172709. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difeniléter származékok előállítására és az ilyen származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények

11

172709

12

3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril

3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril

Más szerves heibicidek:

2- klór-N,N-diallil-acetamid

N-( 1,1 -dimetil-2-propinil)-3,5-diklór-benzamid maleinsav-hidrazid

3- amino-l ,2,4-triazol mononátrium-metán-arzonát dinátrium-metán-arzonát N,N-dimetil-a,a-difenil-aceiamid N,N -di(n-propil)-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-anilin

N,N-di(n-propil)-2,6-dinitro-4'nietil-anilin

N,N-di(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-szulfonil-anilin

0-(2,4-diklór-fenil)-0-metil-izopropil-foszforamid-tioát

4- aminO'3,5,6-triklór-pikolmsav 2,3-diklór-l ,4-naftokinon di(metoxi-tiokarbonil)-diszulfid 3-izopropil-1H-2,1,3- benzo -t ia-di azi n-{4)' 3 H-on-2,2-dioxid

6,7-dihidro-dipiridol[l,2-a : 2’,l’-c]pirazidinium-sók 1,1 ’-dimetil-4,4’-bipiridinium-sók 3,4,5,6-tetrahidro-3,5-dimetil-2-tio-2H-1,3,5-tia-diazin.

Amennyiben herbicidek keverékeit alkalmazzuk, úgy az egymáshoz viszonyított arányuk a kezelendő haszonnövénytől és a kívánt szelektív gyomirtás fokától függ.

5 A találmány eljárásában következéskép a trifluor-metil-fenil-csoport reakcióval kapcsolódik a nitro-fenil-csoporthoz és így az előbbiekben meghatározott találmány szerinti difenil-éterek képződnek. A reakcióval történő kapcsolást bármely 10 szokásos sorrendben végezhetjük, például a difenil-étert előállítjuk és ezután helyettesítjük, vagy az éter kialakításához a helyettesített fenilcsoportot fenol formában reagáltatjuk. A találmány szerinti difenil-éterek, vagy ezek megelőző termékei előállít- 15 hatók a megfelelően helyettesített fenol vagy fenol-kálium vagy -nátrium sójának, és megfelelően helyettesített halogén-benzol, mint klór- vagy fluor-benzol alkálikus szer jelenlétében lefolytatott reakciójával.

20

A következő példák a találmány további szemléltetésére szolgálnak anélkül, hogy azok a találmány oltalmi körét bármilyen módon korlátoznák. Az I. táblázatban a találmány szerint jellemző 25 difenil-étereket soroljuk fel és megadjuk azok olvadáspontját és elemzési eredményeit. A találmányt jellemző, 1-3 és 6—8, 11, 15, 18, 27, 29, 33, 34, 45, 55, 56,57, 59, 63 és 64 példák vegyületeinek előállítását az I. táblázat után adjuk 30 meg.

I. Táblázat

Difenil-éterek fizikai adatai (I általános képlet)

Példa- Op. [fp.]

szám

X

Y

Z

C°

C%

H%

N%

Cl%

F%

1

CN

H

H

93-98

sz.

54,56

2,29

9,09

18,49

m.

54,83

2,33

9,29

15,84

2

Cl

H

H

67-70

Ci3H7C1F3N03

sz.

49,19

2,22

4,41

11,21

17,94

m.

49,31

2,15

4,44

11,15

17,80

3

F

H

H

95-98

c13h7f4no3

SZ.

51,16

2,31

4,59

15,73

26,21

m.

51,77

2,50

4,77

4

Br

H

H

86-87

C13H7BrF3N03

sz.

43,10

1,95

3,87

22,OT

15,74

m.

43,44

1,78

3,63

22,13+

15,85

5

H

H

H

47-48

c13h8f3no3

sz.

55,12

2,85

4,95

20,13

m.

55,42

3,00

4,73

19,85

6

Cl

Cl

H

83-86

c13h6ci2f3no3

SZ.

44,33

1,72

3,98

20,13

16,19

m.

44,24

1,42

4,04

20,15

15,98

7

ch3

H

H

58—63,5

; c14h10f3no3

SZ.

56,57

3,39

4,71

19,18

m.

56,15

3,50

5,29

18,93

8

cf3

H

H

72,73

c14h7f6no3

sz.

47,87

2,01

3,99

32,46

m.

48,33

2,09

3,81

30,48

+Br%

sz = számított m = mért

6