172602. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-dialkil-3,4-5-triszubsztituált-priazóliumsók előállítására
43 172602 44 Mint említettük, bizonyos I általános képletű vegyületek fungicid hatásúak, így felhasználhatók növényzet védelmére gombák okozta károsodásoktól. Közelebbről, fungicid hatásúak azok az I általános képletű vegyületek, amelyekben Rí 1-3 szénatomot tartalmazó alkil- vagy benzilcsoportot jelent, R2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, R3 és R5 jelentése fenil-, halogén-fenil- vagy tolilcsoport, R4 jelentése 1-8 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 3-4 szénatomot tartalmazó alkeniloxi-, 3—4 szénatomot tartalmazó alkiniloxi-, XIX vagy XX képletű csoport, R6 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, U jelentése hidrogén-, brómvagy klóratom vagy metil-, metoxi-, ciano-, trifluormetil-, nitro- vagy 2,4-dinitrocsoport, X jelentése 1— 3, előnyösen 1 vagy 2 negatív töltést hordozó anion, m értéke pedig 1, 2 vagy 3. X jelenthet közelebbről például halogenidiont (így például klorid-, bromid- vagy jodidiont), trijodid-, tribromid-, hidroxil-, acetát-, karbonát-, hidrogénszulfát-, metilszulfát-, benzolszulfonát-, perklorát-, (rövidszénláncú)alkoxibenzolszulfonát-, (rövidszénláncú)alkilbenzolszulfonát-, előnyösen p-toluolszulfonát-, hidrogénfoszfát vagy (rövidszénláncú)alkánszulfonátiont. Fungicid hatásukra tekintettel előnyösnek bizonyultak azok a vegyületek, amelyekben R! jelentése metil-, etil- vagy benzilcsoport, R2 jelentése metil- vagy propilcsoport, R3 jelentése fenil-, 3-kIór-fenil- vagy p-tolilcsoport, R5 jelentése fenil-, 3- klór-fenil-, 4-klór-fenil-, m-tolil- vagy p-tolilcsoport, R4 jelentése metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi-, n-pentoxi-, n-hexitoxi-, n-heptiloxi-, n-oktiloxi-, n-dedloxi-, n-trideciloxi-, n-hexadeciloxi-, alliloxi-, 2- propinik)xi-, benziloxi-, a-metil-benziloxi-, 2-klór-benziloxi-, 3-klór-benziloxi-, 4-klór-benziloxi-, 4- bróm-benzitoxi-, 3-trifluormetil-benziloxi-, 3-ciano-benziloxi-, , 4-metil-benziloxi-, 4-metoxi-benziloxi-, 4-nitro-benziloxi-, vagy 2,4-dinitro-fenoxicsoport, X jelentése pedig bromid-, klorid-, jodid-, metilszulfát-, bórtetrafluorid- vagy perklorátion. Különösen előnyösnek bizonyultak azok az I általános képletű vegyületek, amelyekben R, jelentése metil- vagy etilcsoport, R2 jelentése metilcsoport, R3 jelentése fenil- vagy 3-klór-fenilcsoport, Rs jelentése fenil-, 3-klór-fenil- vagy m-tolilcsoport, R4 jelentése metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi-, n-pentoxi-, n-hexitoxi-, n-heptiloxi-, n-óktiloxi-, n-deciloxi-, n-trideciloxi-, n-hexadecüoxi-, alliloxi-, 2-propinik>xi-, benziloxi-, a-metil-benziloxi-, 2-klór-benziloxi-, 3-klór-benziloxi-, 4-klór-benziloxi-, 4-bróm-benzitoxi-, 3-trifîuormetil-benziloxi-, 4-metil-benzitoxi- vagy 4-metoxi-benziloxicsoport, X jelentése pedig bromid-, klorid-, jodid-, metilszulfátvagy perklorátion. Az említett I általános képletű vegyületek fungicid hatásának demonstrálására az alábbi példákat közöljük 31. példa Fungicid hatás vizsgálatára az alábbi kísérleteket végezzük el. A kísérleti módszert, a kísérletekben alkalmazott patogén gombákat, gazdanövényeket és az alkalmazott kiértékelési rendszert az alábbiakban részletezzük. Patogén gombák: Piricularia oryzae Carvara (a rizsüszög okozója). Venturia inaequalis (Cke.) Wint. (alma varasodásának okozója). Erysiphe dchoracearum DC (az uborka-lisztharmat okozója). Podosphaera leucotricha (E. et E.) Salm. (almán és körtén lisztharmat okozója). Erysiphe graminis f. sp. tritci (búzán lisztharmat okozója). Erysiphe graminis f. sp. hordei (árpán lisztharmat okozója). Gazdanövények: Nato-fajt^ú rizs (Oryza sativa). Marketer-fajtqú uborka (Cucumis sativus). Alma-palánta (Malus sylvestris). Búza (Triticum aestivum Cv. Bonanza). Árpa (Hordeum vulgare Cv. Larker). A gazdanövények egyenként növekednek 5,08 cm-es tőzegkockákban. A kezelést megelőző egy héttel a növényeket átültetjük 7,62x25,4 cm méretű, sajtolt műrostokból készült tálakba. A rizs és a búza kivételével mindegyik fajtából egyetlen növényt használunk a kísérlethez. Azokat a növényeket, amelyeken a lisztharmat megbetegedést tanulmányozzuk, egyetlen tálban helyezzük el. A teljes kísérleti rendszer az alábbi: 1. kis érlet sorozat 2. kísérletsorozat rizs: rizsüszög alma: lisztharmat alma: a Ima-var asodás uborka: lisztharmat búza: lisztharmat árpa: lisztharmat 50, 100 vagy 500p.p.m. végkoncentrációjú permetleveket készítünk 50 ml 50%-os vizes acetonban. Mindegyik esetben a kísérleti vegyülethez először az acetont adjuk hozzá szolubilizálására, majd a végtérfogatot ionmentesített vízzel állítjuk be. Az 1. és 2. kísérletsorozatnak megfelelő két tálat ezután egyidejűleg permetezzük forgóasztalon 50 ml kísérleti oldattal. A permetezést két rögzített permetezőfejjel (a permetezőfejeket a Spraying System Company amerikai egyesült államokbeli cég gyártja) végezzük, amelyek úgy vannak felszerelve, hogy vízszintes és függőleges permetsávokat biztosítsanak. Közvetlenül a permetezés után mindegyik kísérleti növényt üvegházban helyezzük el annak érdekében, hogy a permet a növényekre rászáradjon. Miután a növények megszáradtak, az 1. és a 2. kis érlet sorozatba tartozó növényeket külön-külön beoltjuk. Az 1. kísérletsorozatba tartozó növényeket g megfelelő patogén gombák konidiális szuszpenzióival permetezzük be DeVilbiss-típusú 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 22
