172539. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolil-benzofenon-származékok előállítására
3 172539 4 noilcsoport például formil-, acetil-, propionil-csoport, az a-amino-acil-csoport például glicil-, alanil-, leucil-csoport, a halogénatom klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom. A találmány szerinti eljárással előállított I általános képletü vegyületek például a következők lehetnek: 2’,5-diklór-2-(3-acetamidometil-5-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 2’,5-diklór-2-(3-propionamidometil-5-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 2’,5-diklór-2-(3-izobutiranüdometil-5-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 2’,5-diklór-2-(3-butiramidometil-5-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 2’,5-dildór-2-(3-piruvaniidometil-5-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 2’,5-diklór -2-(3-L-fenilalanilaminometil-5- -metil-4H-l,2,4-triazol-4-il>benzofenon, 5-klór-2-(3-glicilaminometil-5 -dimetilaminometil-4H-l ,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 5-klór-2-(3-glicilaminometil-5-morfolinometil-4H-l ,2,4-t riazol -4-il)-benzofenon, 5-klór-2-(3-glicilaininometil-5-piperidinometil-4H-l ,2,4-triazol-4-il>benzofenon, 5-klór-2{ 3-(4-metoxibenzamidometil)-5- -dimetilaminometil-4H-l ,2,4-triazol-4-il]-benzofenon, 5-klór-2-(3-butiramidometil-5-dimetilaminometil-4H-l,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 5-klór-2-(3-acetamidometil-5-dimetilamino-metil-4H-l ,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 2’,5-diklór-2-(3-glicilaminometil-5-dimetilaminometil-4H-l ,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 2 ’,5-diklór-2-(3-glicilaminometil-5 -dietilaminometil-4H-l ,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 2 ’,5-diklór-2-(3-glicilaminometil-5 - -pirrolidinometil-4H-l,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 2’,5-diklór-2-(3-gliciJaminometil-5--feniltiometil-4H-l,2,4-triazol-4-il)--benzofenon, 2’,5-diklór-2-(3-glicilaminometil-5--propiltiometil-4H-l,2,4-triazol-4-ü)--benzofenon, 2’,5-diklór-2-[3-(2-dietilaniinoacetamidometil)- 5-dietilaminometil-4H-1,2,4-triazol-4-iI]-benzofenon, 2 ’,5-diklór-2-[ 3-(27-metilpiperazino-acetamidometil)-5-7-metil-piperazinometil-4H-1,2,4-triazol-4-il]-benzofenon, 2’,5-diklór-2-{ 3 ^N°-glicil-gliciIaminometil)-5-metil-4H-l ,2,4-triazol-4-il]-benzofenon, 2’,5 -diklór -2-[ S-ÍN^-L-fenilalanil-gIiciIaminometil)-5-metü-4H-l ,2,4-triazol-4-ilj-benzofenon, 5-klór-2-(3-glicilaminometil-5-acetoximetil-4H-1,2,4-ttiazol-4-il>benzofenon, 5-klór-2-(3-glicilanűnometil-5- -pirrolidinometil-4H-l ,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 2’,5-diklór-2-(3-glicilaminometil-5-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 5-klór-2-(3-glicilaminometil-4H-l ,2,4- -triazol-4-il)-benzofenon, 5-klór-2-(3-glicilaminometil-5 -metil-4H-1,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 5-klór-2-[3-(2-klóracetamidometil)-5-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il]-benzofenon, 5-klór-2-[3-(2-dimetilaminoacetamidometil)-5-metil-4H-l ,2,4-triazol-4-il]-benzofenon, 5-klór-2{ 3-(2-metilaminoacetamidometil)-5-metil-4H-l ,2,4-triazol-4-il]-benzofenon, 5-klór-2-f3-(2-dietilaminoacetamidometil)-5- -metü-4H-1,2,4-triazol-4-il]-benzofenon, 2’,5-diklór-2-[3-(2-klóracetamidometil-5- -metil-4H-l,2,4-triazol-4-il]-benzofenon, 2’,5-diklór-2-[3-(2-dimetilaminoacetamidometil)-5 -metil-4H-l ,2,4-triazol-4-il]-benzofenon, 2’,5-diklór-2-[3-(2-dietilaininoacetamidometU)-5-metil-4H-l,2,4-triazol-4-il]-benzofenon, 5-klór-2-(3-glicilaminometil-5-propargiloximetil-4H-l,2,4-triazol-4-il)-benzofenon, 5-klór-2’-fluor-2-(3-glicilaminometil-5- -morfol inometil-4H-1,2,4-triazol-4-il)-benzofenon és 5-klór-2-(3-L-fenilalanilanúnometil-5-metil-4H-1,2,4-triazol-4-il)-benzofenon. Az I általános képletü triazolil-benzofenon-származékok a találmány szerint az a), b) és c) eljárásokkal állíthatók elő, amelyeket az [A] reakcióvázlat szemléltet, ahol A jelentése reaktív csoport (például halogénatom vagy észtercsoport), Ar jelentése fenil- vagy 2-halogén-fenil-csoport, hal jelentése halogénatom, HMT jelentése hexametiléntetramin, R11 jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil- vagy 7—10 szénatomos aralkilcsoport, met alkálifémet jelent, Q ftálimidocsoportot, és R, RJ, R4, R6, R’, R8, R9 és R10 a fenti jelentésűek. Az említett eljárások előnyös kiviteli módjai például a következők: a) eljárás Egy II vagy III általános képletü kinazolin-származékot gyenge savval, például ecetsavval, monoklórecetsawal, propionsawal, benzoesawal vagy p-toluolszulfonsawal kezelünk, így egy IV általános képletü ftálimid-származékot kapunk, ezt a terméket hidrazinolízisnek vetjük alá, s így egy la általános képletü triazolil-benzofenon-származékhoz jutunk. Az első reakciót általában végezhetjük a gyenge sav feleslegét használva, előnyösen oldószer nélkül, szobahőmérsékleten vagy melegítés közben. A ftálimid-származék (TV) hidrazinolízisét a szokásos módon végezhetjük: a vegyületet megfelelő oldószerben, például etanolban, metanolban, dimetilformamidban, benzolban, dimetilszulfoxidban vagy kloroformban melegítve hidrazinhidráttal kezeljük. Hidrazinolízissel igen jő hozammal igen nagytisztaságú termék (la) állítható elő. Az la terméket egy a-aminosav (például glicin, fenilala-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
