172545. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pszeudotriszacharidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172545 |Éj| Bejelentés napja: 1975. XI. 27. (SchE-548) Nemzetközi osztályozás: C 07 H 15/22 Amerikai Egyesült ÁUamok-beli elsőbbségei: 1974. XI. 29. (528 592 és 528 593) 1975. IX. 08. (611 289 és 611 290) Közzététel napja: 1978. III. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Megjelent: 1979. III. 31. (, — HIVATAL ^ , i „, Feltaláló: Tulajdonos: Daniels Peter J. L. vegyész, Cedar Grove, New Jersey, Scherico Ltd., Luzern, Svájc Amerikai Egyesült ÂÜamok Eljárás pszeudotriszacharidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás pszeudotriszacharidok, savaddíciós sóik és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Közelebbről a találmány a gentamicin, sisomicin, verdamicin, tobramicin, kanamicin, G-418, 5 66-40B, 66-40D, JI-20A, JI-20b és G 52 antibiotikumok és 1-N-alkil-származékaik, azaz 4,6-di-0-(aminoglikozil)-2-dezoxi-sztreptamin antibiotikumok 5-epi-, 5-epi-amino-5-dezoxi- és 5-epi-azido-5- -dezoxi-származékainak előállítására vonatkozik. 10 Ismeretesek olyan széles spektrumú antibiotikumok, amelyek kémiailag 4,6-di-0-(aminoglikozil)-1,3-diaminociklitolok. Ennek a csoportnak értékes képviselői azok a vegyületek, amelyekben az aminociklitol 2-dezoxi-sztreptamin. Különösen érté- 15 kesek azok a 4,6-di-0-(aminoglikozil)-2-dezoxi-sztreptaminok, amelyek 6-helyzetű aminoglikozil-csoportja garozaminil-csoport. A 4-O-aminoglikozil-6-0-garozaminil-2-dezoxi-sztreptaminok körébe tar; toznak a gentamicin B, Bls Ci, Cia, C2, C2a, C2b 20 és X2, verdamicin, sisomicin, G—418, G—52, JI—20A és JI—20B antibiotikumok (167 528 és 168 121 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásod Ismeretesek az említett^ 4,6-di-0-(aminoglikozil)-1,3-diaminociklitolok 1 -N-alkil-származékai is, 25 amelyeknek általában széles spektrumú antibiotikus hatásuk van, és az 1-N-nem-szubsztituált antibiotikumokkal szemben rezisztens baktériumokra fokozott hatást fejtenek ki (170 513 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás). 30 2 A találmány szerint előállított új pszeudotriszacharidok a gentamicin A, gentamicin B, gentamicin B,, gentamicin Ci, gentamicin C, a, gentamicin C2, gentamicin C2a, gentamicin C2b, gentamicin X2, tobramicin, verdamicin, kanamicin A, kanamicin B, 3’,4’-didezoxi-kanamicin B, G-52 antibiotikum, 66-40B antibiotikum, 66-40D antibiotikum, G—418 antibiotikum, JI—20A antibiotikum, JI-20B antibiotikum és sisomicin 4,6-di-0-(aminoglikozil)-2-dezoxi-sztreptaminok származékai, amelyekben a 2-dezoxi-sztreptamin-csoportot az I általános képletű 1,3-diaminociklitol-csoport helyettesíti, ahol R hidrogénatomot vagy egy —CH2Y általános képletű csoportot jelent, és Y hidrogénatomot, alkil-, alkenil-, cikloalkil-, cikloalkilalkil-, hidroxialkil-, aminoalkil-, N-alkilaminoalkil-, aminohidroxialkil-, N-alkilaminohidroxialkil-, fenil-, benzil- vagy tolil-csoportot jelent, és az alifás csoportok legfeljebb 7 szénatomosak, és ha amino- és hidroxilcsoporttal szubsztituáltak, akkor a szubsztituenseket különböző szénatomokon hordozzák, és X hidroxil-, azido- vagy aminocsoportot jelent azzal a megszorítással, hogy a sisomicin-származékok esetén X azido- vagy aminocsoportot képvisel. A találmány felöleli a farmakológiailag elfogadható savaddíciós sókat is. A találmány szerinti különösen előnyös 4,6-di-O-(aminoglikozil)-2-dezoxi-sztreptamin-származékok azok, amelyekben a 6-helyzetű aminogjikozid-csoport garozaminil-csoport. Jellegzetes találmány 172545
