172656. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új D-homo-szteroidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172656 Nemzetközi osztályozás: ORSZÁGOS Bejelentés napja: 1974. IX. 25. (HO—1725) Svájci elsőbbsége: 1973. IX. 26. (13 763/73) Közzététel napja: 1978. V. 27. C 07 J 21/00, 63/00 TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979. II. 28. Feltalálók: Tulajdonos: dr. Alig Leo vegyész, Liestal, dr. Fürst Andor vegyész, Basel, F. Hoffmann-la Roche Et Co-, dr. Keller Peter vegyész, Therwü, dr. Müller Marcel vegyész, Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Frenkcndorf, Svájc, dr. Kerb Ulrich vegyész, prof. dr. Wiechert Rudolf vegyész, Nyugat-Berlin Eljárás új D-homo-szteroidok előállítására 1 Találmányunk (I) általános képletű új D-homo-szteroidok előállítására vonatkozik (mely képletben az 1,2-, 6,7- és 16,17-helyzetben levő szaggatott 5 vonalak adott esetben jelenlevő kötéseket jelölnek, R10 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, mimellett amennyiben az 1,2-helyzetben kettőskötés helyezkedik el, R10 csak metilcsoportot 10 jelent, R7 jelentése hidrogénatom, vagy - amennyiben a molekula a 6,7-helyzetben telített - R7 1-6 szénatomos alkanoiltio- vagy kis szénatomszámú alkihio-csoportot képviselhet). is Az (I) általános képletű vegyületekhez hasonló származékok - a spironolaktont - a The Merck Index 8. kiadás 976. oldalán írták le. A leírásban használt „alkanoil-csoport” kifejezés 20 telített alifás karbonsavak maradékát jelöli. E savak közül a hangyasavat, ecetsavat, pivalinsavat, propionsavat, vajsavat, kapronsavat említjük meg. Különösen előnyösek az 1—7 szénatomos acil-csőportok. Az „alkil-csoport” kifejezés 1-4 szénatomos 25 szénhidrogéncsoportokra vonatkozik (pl. met il-, etil-, propil-, butil-csoport). Különösen jelentősek az R10 helyén metil-csoportot tartalmazó, továbbá az 1 ^-helyzetben telített 0) általános képletű vegyületek. Ezek előnyös 30 2 képviselői a 3-oxo-D-homo-21,24-dinor-17aa-chola-4,6-dién-23,17a-lakton és a 7o-acetiltio-3-oxo-D-homo-21,24-dinor-17aa-chol-4-én-23,17a-lakton. Az 0) általános képletű vegyületek másik előnyös al-csoportja 16,17-kettőskötést tartalmaz, pl. a 7a-acetiltio-3-oxo-D-homo-21 ,24-dinor-i7aa-chola-4,16-dién-23,17a-lakton. Az R10 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői az alábbi származékok: 3oxo-19,21,24-trinor-D-homo-17aa-chol-4-én-23,17a-lakton, 3-oxo-l 9,21,24-trinor-D-homo-l 7aa-chola-4,6-dién-23,l 7a-lakton, 3-oxo-19,21,24-trinor-D-homo-17aa-chola-4,6,16-trién-23,l 7a-lakton, 7a-acetiltio-3oxo-l 9,21,24-trinor-D-homo-17aa-chola-4,16-dién-23,17a-lakton. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmányunk tárgyát képező eljárás szerint oly módon állíthatjuk elő, hogy a) 0) általános képletű 3oxo-A4-, 3-oxo-A4’6-, és 3-oxo-A1,4,6-vegyületek előállítása esetén (melyekben R7 hidrogénatomot és R10 metil-csoportot jelent) valamely (II) általános képletű D-homo-szteroidot oxidálószerrel kezelünk, vagy b) R7 helyén hidrogénatomot, R1" helyén metil-csoportot és az 12- vagy 6,7-helyzetben legalább egy további kettőskötést tartalmazó 0) álta-172656
