May and Baker Limited, Dagenham, Essex, Nagy-Britannia Eljárás prosztaglandin-alkoholok és észtereik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás gyógyászatiig alkalmazható, új I általános képletű prosztaglandin-alkoholok és észtereik előállítására. Ebben a képletben 5 R1 hidrogénatom, vagy kevés szénatomos alkánkarbonsav acilcsoportja, és (a) R2 egy II általános képletű csoport, ahol R3 és R* közül legalább az egyik hidrogénatom, a másik 1-4 szénatomos, el nem ágazó vagy 10 elágazó láncú alkilcsoport, így metilcsoport, R5 hidrogénatom, vagy 1-6 szénatomos, előnyösen 1—5 szénatomos, kiváltképpen 4 szénatomos el nem ágazó vagy elágazó láncú alkilcsoport, vagy 1—4 szénatomos el nem 15 ágazó vagy elágazó láncú alkilcsoport, előnyösen metilcsoport, amely 1—4 szénatomos el nem ágazó vagy elágazó láncú alkoxicsoporttal, előnyösen etoxicsoporttal szubsztituálva van, vagy a -CR3R4R5 csoport 20 együtt 5-7 szénatomos cikloalkil-, előnyösen ciklopentil- vagy dklohexil-csoportot képez, X transz-vinilén- vagy etilén-csoport, és 25 Y karbonilcsoport vagy a III általános képletű csoport, ahol R6 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos el nem ágazó vagy elágazó láncú alkilcsoport, előnyösen metilcsoport, és R7 hidrogénatom, vagy 30 2 (b) R2 egy IV általános képletű csoport, ahol A adott esetben 2—6 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 1—5 szénatomos, el nem ágazó vagy elágazó láncú alkiléncsoport, Z közvetlen kötés, vagy oxigénatom, és R* fenilcsoport, X etilén- vagy transz-vinilén-csoport, és Y karbonilcsoport, vagy a III általános képletű csoport (ebben a képletben R* és R7 a fenti jelentésűek), vagy (c) R2 fenilcsoport, és X és Y az I általános képletben egyidejűleg etilén- és karbonil-, transz-vinilén- és karbonil-, vagy etilén- és -CH(OR7)-csoportok (R7 jelentése a fenti). A szakember számára nyilvánvaló, hogy az I általános képletű vegyület legalább két kiralitás-centrummal rendelkezik, ezek a 8-, illetve 12-helyzetű szénatomok. Ezen a két kiralitás-centrumon kívül még egy másik jön létre, ha Y jelentése a III általános képletű csoport, és még további kiralitás-centrumok jöhetnek létre az R2-csoportban. A kiralitás-centrumok - amint az jól ismeretes - izomériát jelentenek. A találmány szerint előállított I általános képletű vegyületek olyan konfigurációval rendelkeznek, hogy a 8- és 12-helyzetű gyűrű-szénatomokhoz kapcsolódó oldalláncok egymáshoz képest transz-helyzetűek. Ennek megfelelően az I általános képletű vegyületek 172827
