172710. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,4'-oxi-bisz(2-enoxi-alkánkarbonsav)-származékok előállítására
7 172710 8 C. 4,4,-oxi-bisz[(2’-klór)-2-fenoxioktánsav] Ezt a vegyületet úgy kapjuk, hogy a B. pont szerinti észtert káliumhidroxiddal hidrolizáljuk vizes alkoholos közegben. Cfldohexánból való átkristályositás után a sav 86 C°-on olvad. 13. példa 4,4’-oxi-bisz[(2’,6’-diklór)-2-fenoxi-etiloktanoát] A. 4,4’-oxi-di(2,6-diklór)-fenol 40 g 4,4’-oxidifenolt 400 ml vízmentes 1,2-diklóretánban szuszpendálunk és a szuszpenzióba lassú ütemben beviszünk 65 ml szulfurilkloridot. A hozzáadás befejezése után az elegyet 14 óra hosszat visszafolyatás közben melegíijük. Az oldószer egy részét csökkentett nyomáson eltávolítjuk, az elegyet -30C°*ra hűtjük és a kivált csapadékot szűréssel elkülönítjük. A csapadékot széntetrakloridból átkristályosítjuk. A termék 150C°-on olvad. B. 4,4’-oxi-bisz[(2,6-dildór)-2-fenoxi etiloktanoát] Ezt a vegyületet a 9. példában leírt módon állítjuk elő 90%-os kitermeléssel olaj alakjában, né - 1.526 14. példa 4,4’-oxi-bisz[(2’-bróm)-2-fenoxietfloktanoát] A. 4,4’-oxi-di(2-bróm)fenol 20 g 4,4’-oxidifenolt 150 ml vízmentes metilénkloridban szuszpendálunk és a szuszpenzióhoz hozzáadunk 2 óra leforgása alatt 30,32 g brómot. Ezután az elegyet tört jégen hidrolizáljuk, a végterméket etiléterrel extraháljuk, utána benzol-ciklohexán-elegyből átkristályosítjuk. Ily módon 35%-os kitermeléssel kapjuk a terméket, amely 106C°-on olvad. B. 4,4’-oxi-bisz[(2-bróm)-2-fenoxietiloktanoát] Ezt a vegyületet a 9. példában ismertetett módon állítjuk elő 70%-os kitermeléssel olaj alakjában. np°= 1,522 A következő táblázatban leírt vegyületeket az előző példákban leírt módon állítjuk elő. A táblázatban a példaszámot, a vegyület képletét és a fizikai állandóit tüntetjük fel. 1 Példa i száma (Ill) képlet R2 helyettesítői fizikai állandók 15.-ch2-ch3 olaj, Fp. 210 C° (2 x10"2) 16.-(ch2)2-ch3 olaj, Fp. 220 C° (5 x IO"2) 17.-(CH2)3'-CH3 olaj, Fp. 240 C° (2 x10-2) 18.-(CH2)4-CH3 olaj np = 1,508 19.-(CH2)í-CH3 olaj néÓ= 1,494 20. —(CH2)7—ch3 olaj nl6= 1,498 21. —(CH2)g-CH3 olaj np = 1,495 22.-<CH2),-CH3 olaj np = 1,489 23. (IV) képletű vegyület olaj np = 1,525 24. (V) képletű vegyület olaj np = 1,521 ál 'S 'S (VI) képletű vegyület fizikai R2 helyettesítői állandók 25.-ch2-ch3 Op. 164 C° 26.-(CH2)2-CH3 Op.102 C° 27.-{CH2)3~CH3 Op. 126 C° 28.-(CH2~CH/CH3)2 Op. 121 C° 29.-(CH2)4~CH3 Op.126 C° 30.-(CH2)6-CH3 Op. 92 C° 31.-(CH2)7CH3 Op. 110C° 32.-(ch2)8-ch3 Op. 90 C° 33.-(CH2)9-CH3 Op. 94 C° 34. (VII) képletű vegyület Op. 110C° 35. (vni) képletű vegyület Op. 96 C° 36. (IX) képletű vegyület Op. 40 C° rf* = 0,19 37. (X) képletű vegyület Op. 400° rf+ = 0^4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
