172609. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiofénszacharinok előállítására
15 172609 16 keverjük, az ammóniumkloridot vízzel kirázzuk, a szerves fázist szárítjuk, és a keveréket bepároljuk. A 2-szulfamoil-tiofén-3-karbonsav-metilésztert (IX képlet, R1 = H, R = CH3) tartalmazó kristályos maradékot etanolból átkristályosítjuk. Kitermelés 5 66%. Olvadáspontja 131-133°. 2.3- Dihidro-3-oxo-tieno[3,2-d]izotiazol-1,1-dioxid (III képlet) 1.0 g 2-szulfamoil-tiofén-3-karbonsavat (IX képlet, R, =H, R = H) 15 ml polifoszforsawal össze- 15 keverünk, és 1 óra hosszat vízfürdőn melegítjük. Ezután jégre öntjük, és a cím szerinti vegyületet tartalmazó kristályokat kiszűrjük és vízből átkristályosítjuk. Kitermelés 60%, A kiindulási anyagot a következő módon állít- 20 hatjuk elő: 2.0 g 2-szulfamoil-tiofén-3-karbonsav-metilésztert (IX képlet, R, = H, R = CH3) feloldunk 20 ml 2 n nátriumhidroxid-oldatban, és 1/4 óra hosszat víz- 25 fürdőn melegítjük. Az oldatot tömény sósavval megsavanyítjuk, a kivált színtelen kristályokat, amelyek 2-szulfamoil-tiofén-3-karbonsavat (IX képlet, Rí =H, R = H) tartalmaznak, leszívatjuk és vízből átkristályosítjuk. Kitermelés 95%. Olvadás- 30 pontja 202-204°. 11. példa 2.3- Dihidro-3-oxo-tieno[3,4-d]izotiazol- 35 -1,1 -dioxid-nátriumsó 189 g 2,3-dihidro-3-oxo-tieno[3,4-d]izotiazol-1,1-dioxid 2 liter vízzel készült szuszpenziójához részletekben 84 g szilárd nátriumhidrogénkarbonátot adunk és 30 percig keverjük. Ezután az oldatot szárazra bepároljuk, és a kapott nátriúmsót kevés vízből átkristályosítjuk. Kitermelés 211 g. 160° felett bomlik. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I, II és III képletű tiofénszacharinok és nem-toxikus, vízoldható sóik előállítására azzal jellemezve, hogy egy XII általános képletű vegyületet - ebben a képletben az S02NHRi és COZ csoportok szomszédos szénatomokon helyezkednek el, és Z könnyen lecserélhető funkciós csoportot, előnyösen hidroxil-, amino- vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot és Rj hidrogénatomot vagy 4—13 szénatomos tercier alkilcsoportot jelent — kondenzálószer jelenlétében ciklizálunk, és kívánt esetben egyidejűleg vagy a kondenzáció után nem-toxikus, vízoldható sójává, előnyösen alkálifémsójává átalakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a ciklizálást 50-200 C°-on oldószerben végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy olyan XII általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Z aminocsoportot vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot és Rj hidrogénatomot jelent, 50 és 200 C° között oldószerben alkálialkoholát jelenlétében ciklizálunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan XII általános képletű tiofénkarbonsavat, amelynek képletében Z hidroxilcsoportot jelent, polifoszforsawal ciklizálunk. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 794027 - Zrínyi Nyomda
