172659. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin származékok, valamint ilyen hatóag-ot tart gyógyászati készítmények előállítására
27 172659 28 4,7 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenont és 2,7 g l-benzil-3-metiltiokarbamidot a 23. példa előírása szerint reagáltatunk, majd a reakcióelegyet keverés közben 200 ml dietiléterhez adjuk. A 2 -benzilimino-4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-3-metil-l ,3- -tiazolidin-4-ol-hidrobromid higroszkópos kristályait gyorsan leszűrjük, 70 ml vízben oldjuk és a 28. példa előírásai szerint a kristályos terméket a végtermékké átalakítjuk. A kapott színtelen szilárd anyag 110C°-tól kezdve bomlik, ?c=N = 1610 cm-1. 51. példa 2-benzilimino-4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-3--metil-1,3-tiazolidin-4-ol 52. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-3-metil-2- -(3,4-metiléndioxibenziiyi ,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid 4,7 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenont és 3,36 g l-metil-3-(3,4-metiléndioxibenzil)-tiokarbamidot a 23. példa előírásai szerint reagáltatunk és a kapott kristályos végterméket leszűrjük. A termék olvadáspontja 145 C° (bomlik). 53. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-3-dimetilamino-4-^-hidroxi-l,3-tiazolidin-2-N,N-dimetilhidrazom-hidroklorid 5,2 g 2,4’-diklór-3’-szulfamoilacetofenont és 3,2 g 1,1,5,5-tetrametiltiokarbohidrazidot a 12. példa előírásai szerint reagáltatunk, majd a reakcióelegyet dietiléterhez adjuk. Az oldószer dekantálása után az olajos végterméket diizopropiléterrel kikristályosítjuk. A kapott színtelen kristályos termék olvadáspontja 117C0 (bomlik). 54. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-3-ciklohexil-4- -hidroxi-1,3-tiazolidin-2-N,N-dimetilhidrazon 4,7 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenont és 3g 4-ciklohexil-l,l-dimetiltioszemikarbazidot a 23. példa előírásai szerint reagáltatunk. A 4-(4-klór-3- -szulfamoilfenil)-3-ciklohexil-4-hidroxi-l,3-tiazolidin-2-NJí-dimetilhidrazon-hidrobromidot 200 ml dietiléterrel kicsapjuk, a higroszkópos kristályokat gyorsan leszűrjük és 30 ml meleg vízben feloldjuk. A végterméket a 2. c) példa előírásai szerint telített nátriumhidrogénkarbonát oldattal történő kezeléssel kapjuk. A kapott színtelen kristályos szilárd anyag olvadáspontja 119 C° (bomlik). 4,7 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenont 2,4 g 1,1 -dimetil-4-izopropiltioszemikarbazidot a 23. példa előírásai szerint reagáltatunk. A kapott kristályos végterméket leszűrjük. A színtelen kristályok olvadáspontja 189 C° (bomlik). 55. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-3-dimetilamino-2--izopropilimino-1,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid 56. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-4-hidroxi-3-metil-l ,3- -tiazolidin-2-N ,N-dimetilhidrazon-hidrobromid 4,7 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenont és 2 g 1,1,4-trimetiltioszemikarbazidot a 23. példa előírása szerint reagáltatunk és a kapott kristályos végterméket leszűrjük. A színtelen kristályok olvadáspontja 145 C° (bomlik). 57. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-2-(2-furilmetilimino)-3-metil-1,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid 4,7 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenont és 2,55 g l-(2-furilmetil)-3-metiltiokarbamidot a 23. példa előírásai szerint reagáltatunk és a végterméket 100 ml dietiléter hozzáadásával kicsapjuk. A színtelen kristályos szilárd termék olvadáspontja 168C° (bomlik). Hozam: 6,4 g (88%). 58. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-3-metil-2-(2-metoxipropilimino)-1,3-tiazolidin-4-oI-hidrobromid 4,7 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenont és 2,19 g l-metil-3-(2-metoxipropil)-tiokarbamidot a 23. példa előírásai szerint reagáltatunk és a kapott kristályos végterméket leszűrjük. A kapott színtelen kristályos szilárd termék olvadáspontja 167 C° (bomlik). 59. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-3-metil-2-(2-metoxipropilimino)-l ,3-tiazolidin-4-ol 5 g 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-3-rnetil-2-(2-metoxipropilináno)-l ,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromidot a 18. példa előírásai szerint reagáltatunk és a végterméket 150 ml etilacetáttal extraháljuk. Az extrahálás után a szerves fázist elválasztjuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk és az oldószert 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
