172693. lajstromszámú szabadalom • Új ciklohexán-1,3-dion származékokat tartalmazó kompoziciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására

MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

172693

Nemzetközi ocztályozái:

ORSZÁGOS

Bejelentés napja: 1974. VIII. 15. (NI—178)

Japán elsőbbségei: 1973. VIII. 15. (91425/1973) 1974. Hl. 07. (25714/1974)

Közzététel napja: 1978. V. 27.

A 01N 9/02, C 07 C 49/27

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1979. IV. 30.

Feltalálók: Tulajdonos:

Sawaki Mik» vegyészmérnök, Iwataki Isao vegyészmérnök, Nippon Soda Company, Limited, Tokió,

Oda warn-«hi, Kanaga wa-ken, Hirono Yoshihiko vegyészmérnök, Japán

Hiratauka-shi, Kanaga wa-ken, Ishikawa Hisao vegyészmérnök,

Odawaia-shi, Kanaga wa-ken, Japán

Uj cfldohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására

1 2

A találmány új cfldohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra, valamint ezek hatóanyagának előállítására vonatkozik.

A 16916 számú publikált japán szabadalmi bejelentésből ismertté váltak herbicidszerűen hatá- 5 sós 4-hidroxi-6-metil-a-piron-származékok, például a

IX képletű 4-hidroxi-6-metü-3-(-allik>xiimino-etil)-2-piron. E vegyületeket azonban igen nagy koncentrációkban kell megfelelő hatás elérésére alkalmazni. 10

Azt találtuk, hogy az új I általános képletű cfldohexán-1,3-dion-származékok - ahol Rí hidrogénatomot, 1-7 szénatomot, tartalmazó alkil- vagy fenilcsoportot jelent,

R3 jelentése 1-8 szénatomot tartalmazó alkil-, 15 egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomot tartalmazó aflcenil-, 3-6 szénatomot tartalmazó afldnil-, (1—6 szénatomot tartalma zó(alko xi-( 1 —4 szénatomot tartalmazódénál-, (1-4 szénatomot tartalmazó(alkil-tio-metil-, 20 (1—4 szénatomot tartalmazó)-alkoxikarbonil-( 1 —4 szénatomot tartalmazó>alkil- vagy benzflcsoport,

X 1—8 szénatomot tartalmazó alkil-, (1-4 szénatomot tartalmazójalkoxi-karbonil-, ciano-, fenil-, halogéné tómmal, metil-csoporttal vagy met- 25 oxicaoporttal helyettesített fenil-, helyettesít eilen (sztiril-, furfl-, tienil-, 5,5-pentametilén- vagy 4,5-tetrametiléncsoportot vagy pedig halogénatomot jelent, és jelentése azonos vagy eltérő lehet, továbbá 30

n értéke 0, 1, 2 vagy 3 —, valamint a VIII általános képlettel - ahol Rt, Ra, X és n jelentése a fenti - jellemezhető hidrátjaflc és fémsóik kiváló herbicid hatásúak, és így gyomnövények irtására hasznosíthatók.

Az I általános képletű vegyületçk közül herbicid hatásukra tekintettel előnyösnek bizonyultak a II és m általános képlettel jellemezhető vegyületek, ahol a II és III általános képletben Rj etil- vagy propilcsoportot, R3 pedig etil-, propil-, allil- vagy propargilcsoportot jelent.

Igen nagyfokú herbicid hatásuk következtéén különösen előnyösnek bizonyultak az alábbi vegyületek:

2-[l-(alliloxi-amino)-propilidén}-5 JS-dimetil-cfldohexán-1,3-dion,

2-[ 1 -(alliloxi-armno>butilidén]-S J5- -dimetii-dkk) hexán-1,3-dion,

2-[l -(propargiloxi-amino)-butilidénj-5 ,5- -dimetfl-dklohexán-1,3-dion,

2-{l <etoxi-amino>propilidén]-S-izopropil-cüdohexán-1,3-dion, és 2-{l -(allik>xi-amino>propflidén]-S-izopropil-cfldohexán-1 ,3-dion.

Megállapítottuk, hogy szerkezeti tautoméria következtéén az I általános képletű vegyületek az I vagy IV általános képlettel jellemezhető szerkezet

172693