172693. lajstromszámú szabadalom • Új ciklohexán-1,3-dion származékokat tartalmazó kompoziciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
7 172693 8 112. számú vegyület (A) 2,8 g 2-[l-(alliloxi-amino)-etilidén]-5-fenil-ciklohexán-l ,3-dion, (B) 0,125 g réz(n>szulfát (CuS04 • 5 H20), (C) 3 g (95%) 2-[l-(allik>xi-amino)-etilidén]-5-fenil-cikk>hexán-l ,3- -dion-rézsó, bomláspontja 188-189 C°, (D) 0,4 g nátrium-hidroxid. 6. példa 2-[l -(Aflik>xi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-1,3-dion-nátriumsó előállítása 2,6 g 2-[ 1 -(allik>xi-amino)-butilidén]-5 ,5-dimetil-dklohexán-l,3-dkmt feloldunk 20ml acetonban, majd a kapott oldathoz 0,4 g nátrium-hidroxid 5 ml vízzel készük oldatát adjuk. 10 percen át tartó keverés után az oldószereket csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, majd a kapott üveges anyagot etanol és benzol elegyéből kristályosítjuk, amikor is 80—82C°-on olvadó fehér kristályokat kapunk a cím szerinti vegyületként. Hozam: 2,6 g (91%). 7. példa hexán-1,3-dion helyett az A betűvel jelzett megfelelő helyettesített ciklohexán-1,3-dion-származékokat használva a B betűvel jelzett hidrátvegyületeket kapjuk. 5 154. számú vegyület (A) 2,37 g 2-[l-(alliloxi-ainino)-propilidén]-5-metil-ciklohexán-l ,3-dion, 10 (B) 2,5 g 2-[l-(alliloxi-amino)-propilidén]-5-metil-ciklohexán-l ,3-dion-hidrát, kitermelés 100%, olvadáspont 46-48 C°. 15 156. számú vegyület (A) 2,87 g (100%) 2-[ 1 -(etoxi-amino)•propilidén]-5-fenü-ciklohexán-1,3-dion, 20 (B) 3,0 g (100%) 2-[l-(etoxi-amino>-propihdén]-5 -fenil-ciklohexán-1,3-dion-hidrát, olvadáspontja 67-68 0°. 25 A fentiekben említett vegyületeken kívül a fenti példákban ismertetett módon az alábbi I. táblázatban felsorolt vegyületek állíthatók elő. A táblázatban az olvadáspont után zárójelben esetleg szereplő (b) betű arra utal, hogy az adott vegyület bomlik. 2-[l -(Alliloxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-cfldohexán-1,3-dion-kalciumsó előállítása 2,5 g 2-{l-(alliloxi-amino)-propi]idén]-5,5-dimetil-ciklohexán-1,3-diont feloldunk 20 ml etanolban, majd a kapott oldathoz 0,37 g kaldum-hidroxid 20 ml vízzel készült oldatát adjuk kis adagokban keverés közben. 1 órás keverés után az oldhatatlan anyagokat kiszűrjük, majd a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, a kicsapódott fehér kristályokat pedig mossuk és szárítjuk. Hozam: 2,7 g (100%). Bomláspont: 107-108 C°. Fizikai A vegyüállandó 35 let sor- Kémiai név (olvadáspont száma vagy törésmutató) 1. 2-[l -(alliloxi-amino)-40 -métílid én ]-5,5--dimetil-ciídohexán-1,3-dion 55-60 C° 2. 2-[l-(etoxi-amino)-45 -etilidén]-5,5--dioxán-1,3-dion 48-50 C° 8. példa 2-(l -(Alliloxi-amino)-butilidén]-54-dimetil-ciklohexán-1,3-dion-hidrát előállítása 3. 2-[l-(etoxi-amino)-etilidén]-4-ciano- 50 -5^-dimetil--cÓdohexán-13-dion nß3*5 1 >5280 10 ml vízhez 2,65 g 2-[l-(alliloxi-amino)-butilidén]-5^-dimetil-ciklohexán-l,3-diont adunk, majd a kapott elegyet néhány percen át élénken keverjük. 55 Ezután 'a képződött csapadékot kiszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 46—47 C°-on olvadó fehér kristályokat kapunk. Hozam: 2,8 g (100%). 4. 2-[l-(etoxi-amino>-etilidén]-4-izopropil-cfldohexán-1,3-dion n34 14*115 5. 2-[l-(etoxi-amino)-etilidén]-4-etoxi-karbonil-4-etil-dklohexán-l ,3-dion nf>1 2’5 1^047 9. példa A 8. példában ismertetett módon járunk el, de 2-[l-(alliloxi-amino)-butilidén]-53-dimetfl-cfldo- 65 6. 2-[l-(etoxi-amino)-etiUdén]-4-br4m-5,5-dimetil-ciklohexán-1,3-dion njj* 14405 4
