172547. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cef-3-ém-4-karbonsav származékok előállítására

39

172547

40

1. táblázat folytatása

Rs

M

UVXmax (e vízben)

IR

(KBr)

NMR Ô (p.p.m.)

'Cd Jrj

SS. *a •§ §

SIS

15. -SCHiCOONa

16. -SCHjCONHj

17. -NHCH2CH2OH

18. -NHCH2CH2N(CH3)2

19. —CH2COONa

(60 MHz, D2 0):

261 nm

3,36—3,76 (ABq,

1

Na

(1,67

1763

J = 16 Hz, 2—CH2),

xlO4)

3,60 (s, CH2CON),

2

3,96-4,40 (ABq, J = 14 Hz,

3—CH2 ), 5,08 (d,

J = 5 Hz, 6—H), 5,63 (d, J = 5 Hz, 7—H), 6,48 (s, tiazol 5-H).

3

(60 MHz, D20):

261 nm

3,49-3,69 (ABq,

1

Na

1,69

1768

J = 18 Hz, 2—CH2),

2

x 104)

3.59 (s, CH2CO),

4,04 (s, SCH2CO), 4,00-4,42

(ABq, J = 14 Hz, 3-CH2), 5,03 (d, J = 5 Hz, 6—H),

5.60 (d, J = 5 Hz, 7—H), 6,47 (s, tiazol

5-H).

4

(60 MHz, DjO): 3,3-3,95

260 nm

(m, 8H), 4,32

1

Na

(1,63

1765

(ABq, 2-CH2),

xlO4)

4,97 (d, J = 5 Hz,

2

6-H), 5,53 (d J = 5 Hz, 7-H), 6,40 (s, tiazol 5-H).

4

(60 MHz, D2 O): 2,95 (s, 6H),

255 nm

3,55 (m, 6H),

1

Na

(2,12

1760

3,95 (ABq,

xlO4)

2—CH2 ), 4,35 (ABq, 3-CH2 ),

2

5,02 (d,

J = 5 Hz, 6-H), 5,55 (d, J = 5 Hz, 7-H), 6,38 (s, tiazol 5-H).

3

(100 MHz, D20): 3,56-3,92

262 nm

(ABq, J = 18 Hz,

1

Na

(1,76

1761

2-CH2), 3,76

xlO4)

(s, CHjCO), 4,16 (s, CHjCO), 4,20-4,62

2

(ABq, J= 13 Hz,

3—CH2), 5,24 (d,

J = 5 Hz, 6-H),

5,79 (d, J = 7-H), 6,65 (s, tiazol 5-H).

4

20