172757. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szerek

13

172757

14

(0,05 mól) l-[4’-(4”-klórfenil)-fenoxi]-l-(imidazol-l-il)-3,3-dimetilbutan-2-on 100 ml száraz tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük a reakcióelegyhez, majd azt szobahőmérsékleten 15 órán át keverjük. Utána 0 C°-on 10 g ammóniumklorid 500 ml vízzel készített oldatát adjuk az elegyhez, és azt egy éjszakán át állni hagyjuk. Az éteres fázist elválasztjuk, 100-100 ml vízzel kétszer mossuk, nátriumszulfáttal szárítjuk, majd az oldószert vízszivattyús vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó olajat forró petroléterrel eldörzsölve kristályosítjuk. 16,6 g (az elméleti hozam 86%-a) l-[4’-(4”-klórfenil)-fenoxi]-l-(imidazol-l-il)-2-metil-3,3-dimetilbutan-2-olt kapunk, amely 177 C°-on olvad.

4. példa (só előállítása)

5 5 g (0,013 mól) l-[4’-(4”-klórfeml)-fenoxi]-l-(imidazol-l-il)-2-metil-3,3-dimetilbutan-2-olt 25 ml aceton és 25 ml metilénklorid elegyében feloldunk. Az oldathoz 20 ml sósavas étert adunk, az oldószert vízszivattyús vákuumban ledesztilláljuk, és jQ a maradékot acetonban kifőzzük. 4,7 g (az elméleti hozam 86%-a l-[4’-(4”-klórfenil)-fenoxi]-l -(imidazol-1- -il)2-metil-3,3-dirnetilbutan-2-ol-hidrokloridot kapunk, amely bomlás közben 220—224 C°-on olvad.

A fenti példákban megadott módon az alábbi 15 vegyületeket állítjuk elő:

Példa

X

a

Y

b

z

A

Olvadáspont C°

5

4—Cl

1

2—Cl

1-co

102-104

6

4—Cl

1

2-C1

1-co

67-100 (-HC1)

7

4—Br

1

2,6—Cl2

2-co

132-134

8-0-0-ch2-co

82

9

4—Br

1

2-Br,6-Cl

2-co

127-129

10-0-0-O-co

94-97

11-0-0-0-co

151 (-HC1)

12

4—N02

1-0-co

180-181 (-HC1)

13-0-0-coco

128

14

4—Cl

1-0-CHOH

132-133

15

4—Cl

1-0-CHOH

173-177 (-H2S04)

16

4—Cl

1-0-CHOH

187-192 (• HC1)

17

4—Cl

1-0-CHOH

158-164 (• 2H3PO4)

18

4—Cl

1-0-CHOH

145-150 OHNO3)

19-0-0-ch2-CHOH

142

20-0-0-CH-1

och3

CHOH

120-124

21

4-Cl

1-0-CO

98-100

22

4—Cl

1-0-CO

130 (Zers.) (• HC1)

23

4—Cl

1-0-CO

117-120 (• HNO3)

24

4—Cl

1-0-CO

89-106 (• oxálsav)

25

4—Cl

1-0-CO

64-81 (• aszkorbinsav)

26

4—Cl

1-0-CO

60—78 (bomlás) (• borkősav)

27

4—Cl

1-0-CO

133-135 (• H2S04)

28

4—Cl

1

_

0

—

CO

148-150 (• 2H3PO4)

7